戴启明带着妻子和三个儿子：桢奎、顺旺、大猷在保安村安顿下来。二子戴顺旺（1813…1873，字骏才），便是后来戴笠的祖父。和父亲一样，戴顺旺也因效忠清政府而被授予晋升五级的荣誉。他利用这个荣誉，一面继续以高利贷赚够了钱置了200亩良田，同时在保安开办了一系列的产业，并获得了种茶、收木材和在附近山坡上采矿的权利。到戴顺旺死时，这笔可观的产业主要落到了在衢州府衙任巡警、挥霍无度的儿子戴士富之手。新安江各支流在衢州汇合，并经此南下至200公里以外的杭州湾。
嫖赌成性的戴士富在生下两个儿子春风和春榜时，已耗尽了大部分家产。1920年他去世时，那原来的200亩地只剩下了20亩。那段时间家里的其他七个成员得靠戴母的劳动来维持生计。戴氏夫人是江山县贵族蓝氏家族的后代，为养活孩子，她开始替人缝缝补补。蓝夫人是个识字人，她毫不犹豫地承担了教育儿子的责任，尤其是对长子。长子生于1897年5月28日，在家谱上的名字为春风。戴春风（字子佩）原号芳洲，14岁进入高小，取学名征兰。后来他在30岁进入黄埔军校第六期时改了名字。下面，我们便开始用他的新名字戴笠。
第二章 打流戴母
戴笠的母亲在戴笠7岁时替他在当地的私塾里报了名。9岁时，私塾老师毛逢乙指点他通读了“四书”，次年戴笠便开始了习作。到11岁时，母亲的鼓励和教导使他已进了当地的小学，也使他养成了忠孝之心。
当然，这种情况并非少见：这个其实没有父亲的孩子受到意志坚定的母亲的督促。来自土匪出没的浙江山区、有着显赫家世的戴母，肯定下了决心，要使这个衰落的家庭继续保持它温雅的外表。她显然不遗余力地让儿子上完了学，而且还不断地提醒儿子不要重蹈覆辙，像父亲那样当个衙门的巡警，软弱地对上司俯首帖耳。后来有许多人评论说，当戴笠凭着自己的本事成为一个令人惧怕的人物时，他仍然对母亲十分孝敬。他母亲活到了80多岁。
一个广为人知的戴笠孝心的象征便是他在仙霞岭下为母亲盖的别墅。戴母原来的房子被改建成一座精心设计的公馆，现在是保安的“文化馆”，里面还保持着一些罗可可式家具、精致的楼梯以及抗战时期用来装饰的华丽镜子。她在乡间的别墅用了一个模棱两可的名字“率性斋”，建在一个山顶上，由一队戴笠的人员看守，他们可通过私人电台直接与军统总部通讯联系。戴母的家丁有权免受逮捕，而且据共产党公布的资料，她用这些人来经营讼棍和包揽活动。这座别墅俯视着一个美丽的池塘及一旁那个被叫做“天雨亭”的亭子。
戴笠常对手下的人说要向他母亲学习，学习她管理如此繁多事务的能力。每当戴笠的劣性失控发作而把手下人当做仆人一样虐待时，他母亲便会轻声而坚定地劝说他，于是他会立刻安静下来，压住怒火。看来，只有她能完全地控制他，而他同时也是母亲的宠儿。当戴笠的飞机在1946年失事后，没人敢去告诉她儿子的死讯。相反，他们告诉她，她的儿子代表蒋介石去美国谈判了。即使她后来猜出了真相的话，她也从来没表露出来，甚至在1948年毛人凤带领戴笠以前的助手们为她祝80岁大寿时，她也未动声色。次年她便去世了。
第二章 打流嫖和赌
也许戴笠在母亲眼里是个善良的人，但从少年时起他便是一个受人尊敬但并不总讨同学喜欢的“剽悍”的小伙子。虽然他很会装假充善，但早在他十来岁上小学时，他就被发现是个不守成规、嫖赌成性的捣乱分子。不过他是个天生的领头人物。
1909年，戴笠离家进入了县立文溪高小；16岁时成了学校宣传卫生、提倡进步、反对鸦片和裹小脚的“青年会”的主席。戴笠的记忆力也非常强健，1913年他从文溪高小毕业时，是班上的第一名。
次年，戴笠结婚了。年轻的新娘毛秀丛，其父毛应升是离县城仅有二三公里的枫林镇上的地主。显然，这个婚姻差强人意，起码它没有使戴笠的放荡不羁就范。
从各方面看，他仍是个恶贯满盈的丈夫，吃喝嫖赌，直到引起了当地警方的注意。
