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13岁时，蔡元培拜经学名宿王子庄为师，学八股文及宋儒之学。这位王先生是位老童生，终生不仕，却以精研八股文闻名遐迩。王子庄的教学方法有别于一般的塾师，蔡元培文章中有什么不对之处，王子庄并不马上就改，而是当面指出错在哪里，叫学生回去自改。正是在王子庄的这种启发式的教导下，蔡元培学问大进，形成了自己独特的“怪八股”风格。以后他就是凭借这一手“怪八股”，在科场青云直上的。
蔡元培上学时，老师要求严格，那时所作的八股文，有不对的地方，老师并不就改，往往指出错误后由自己改正。学校做不完，回家晚饭后在灯下再构思。此时，蔡母常常陪着，也不去睡。蔡元培讲：有一次，母亲觉得夜太深了，人太倦了，思路不能开展了，叫我索性睡了。第二天黎明叫起，此时竟一挥而就。从此，终身觉得熬夜不如起早，是被母亲养成的。
18岁之后，蔡元培开始给别人当塾师，也就是做家教，一边教书，一边自学。这时，他看书越来越杂，也不再练习八股文，而是开始了自由阅读。
蔡先生早年写过许多才华横溢、见解精辟的文章，与当时四平八稳、言之无物的科举八股，适成强烈的对照。蔡元培写过一篇怪文，一开头就引用礼记里的“饮食男女，人之大欲存焉”一句。交卷时间到时，他就把这篇文章呈缴给考官。蔡先生就在这场乡试里中了举人。
蔡元培从小接受的是旧式文人的教育。光绪年间，他先中了举人，后点了翰林。中举的这一年，他奉父母之命迎娶了从未谋面的王昭女士为妻。然而，这样一位受旧式教育的文人却倡导民主和平等。他从“我”做起，以“我”为例，改革社会风气，冲破封建陋俗，提倡男女平权，打破中国传统在婚姻问题上对妇女的束缚，之后的两次婚姻及两次征婚启事正是他这种思想的体现。
蔡元培主持绍兴府学堂时，师生逐渐分化为新旧两派，常发生争辩，每在午餐晚餐时最为集中。盖学堂餐厅放多张方桌，每桌教员一位，学生六位，凡不与学生同桌的教员同坐中间圆桌，随意争论也。
1912年1月4日，中华民国临时政府在南京成立，蔡元培就任南京临时政府教育总长。教育部在蔡元培之下对公众征求可能的国歌，后来颁布了中华民国临时国歌，由沈恩孚作词、沈彭年谱曲的国歌拟稿，歌名《五旗共和歌》。
蔡元培潜心学问，对吃饭一事却十分随便。他的夫人说他：“稀饭也吃，干饭也吃，焦饭也吃。”
蔡元培赴德国莱比锡游学，因听李石曾谈及食肉有害，正好他又读了列夫·托尔斯泰著作中关于打猎的惨状描写，于是宣布此后不再食肉，还劝告朋友寿孝天说：“蔬食有三义：一卫生；二戒杀；三节用。”并表明自己蔬食就是因为戒杀。
一次，蔡元培和学生开座谈会，问在场的学生们：“一加一等于几？”在座的学生们个个百思不得其解，以为蔡元培此问有什么高深的学问，于是都不敢贸然回答。过了很久才由一个学生鼓足勇气说：“先生，一加一等于二。”蔡元培当即大笑说：“对嘛。一加一就等于二。你们这样崇拜甚至迷信偶像，竟然连真理都不要了。”
1924年初，蔡元培在法国里昂北京饭店宴请法国中法大学董事长欧乐，欧乐见席上放有筷子和汤勺，说：“你们不用刀叉，未免不方便吧。”蔡答：“早在3000年前，我们祖先也用刀叉；不过，我们中国人是一个爱好和平的民族，觉得刀叉皆是可以杀人的凶器，吃饭时用它太不文雅。所以从商周时期就改用‘匕’（就是刀）和箸（就是筷子），以‘匕’割肉，用‘箸’夹菜。后来，由于烹饪技术改进了，用筷子了。”欧乐说：“真是的，难怪你们中国人这样爱好和平。”
蔡元培通常就餐是喝酒不吃饭的，据程沧波回忆，在南京中央研究院时，他们一起就餐，蔡先生是不吃饭的，在饭桌上，蔡先生席位上是一暖壶绍兴酒，大概是六两。蔡先生一个人独酌，他们陪他吃饭。蔡先生酒吃完，接着吃几块烤面包。
