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假使两位伙友定的条件，都是各自负责二分之一，那么，吴家元冒险做「老千」，偷筹码，辛苦赢来的钱，不是一文也到不了手吗？此所以，吴家元在祇有两位对分伙友的时候，日子最难过，因为这时候他还必须保持常胜将军的手气，祇许赢，不能输，──他要等第三、第四条鱼儿上钩。
祇要他把握机会，脑筋一动，手上一松，吴家元要再找第三、第四、第五乃至于第十七、八位输赢对分的伙友，实在是太容易了。因此可以这么说，到某一段时期，别的「老千」最怕的「被人看出马脚」，乃至于分赃劈坝黑吃黑，在吴家元却反而「韩信将兵，多多益善」般，求之不得。
为什么？──吴家元这种高「老千」之巧，之妙，之异想天开，之吃遍天下，本领就在这一点。譬如，日日有赢余可分的伙友，接二连三的拉到了十八个，其中个个都是讲好条件不论输赢对半分账，到这时候，吴家元便开始得其所哉，放心大胆的输钱了，他场场输，日日输，而且越输越多，越输越大。自此他财源大开，洋钿银子滚滚而来，比认眞能够偷到手的，更要多些。
这笔账是这样算的：首先，当初对天发过了誓，有言在先，伙友们不论每场输赢，一家一半，因此，吴家元赢一万，伙友白拿五千，反过来说，吴家元输了一万，伙友不能说是祇共安乐，而不共患难，当然也得负担一半亦卽五千元。
当吴家元拥有彼此之间毫不知情的伙友达十八名之多，邢么，就算他每天祇输一万块钱，他付出的是一万，却能够立刻从十八位伙友那边，到手十八个五千元的「补贴」，如此这般，他花一万块的代价，而得到九万元的补偿，一场整赚八万元
跟吴家元每日同赌的朋友，做梦也想不到吴家元会枱子上穷送，而房间里猛收，赌桌不过是张戏台，每天打个过场，骨子好戏是在房间里面私底下演出的。普通老千遇上这种豪赌场合，卽令每天照单全收把枱面上的钱统统扫走，也许不过祇是个四万、五万，那比吴家元明输暗赢，日进八万巨款。
常年累月的赌下去，跟吴家元同赌的朋友算得出这一笔账，吴家元先小负，继而大胜，接下来便「一蹶不振」，屡战屡败，手风始终不转，牌运毫无起色，于是人人都瞭得，吴家元输的钱远比赢来的多，而且多过若干倍，数目大得吓坏人。
吴家元天天输钱，相反的便是同赌的朋友日日赢进，当吴家元连战获捷的那一段时期，多多少少还有些人慑于他「靠赌吃饭」之名，骇怕他是「老千」，但是临到后来，想想也觉吴家元「老千」之说决不可靠，最「简单」的一层道理是：天下会有「少赢多输」的老千吗？岂不是笑话奇谈？
好赌之徒引为烱戒
他的那些个伙友呢？发现吴家元偷筹码的秘密之先，自以为得了一条财路，通常一般祇有吃「老千」，不会有揭穿「老千」的，他们的做法自以为相当正确，而吴家元不吐一笔钱出来开消，反倒甘愿让他们坐享其成，分润一半，于是开头得了吴家元不少的造孽钱，紧跟着便一笔笔的往外吐，吐到了相当程度，不但「不义之财」悖进悖出，甚至于还要自掏腰包，倒贴老本。腰包越掏越空，老本越贴越多，纵使明知跟吴家元订的这个合约不是路道，其中必有蹊跷，然而自己早已伸长颈子给他套牢，一时又怎么逃得掉？
置之不理，干脆不出，吴家元岂是弱者？小辫子揑牢在他的手里，就唯有乖乖的让他摆布，那怕你倾家荡产卖脱家主婆，那「输」了的一半怎能不付？对天发誓且莫去管它，俗话说：「吃人的口软，拿人的手软」，自己情虚，先矮了一截。要说是「诉之于法」吧，吴家元诈欺，自己又尝不曾欺诈，狠一狠心揭穿内幕呢，吴家元是「老千」，自己还曾和「老千」分赃劈坝，朋友之间说起来，吃「老千」的跟吃软饭的又有什么分别？吴家元秘密戳穿，不能做人，自己又有何颜面去见家人妻小，亲戚朋友？因此之故，想来想去便祇有「打落牙齿和血吞」，悉索敝赋，竭力报効吴家元。