1914年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那里过了三个月。向来聪明的他赢得了老师的尊敬和同学们的忠心，但在1916年他因偷窃被抓住，被校方开除（次年他的儿子藏宜出生）。他在杭州的一家豆腐坊里干了一段时间后，便回到了山区的老家与家人团聚，那时他20岁。
总而言之，江山对他并不比杭州更热情。戴笠对赌博的嗜好使他卷入了更深的麻烦。他把扑克牌玩得得心应手，而且这些年来学会了在洗牌时做手脚的诀窍，显然经常作弊。那时县警察常以在光天化日之下逮捕赌棍的方法来禁赌，为了避免罚款，地方上大多数成瘾的赌徒们常在夜晚聚集在夏口河对面的一块空场地上。为不被水浸湿，戴笠常用一只装稻米的滚筒
划着过河。有一晚他因屡次作弊而被抓住，被打得鼻青脸肿（这大概是后来梅乐斯认为他被共产党的拳头打掉牙齿的真正原因）。
为了保命，戴笠把偷来的扇子卖掉，凑足了路费回到杭州，在那里志愿报名加入了潘国纲指挥、总部设在宁波的浙江陆军一师。
戴笠参军后继续赌博。他所受的军事训练，后来证明完全不合格。
晚上熄灯以后，他会翻越栅栏到兵营外去和流氓、光棍们打牌。不管戴笠是否作了弊，他的确从打牌中赚了很多钱。他用这些钱请他的战友们吃喝（他总在手头放着一些酒，口袋里装些西瓜仔，身边有一些小吃），他还用这些手段与地痞们结交，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。
当这些夜间活动使戴笠遭到上司的惩罚时，他便当了逃兵。1918年间，他在宁波一带挣钱糊口，一直到他母亲来后下决心把他带回江山，在一个像样的民间学校替他报名入学。
显然是在她的督促下，这个“了鬼”参加了衢州师范学校的入学考试，并于1919年以榜上第二名的成绩通过。
但尽管有这个免费教育，戴笠无心成为一个小学教师。他经常在钱塘江上下游，从衢州至金华上游到下游及杭州和宁波一带转悠。
到了1921年，戴笠利用他和青帮的关系离开了杭州去上海，在那里他在杭州的秘密帮会“师傅”把他介绍给了青帮头子，即当时上海城最有权势的帮主黄金荣。于是通过这些关系，在刘志陆、张啸林、王晓籁、向海潜、张子廉、田得胜、冯石竹、唐绍武、石孝先及范绍增横行的时代，戴笠成了那些臭名昭著的上海流氓和“打手”们的好友。
对这些乱七八糟的帮匪们来说，戴笠只不过是又一个跑腿的而已。他在赌场当私人保镖或跑堂，且常常没工可做，总是想法赚点外快或找靠山来支撑自己的职业。不过，哪怕是俗艳廉价，他也总要保持衣冠楚楚。比方说，在杭州“打流”，也意味着得保持他惟一的一套夏装的整洁。因此他通常在西湖边找一块无人之地，脱下上衣和裤子来洗，然后把衣服晾在一块有太阳的岩石晒干，自己在一边替帆布鞋上粉，直到看上去像新的一样。
第二章 打流旅居上海
在上海戴笠力图保持同样的形象。每晚都洗身上惟一的那套西服，好在他睡觉时晾干，于是戴笠在人们眼里总是显得要比他的实际情况得体。事实上，他是靠在商务印书馆当职员的表弟张冠夫的供养生活的。张冠夫在1920年间在小北门地段租了一间小阁楼与妻子住戴笠就睡在这对夫妇床边的地板上。这一点造成了戴与表弟媳王秋莲之间的紧张关系。
戴笠曾企图通过表弟在商务印书馆找工作，结果由于张太太的阻挠而没能得逞，而且她有一次还真让他吃了闭门羹。
不过，尽管有她的反对，张冠夫还是随着戴笠进入了情报工作系统，在1931年成了他联络组的一员，并在1937年接受了主管苏浙行动委员会经理处的中将及军统财务处副处长的任命。
