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丘吉尔怕推迟开辟第二战场会引起斯大林不满，决定亲自去莫斯科解释。在埃及处理完中东司令部和第八集团军的人事任免事项后，8 月12 日，他风尘仆仆地飞到莫斯科。当晚，他到克里姆林宫拜访斯大林，当面告诉他，1942 年不可能开辟第二战场。斯大林听完，脸往下一沉，显出很不高兴的样子。丘吉尔马上给斯大林吃宽心丸，他说：“在北非登陆，实际上也等于开辟第二战场。现在德国和意大利在北非有几万兵力，我们发动进攻，德、意一定会调兵增援，这样就会减轻贵国前线的压力。”丘吉尔拿出笔画了一只鳄鱼，他把地中海比作鳄鱼的腹部，而法国北部是口鼻部，他一再强调从柔软的下腹部进攻的种种好处。会谈中，他还提到从挪威发起进攻的想法，称其为“从上部卷起希特勒的欧洲地图”。他还许诺在1943 年开辟第二战场。1942 年11 月8 日凌晨，“火炬”计划付诸实施。由650 多艘军舰组成的3 支特混舰队载着5 万多英美军队，分别在卡萨布兰卡、奥兰和阿尔及尔登陆。由于美国人事先对法国维希政权的将领们做了工作，法军未作任何抵抗，登陆进行得很顺利。登陆部队迅速向东挺进，与向西挺进的蒙哥马利第八集团军会合。11 月底，德、意调来大批援军，在突尼斯暂时阻止了盟军的前进。1943 年3 月，盟军发起全线进攻，5 月13 日，德、意军队被迫投降，被俘官兵25 万余人。北非的轴心国军队被彻底肃清，“火炬”计划胜利结束。盟军稍事休整后，于7 月10 日在西西里岛登陆，8 月18 日占领该岛。9月3 日，意大利发生政变，政变者逮捕了法西斯魁首墨索里尼，成立新政府，与盟军签订停战协定。同时，盟军在意大利南部登陆。10 月13 日，意大利站到同盟国一方，对德宣战。
1942 年下半年和1943 年春，盟军在各大战场都取得重大胜利，苏联红军在斯大林格勒保卫战中，消灭敌人80 万人以上。在太平洋战场上，美军在中途岛和瓜达尔卡纳尔岛两战役中大败日军。盟军在苏联、北非和太平洋等各大战场所取得的辉煌胜利，使反法西斯战争发生根本转折。轴心国元气大伤，不得不从进攻转为退却，失败的厄运已在向他们招手了。
却说在战争期间，特别是战争的最后两年，英、美、苏三国领导人频繁举行会议，商讨打败轴心国的重大问题和战后国际关系问题。1943 年10 月，英、美、苏三国外长在莫斯科开会，讨论了与战争和战后和平建设有关的问题，并为三国首脑在德黑兰的会议作了准备。
在德黑兰会议之前，丘吉尔和罗斯福11 月22～25 日在开罗举行了预备会议，协调两国在德黑兰会议上的立场。丘、罗二人还在开罗与蒋介石就远东战争的政策问题进行了会谈。三国首脑签署了《开罗宣言》，议决要剥夺日本自1914 年第一次世界大战开始以后在太平洋所夺得的或占领的一切岛屿，将日本自中国窃取的满洲、台湾、澎湖列岛等归还中国，并许诺在适当时候给朝鲜以自由独立。会议之后，罗斯福和丘吉尔把宣言带到德黑兰征求斯大林意见，斯大林阅后表示同意。随后《开罗宣言》便公诸于世。
11 月27 日，丘吉尔和罗斯福飞到德黑兰，斯大林已提前一天抵达。他们到达德黑兰时。沿途伊朗军警三步一岗、五步一哨，另有骑警开道，真可谓戒备森严。德黑兰市民知道有要人来访，都涌到贵宾必经的大街两旁看热闹，当丘吉尔的车队快要到达英国使馆时，看热闹的人一齐往前拥，使丘吉尔的车被堵塞达三四分钟之久。当时德黑兰并不太平，苏联的安全部门已发现谋杀三巨头的阴谋。后来丘吉尔回忆起这一段经历时，仍心有余悸。幸好有惊无险，丘吉尔一进入使馆区，就安全无恙了。