蔡元培近古稀之年曾和同乡周作人茶字韵的打油诗三首，其中一首特别有风趣，题目是——《新年，用知堂老人自寿韵》，诗云：新年儿女便当家，不让沙弥袈了裟。（原注：绍兴小孩子留发一圈而剃其中边者，谓之沙弥。）鬼脸遮颜徒吓狗，龙灯画足似添蛇。六么轮掷思赢豆，数语蝉联号绩麻。（绍兴小孩子选炒蚕豆六枚，于一面去壳少许，谓之黄，其完好一面谓之黑，二人以上轮掷之，黄多者赢，亦仍以豆为筹马。以成语首字与其他未字相同者联句，如甲说“大学之道”，乙接说“道不远人”，丙接说“人之初”等，谓之绩麻。）乐事追怀非苦话，容吾一样吃甜茶。（绍兴有“吃甜茶，讲苦话”之语。）
蔡元培是位不苟言笑的学者，不过他在兴到之时，也十分风趣。有一年，他为小儿子做“汤饼会”，座中有位从海外刚归来的北大校友，笑着问他，“我出国的时候，曾经叨扰先生的喜酒，今天回来，又逢先生做汤饼会，可算口福不小。只是不明白，先生年事很高，却时有弄璋之喜，不知是何道理？”蔡元培满面春风，不慌不忙地答道：“这没有什么，无非是研究得法罢了。”此言一出，登时哄堂大笑。
每值五四，北大同学会必会盛宴同学，并奉蔡元培为上宾。年年如此，蔡颇疲惫，一次戏语邻座曰：“吾辈此日真成吃‘五四’饭矣！”
罗家伦还给蔡元培校长写信，请求和蔡先生的女儿订婚。蔡先生复信一封，大意是：婚姻之事，男女自主，我无权包办。况小女未至婚龄，你之所求未免过分。这件事在北大传为笑谈。
北大开教授会时，会场较乱，各人纷纷发言，蔡元培也站起来预备说话，辜鸿铭一眼看见首先大声说道：“现在请大家听校长的吩咐！”周作人说，这就是辜的语气，他的精神也充分地表现在里边。“五四”运动时，教授们在一起应付事件，其中就是挽留蔡元培，大家都说了好多话，对挽留没有异议。辜鸿铭却说出他自己的特别理由：“校长是我们学校的皇帝，所以非得挽留不可。”
蔡元培的字写的恨潦草。钱玄同问蔡元培：“蔡先生，前清考翰林，都要字写得很好的才能考中。先生的字写得这样蹩脚，怎样能够考得翰林？”蔡笑嘻嘻地回答说：“我也不知道，大概因为那时正风行黄山谷字体的缘故吧！”
1927年，北伐军何应钦部克复福建，蔡元培、马叙伦代表浙江人民欢迎早日进浙。何设宴招待，并介绍俄国顾问蔡列班诺夫相见。顾问当即送上其中国式名片：“蔡列班诺夫”。蔡元培见了笑道：“原来是本家。”
蔡元培赴德，参观罐头公司，有制牛肉罐头，见一群牛入机器后，支解块分，最后推出而即制成罐头，乃以残忍，自是不再食牛肉，终身吃素。
【联语】
蔡元培一生所作联语甚多，大多平易浑成，不用僻典，切人贴事。杨昌济先生生前在北大教伦理学，与蔡私交甚笃，1920年杨逝世，蔡挽以联云：“言有物，行有伦，论人格可称君子；学不厌，诲不倦，惜本校失此良师。”
蔡元培于辛亥革命后，曾一度出任南京临时政府教育总长，与湖南湘阴范源濂（1876～1927）共事。范逝世，蔡挽以联云：“教育专家，犹忆十六年前推诚共事；科学先进，岂惟数百社友痛惜斯人。”按：范氏曾任1915年成立于美国的中国科学社董事，做了大量普及科学的工作。该社所办《科学》、《科学画报》、《科学季刊》，在学界影响甚大，故下联及之。
蔡元培挽鲁迅联云：“著述最谨严，非徒中国小说史；遗言太沉痛，莫作空头文学家。”蔡掌北大时，曾聘鲁迅讲中国小说史与文艺理论。又鲁迅曾说：“孩子长大，倘无才能，可寻点小事情过活，万不可去做空头文学家或美术家。”全联寥寥数语，从学术着眼，提纲挈领，以简驭繁，针对性极强，可见作者胆识。
蔡元培又挽新诗人徐志摩云：“谈论是诗，举动是诗，毕生行径都是诗，诗的意味渗透了，随遇自有乐土；乘船可死，驱车可死，斗室坐卧也可死，死于飞机偶然耳，不必视为畏途。”