好戏连台闹到最后，坐在枱子上的赌朋友个个赢，靠赌吃饭，一生享受的吴家元日日输，吴家元是「老千」乎，非「老千」欤？几十年来成为传诵纷纭，莫衷一是的不解之谜，欲哭无泪，倾家荡产的，反是牌都不曾摸过的那般黑吃黑者。
杜月笙感慨系之的说：「见利忘义」，「贪小便宜吃大亏」，这两句俗谚正是吴家元那帮伙友的写照，他认为这般人很可怜，但却咎由自取，接受一次「与虎谋皮」的教训。吴家元有这么一批可怜虫给他播弄，他自可应心得手，予取予求，吴家元的伙友往往被他压榨得油尽灯枯为止，他压榨这种自投罗网的可怜虫，其方式是竭泽而渔，不留余地，等到可怜虫们榨无可榨，他方始逐一放弃，放弃到全部伙友统统化为乌有，于是，吴家元又将他的连台好戏重新开始，先小胜，后大赢，然后再一条条的大钓其场外之鱼
当时众人听杜月笙说到这里，眞是恍然大悟，如梦方醒，吴家元可称之为聪明绝顶，想入非非，他利用人性贪婪的弱点，使人自投罗网，吃亏上当，就佛家的因果报应之说而言，以法律观点而论，甚至于与论道德观念，还眞不知道该定他那一条呢？
杜月笙娓娓道来这一段「老千」机密，末后他曾面容严肃，郑重其事的声明，他和吴家元结识于民国十四年，二十五年的交情，彼此相处的时间够得上长久，吴家元诚然狡狯过人，但是他毕竟也有可取的地方，譬如说他聪明绝顶，手腕玲珑，肆应各方的功夫尤称上上之选，国家多难的时候能够深明大义，杜月笙但有一事嘱托他也肯为之出生入死，抗战初起他衔杜月笙之命奔走华北陷区，抢救滞留平津行不得也的名流耆彦，使他们免于沦为汉奸，助长日本军阀「以华制华」的毒辣阴谋，便是吴家元生命史上值得大书特书的一章，否则他也不会被北平日军派员专程南下，到方始沦陷的香港来指名逮捕，打算解往北平治罪了。
他又解释为什么自己明知吴家元是「老千」，而犹仍和他不时同局赌博，杜月笙说吴家元在他跟前颇能守信，民国十四年他和吴家元在泰昌公司同赌时，吴家元的「老千」伎俩，被杜月笙的好朋友严老九捉牢，吴家元声称保险把杜月笙输掉的钱赢回来，杜月笙却在头一场便反而为之输去，当年他曾对吴家元施以教训，而吴家元也在杜月笙面前赌神发咒，答应杜月笙的条件，从此不再跟杜月笙和他的朋友「掉枪花」，杜月笙证实吴家元确能恪遵诺言，二十五年来不曾在他跟前玩过一次花样。
正告他的后生晚辈，家人亲友，杜月笙十分感慨，语重心长的说：
「我告诉你们这些，祇是在说赌不是一件好事情，你们倘使欢喜赌，将来还不晓得要碰到多少怪事哩！」
复兴航业公司迁台
杜月笙身为中华民国全国轮船业公会理事长、上海市轮船业公会理事长、招商局理事、民生实业公司董事、上海市轮渡公司董事长、大达、大通、裕中轮船公司董事长，他是中国航业界的领袖，殆无疑问。民国三十七年，他曾与钱新之合作，又创办了一家「复兴航业公司」，而由杜月笙担任董事长。当时，规模宏大，吨位最高的复兴航业公司，在大陆沦陷前后，可谓为我国最大的一家民营航业机构
但是复兴航业公司所拥有的轮只，有一部份系由政府担保，向美国贷款购来，杜月笙、钱新之为设立复兴航业公司，艰难缔造，费了不少的心血与精力，然而公司成立未几，大陆情势日非，战火迅速蔓延上海，当时杜月笙曾以全国轮船业公会理事长的地位，竭力鼓励航业界人士，使他们的轮只参与疏运，机构转移到香港去，往后他到香港，更一力敦促迁港的各航业公司，迁往台湾。杜月笙常说：台湾是一座海岛，来日经济发展，必将以对外贸易为重心，因此他认为航业界在台湾当可大有作为，航业公司迁台，一方面可以增加国家的力量，另一方面则为航业界本身，获得一处前途光明，大有可为的良好基地