丘吉尔、罗斯福和斯大林从11 月28 日至12 月1 日举行了4 天会谈。三巨头的一个重要议题是商讨未来的作战计划，特别是开辟第二战场问题。自从1942 年以来，苏联方面一再催促英、美两国在西欧开辟第二战场，这次会议一开始，斯大林便重申这一要求。丘吉尔以种种借口，极力推迟实行在西欧开辟第二战场的“霸王计划”，他总想把兵力用在意大利和法国南部，并主张在巴尔干半岛登陆，直接向中欧推进。丘吉尔的主张抱有明显的政治目的，即在欧洲中部打进一个楔子，阻止苏联红军进入中欧和西欧，以保住欧洲资本主义的地盘。况且在地中海北部登陆可能会比在法国西北部登陆遇到的抵抗弱，可以减少损失。由于斯大林一再坚持尽早在西欧开辟第二战场，罗斯福也不支持丘吉尔的计划，最后达成协议，把在法国西北部登陆，开辟西欧第二战场的“霸王计划”的实行时间定在1944 年5 月1 日。
三国首脑还讨论了战后欧洲领土变更问题，一致同意使波兰边界向西移动。在处置德国问题上，丘吉尔主张把德国南部与普鲁士分割开来，由德国南部地区与其他地区组成一个“多瑙河联邦”，但斯大林表示异议，只好把这个问题留待以后解决。
11 月30 日是丘吉尔的生日，他举行宴会，招待罗斯福和斯大林。席间觥筹交错，共祝同盟国早日取得胜利。三国首脑都把会谈桌上的争执暂时搁置一边，一起度过了一个美好的夜晚。
12 月2 日，丘吉尔和罗斯福再次飞往开罗，进一步商讨了实施在德黑兰所达成协议的细节，他们决定成立两个不相从属的最高司令部，实施“霸王计划”的最高司令由罗斯福指定艾森豪威尔将军担任，而地中海战区的最高司令则由丘吉尔任命，结果是梅特兰·威尔逊将军中选。
丘吉尔此时已69 岁，经过这番往返奔波和忙碌，体力渐感不支，12 月12 日他飞到突尼斯后就病倒了。医生诊断为肺炎，高烧时起时退，但他仍坚持处理国事。他用电报通知罗斯福，他已任命泰德空军上将为西北欧盟国远征军副统帅，任命蒙哥马利将军指挥英军地面部队，协助艾森豪威尔实施“霸王计划”。
1944 年1 月，丘吉尔从马拉喀什休假回来后，立即着手进行“霸王计划”的各项准备。他成立了一个专门委员会负责此项工作。他亲自检查了在诺曼底海滩建造登陆用人工港的“桑葚”计划细节，加紧制订空降和海军炮击计划。1 月14 日，艾森豪威尔来到伦敦，着手建立他的司令部。到6 月6 日诺曼底登陆时，盟军集结了39 个师，另有四五十个美国师源源不断地开来，有各种飞机1。3 万架，各种战舰、登陆艇和运输船只6000 多艘，海、陆、空三军官兵总数达287 万多人，其中英军约134 万人。
德国在英吉利海峡建造了坚固的防御工事，有56 个师把守，希特勒称之为“大西洋壁垒”。英、美联军为摧毁德国的防御工事和瓦解德军的斗志，每天都派出大批飞机去轰炸德国的军事和工业基地，摧毁德国的飞弹基地和研制原子弹的实验地，破坏敌人的交通运输网，最大限度地削弱敌人的防御力量。
丘吉尔是一个敢于冒险的人，他曾提出要乘巡洋舰横渡英吉利海峡去观战，后因遭到反对而未能如愿。6 月5 日，他乘专列来到朴次茅斯附近的德罗克斯福德，即艾森豪威尔司令部所在地，亲自参加登陆计划的实施。
6 月6 日凌晨，盟军2395 架运输机和847 架滑翔机从英国20 个机场起飞，载着3 个伞兵师在诺曼底腹地降落。黎明时分，盟军成千架轰炸机对预定的登陆地点进行猛烈轰炸，把7000 多吨炸弹投向德军阵地。海军战舰上的大炮一齐轰鸣，几十英里长的滩头阵地浓烟蔽日，火光冲天，炮弹和炸弹的爆炸声惊天动地，构成震撼世界的进军号角。随后，盟军5 个师先后在5 个滩头登陆，后援部队不断开到，仅10 天功夫，就有50 万人登陆，一个月后，登陆部队达到100 万人，这是规模空前的登陆战役。
盟军的进攻得到法国和大陆其他国家人民抵抗运动的有力配合和支持。