蔡元培又挽孙中山先生联云：“是中国自由神，三民五权，推翻历史数千年专制之局；愿吾侪后死者，齐心协力，完成先生一二件未竟之功。”
蔡元培为古越藏书楼亲书对联一副：“吾越多才由续学，斯楼不朽尽在藏。”悬于书楼之门厅。
蔡元培以为陶冷月画融会贯通中西，据《孟子》：“子谓韶尽美又尽善也，谓武尽美以未尽善也”，撰写一联赠陶：“尽美尽善武韶异，此心此理东西同。”
【婚姻】
蔡元培一生有过三次婚姻。蔡元培的第一次婚姻，可以说完全是奉父母之命（严格来说是母亲之命）、媒妁之言的旧式婚姻。他的第一位夫人王昭是由母亲为他选择，蔡元培在婚礼之前甚至从来没有和王昭见过面。
1889年，蔡元培迎娶了王昭。王昭有洁癖，而且花钱极节省，但蔡元培却生性豪放、不拘小节，他更有大男子主义，常常要求王昭在所有事情上对他无条件服从，两人婚后经常发生口角。在最初的几年里，蔡元培似乎难以接受自己的妻子，就更别提爱她了，婚姻的契约只让他义务性地呆在妻子身边，当一个所谓的丈夫。就这样一晃过了7个年头，直到王昭为他陆续生下了两个儿子，他们才慢慢找到了夫妻生活的感觉。王昭是旧社会的妇女，在蔡元培面前，总要谦虚地称他为“老爷”。为此，参与百日维新的蔡元培还嗔怪她：“你以后可不要再叫什么‘老爷’，也不要再称什么‘奴家’了，听了多别扭呀？”而王昭总是温顺地说：“唉，奴家都叫惯了，总是改不过来呢。”1900年，接受了西方新思想的蔡元培开始重新思考女权的定义，他写出了《夫妻公约》，重新调整与妻子王昭的关系，这对结婚十多年的夫妻逐步互相理解、修复感情的裂痕。蔡元培与王昭维持了一段幸福的婚姻，蔡元培还告诉好友：“伉俪之爱，视新婚有加焉。”
1894年11月13日，长子阿根出生。在王昭夫人坐月子期间，蔡元培留在绍兴家中悉心照顾。满月后，蔡元培返京。三个月后，王昭夫人携子乘轮船行程五天到天津，蔡元培赶到天津迎接。王昭夫人初到北京，对天寒地冻的北方气候一时“水土”不服，阿根体弱也时有不适。好在蔡元培早为夫人和儿子雇到一位善解人意的女仆承担家务，蔡元培有时亦在工余时间陪阿根到医院就诊。1898年3月30日，次子无忌在北京绳匠胡同出生，家庭更添喜色。
中日甲午战争后，蔡元培目睹清政府腐败无能，加上康有为、梁启超变法失败，遂毅然弃职携眷出京返回绍兴，走“教育救国”之路。然而，不知何故，王昭夫人回乡半年多来经常低烧不退，每日午饭后便喜睡，口渴，饮水后即呕吐。一天，蔡元培正在浙江嘉兴商办会馆、义塾时，得到王昭夫人病重的口信，顾不得吃中饭，饿着肚子便赶路急回绍兴，请医生看病、配药。煎了药，王昭夫人仅能喝两三口药汤而已，多喝便呕吐，仍整天嗜睡。1900年6月5日，蔡元培派三弟去请医生，他自己在房门外不时看看王昭夫人是否醒来。傍晚时分，医生尚未请来，蔡元培叫无忌的奶妈进房间去问问王夫人喝不喝开水？奶妈进房后，呼之术应，伸手至鼻已无气息，惊呼：“不好了！不好了！”蔡元培急忙来到床边，抚脉，脉微动。医生赶到时，脉亦停止，已无回天之术。
王昭夫人病逝，年仅35岁。蔡元培忍着悲痛，为王昭夫人写了祭文与挽联，沉痛悼念，称颂她有“超俗之识与劲直之气”，赞扬她淡于名利，历尽妻子、母亲之责，不以丈夫中进士、点翰林为喜，不为丈夫辞官回乡而怨。王昭夫人生前曾问：“人死后之幽灵当居何处？”蔡元培在挽联中写道：“有子二人，真灵魂所宅耳。”
王昭去世的时候蔡元培刚满33岁，在江浙一带的知识界已经颇有名气了，来他家里提亲的人踏破了门槛。蔡元培面对纷至沓来的媒人，磨浓墨、铺素笺，挥毫写下了一张征婚启事贴在书房的墙壁上。他提出了五个条件：第一是不缠足的女性；第二是识字的；第三是男子不得娶妾、不能娶姨太太；第四，