民国三十九年三月一日，总统复职，八日立法院投票同意陈诚出任行政院长，三月十二日，新阁名单发表，社会部政务次长贺衷寒出长交通部。贺衷寒就任伊始，对于鼓励海外航业机构迁台一事，极为重视，他曾致函杜月笙和钱新之，希望他们能将复兴航业公司，迅卽迁台办公，有以发生一点倡导作用。杜月笙、钱新之和杨管北，因而频频集议，磋商多次，最后乃由杜月笙毅然决然的作了决定，复兴航业公司旣有大部份船只，系由政府担保借贷美国债款购买，那么，要复兴起一点倡导作用便何妨做个透澈；于是杜月笙、钱新之双双出面，以自身年高体弱多病的理由，表示无意继续主持复兴航业公司的业务，他们二位要求成立一个复兴航业公司监理委员会，而将复兴航业公司改由官方营运。
于是，复兴航业公司率先迁台，监理委员会成立后，政府为昭郑重，特由交通部长贺衷寒，担任监理委员会的主任委员，但是贺衷寒希望杜月笙和钱新之方面，也能推荐两个人，担任常务监理委员。而在这两位常务监理委员中，杨管北是当然人选，无需加以考虑，至于提名另一位时，杜月笙和钱新之，便得煞费一番商量了
浙江诸暨人，毕业于黄埔军校二期，北伐时期在上海当过兵站总站长的周兆棠，他跟杜月笙结识甚早，周兆棠后来任过中央军党务处长、考试院法规委员、交通部司长、国民党六届中央执行委员、立法委员等职，同时他又是招商局的董事之一，和杜月笙也算是同事。三十八年春，周兆棠从南京举家迁往香港，住在堡垒街，和坚尼地台十八号杜公馆，相隔不远。因此他闲来无事之际，常去杜公馆走动，陪杜月笙聊聊天，吃吃饭，往往杯酒言，在乱离中极尽友朋之乐。杜月笙对周兆棠的才干颇为赏识，认为他确能办一番事业。虽然双方渊源不深，但是当他考虑推荐复兴航业公司的另一位监理委员时，基于「选贤与能」、「用人唯才力是视」的道理，他便很自然的想起了周兆棠这位朋友。
凑巧监理委员会主任委员贺衷寒的建议，提的另一名监理委员人选，也是周兆棠，台北香港，不谋而合，使杜月笙颇为欣慰，他再跟钱三爷钱新之一商量，三方同意，于是周兆棠便回到台湾。复兴航业公司的业务，由于贺衷寒高高在上，杨管北本身的事业繁忙不堪，因此多一半系由周兆棠负责，杜月笙尤曾一再的表示，他希望复兴航业公司，能在周兆棠的大力推动下，达成他设立当初时的构想和愿望。
一直到杜月笙逝世之后四年，民国四十四年复兴航业公司恢复民营，重开董事会，周兆棠被推荐为董事长，这和杜月笙当初的意旨，可谓完全符合。复兴航业公司迄今仍为台湾航业巨擘之一，周兆棠亦早成航业巨子，他对于十余年前杜月笙的一番培植、支持的热忱，始终是挂在嘴上的。
马连良到添份热闹
平剧名须生马连良，多年来一直受到杜月笙的关照，对杜月笙敬之如父执，平时相处，和家人父子一般的亲密，杜月笙的恒社子弟中，大概就数马连良的平剧造诣成就为第一，因此一生嗜爱皮黄的杜月笙，对他这位高足极是爱护得很。抗战时期，马连良在沦陷区里唱过戏，胜利后有人指他腼颜事敌，使他不获继续登台演唱，便由杜月笙为之大力缓颊，马连良乃能在胜利以后独步京沪，红极一时。所以民国三十六年杜月笙做六十大寿，南北名伶名票演唱十天，马连良和梅兰芳两位伶王，确实是卖尽了气力。十天义务戏里除了孟小冬登台的两场，马连良曾将他的拿手好戏如「龙凤呈祥」、「打渔杀家」接连的各唱双出，同时还把他在中国大戏院演出的班底，尽出精英，报効师门。
马连良在大陆沦陷以后，曾经翩然抵港，唱过一阵子，在这段时期他不论怎样忙碌紧张，三日两头必定会跑一趟坚尼地台，给老夫子请安。杜公馆每星期五的平剧清唱小集，他祇要有空，必来参加，马连良一到杜公馆，由于他有说有笑，讲讲唱唱，使得门庭冷落车马稀的杜公馆立时热闹起来，杜月笙的八个儿子、要好朋友、左右从人个个会哼几句，家中还有姚玉兰与孟冬皇，这许多人都和马连良要好，他们常在一道说笑、吊嗓、拍