游击队四处出击，割断敌人的通讯线路，破坏交通系统，神出鬼没，到处袭击敌人，牵制德军的有生力量。游击队员们给盟军带路，攻击敌人的薄弱环节。他们所起的作用是不能用消灭敌人的数目来衡量的。
8 月15 日，50 万盟军在法国南部登陆，向北挺进，与诺曼底登陆的大军在第戎附近会师，合力向法国东北部发起强大攻势。8 月，巴黎人民发动武装起义，与盟军配合，于8 月25 日解放巴黎。
从9 月起，盟军发起全线进攻，向德国边境突进。11 月底，盟军兵力增加到300 万人，由于战线很长，仍感兵力不足。
德国连遭打击，兵力消耗很大。但希特勒不甘心失败。他调集20 个师的精兵，瞅准盟军的薄弱环节，于12 月16 日在阿登地区突然发起反击。清晨，德军的大炮打破了宁静，美军从睡梦中惊醒，急忙从睡袋里爬出来，睡眼惺松的大兵们个个惊惶失措，不知究竟发生了什么事。还未等他们回过神来，德军坦克已经隆隆开过来，紧接着大部队蜂拥而至。毫无准备的美国军队溃不成军，德军以每小时30 英里的速度穿过美军主要防线，向盟国阵地推进了50 英里，丘吉尔感到战场事态严重，急忙向斯大林求援，希望苏军从东线发动攻势，以减少西线的压力。苏联答应了丘吉尔的请求，1 月12 日苏联红军在从波罗的海至喀尔巴阡山长达1200 公里的战线提前发动大规模进攻，迅速向东欧国家挺进。这时，德军已是强弩之末，兵力和作战物资都极感匮乏，为同时守住东西两条线，在阿登的进攻不得不立即停止下来。希特勒剩下的日子已屈指可数了。
苏联红军的胜利推进，使丘吉尔和罗斯福都感到有必要尽早举行第二次三国首脑会议。因为斯大林不愿出国旅行，决定新的三巨头会议在苏联的克里米亚半岛举行。2 月2 日，丘吉尔在女儿莎拉的陪同下，乘飞机到达克里米亚半岛上的疗养胜地雅尔塔。英、美、苏三国首脑会议于2 月4～12 日在前沙皇行宫利瓦吉亚宫举行。三巨头除商讨最后打败德国的军事计划外，大部分时间都用于讨论战后世界的重建问题。关于对德国的处置，会议决定由苏、美、英、法四国对德国实行分区占领，共同建立一个中央管制委员会管制德国。德国必须对同盟国家的战争损失进行赔偿。三巨头在《被解放的欧洲宣言》中，主张铲除法西斯的痕迹，建立人民自己选择的民主制度。关于波兰疆界问题，会议决定波兰东界以寇松线为界，也就是说，将有一部分原波兰领土要归属苏联。但是，波兰可以从北面和西面原德国的领土中获得一定补偿。
克里米亚会议（又称“雅尔塔会议”）决定于1945 年4 月25 日在美国旧金山召开联合国成立大会。联合国将成立由15 个国家组成的安全理事会，其中苏联、美国、英国、法国和中国为常任理事国，他们中任何一国都对安理会的决议拥有否决权。
关于远东问题，英、美为吸引苏联参加对日作战，同意了斯大林提出的条件，即维持外蒙古的现状，把库页岛南部和千岛群岛交与苏联，允许苏联租用中国的旅顺港和拥有与中国共同经营中东铁路和南满铁路的优越权益。中国作为反法西斯同盟国，为抗击日本侵略遭受了巨大牺牲，为打败轴心国作出了重大贡献，可是三巨头会议却背着中国作出了损害其利益的决定，表明大国沙文主义的阴魂仍在三巨头的头脑里作祟。这次会议对苏联的要求做了很多让步，待到决议签字时，丘吉尔颇为踌躇，随同参加会议的艾登也劝他不要签字。但因此时苏联军事力量非常强大，苏联的合作对解决战后各项重大问题必不可少，丘吉尔还是在决议上签了字。
却说战场上，德国军队正在节节败退，欧洲各国人民的抵抗运动组织配合盟军战斗，使自己的祖国从法西斯铁蹄下解放出来。这时丘吉尔政府一心想的是恢复各国的资产阶级政权。丘吉尔指示英国军队，所到之处立即解除抵抗组织的武装，镇压人民民主运动。在希腊，英国极力恢复君主制度。1944年10 月，英国在希腊登陆后，立即把枪口对准曾长期与德军浴血奋战的希腊人民解放军，对其进行血腥镇压。丘吉尔对苏联的敌视情绪