尽管有这些报赏，张太太仍旧看不起戴笠。她所了解的这个秘密警察头子是个瘪三，在她看来，他永远是一个扮作国王的猴子而已。而到了后来灯红酒绿的年代，轮到戴笠扬眉吐气的时候，他对张夫人十分鄙视，管她叫做毫无青春魅力的“黄脸婆”。与此同时，他用怂恿表弟纳妾，让他的妻子与一个年轻美貌的小老婆同居一个屋檐下的办法，来竭力折磨她。
有人认为，1923年戴笠断断续续地与他的表弟和表弟媳一直住了一年。当他表弟去商务印书馆上班时，戴笠经常光顾上海小东门那儿的十六铺一带，他在那里的流氓中间小有名气。十六铺是个混乱的商业地带，出过像杜月笙这样的人物。而这个大名鼎鼎的帮会头子杜月笙正是在那时看出，那个年纪很轻的戴笠是个“人才”。关于这位青帮头子与未来的蒋的特工首脑的关系，万墨林的说法最具有权威性。他原来是杜月笙的机要秘书，后来加入了戴笠的军统。万在1928年报告说，当戴笠只有31岁时，他已作为一个情报员在为胡靖安工作了，他决定自己的未来成就取决于在上海地下社会中建立同盟关系。
于是，戴笠拜访了当时的上海警备区司令杨虎，杨直率地告诉他：“你要在上海搞情报，就得跟一个朋友联系。”这位朋友，自然就是杜月笙了。
那天杨司令带了戴笠来拜访杜月笙，戴先生身着整洁的西服……头发梳得平整光亮，一双明亮的双眼睁得很大，谈吐也得体。虽然他刚离开军校不久，而且只不过30岁的年纪，他在杜先生和杨司令面前讲起话来却既慷慨激昂又胸有成竹。尤其是，在简单的客气话后，他直截了当地向杜先生提出请求，而杜先生则毫不犹豫地回答说：“好吧。以后有事的话，你可以给我打电话。如果我不在，你可以让万墨林转告。”
后来这三人成了结拜兄弟（戴笠比他们两人小8到9岁）。以后戴笠就把这个帮会头子称做“三哥”。总之，当戴笠的嫡亲表弟张冠夫得知他们的关系后，惊恐万状，马上把戴笠赶了出去，怕他与地下社会的关系连累到他家的安全。
在那段“打流”的岁月里，戴笠经常回到江山山区。1922年，他设法弄到了仙霞乡学务委员的职位，这可能与他读过省立师范学校有关。两年后他28岁时，在保安村建立了军事组织“团兵队”。尽管这支自卫力量为保卫保安村而参加了打击孙传芳的同盟孟昭月的江浙战争，他们的活动主要还是以“清乡”为主，而戴笠在其中任主力打手。戴笠小小的武装力量在打击地方土匪上极为有效。戴笠经常自告奋勇，在漆黑的暴雨之夜，亲自爬越荆棘丛生或长满灌木的山坡，搜捕这个由地主组成的团兵队的敌人。戴笠的勇敢和坚韧是显而易见的，更不用说他身上的某种凶狠野蛮了。但是，保安村的自卫团最终还是无法击败孟将军的部队，于是戴笠再次决定离开江山到外面的世界去碰碰运气。
第二章 打流胡宗南
胡宗南有一次来杭州时，戴笠有幸结识了他。在后来的年代里，胡宗南成了戴笠在黄埔毕业的国民党将军中至关重要的同盟。戴笠在讲起他与胡的结识过程时的口气，好像是在描述《三国演义》或《水浒传》中的兄弟结盟一样，栩栩如生。
一天他在西湖边灵隐寺入口处的一块岩石上晒那套由灰色军装改成的服装，一边光着身子藏在水里等着衣服晒干。一队学生由一个年轻的男老师领着走来，其中有人看见石头上的衣服和鞋子就上来捡。戴笠见了后叫喊起来，让他们把衣服放下。那位教师发现戴没穿游泳衣，便叫自己的学生把衣服放回岸边晒干。尽管这两个人没有交换语言，但对水中人的尴尬他们相互抱以微笑。
过了一会儿，等学生和老师走了以后，戴笠穿上了衣服。等到有了机会，他便去当地的小学感谢那个叫寿山老师的周到。那个老师便是胡宗南。不久，胡便进入了黄埔军校，成了蒋介石宠爱的“天子门生”之一。于是，早在胡变成“西北王”、戴笠变成蒋的秘密警察头子之前，这两人就发现他们之间情投意合，更不用说他们的勃勃野心了。当时中国的师范学校注重中文、文学和历史，而不像北大或清华那类西方化的精英大学一样强调英文和数学。胡、戴二人如此谈得来，这难道不反映中国师范学校培养出来的青年的共同特点吗？
胡和戴都受过