西安事变发生后，林语堂撰文向美国人说明“张”和“蒋”两个读音的差别，讲述张学良和蒋介石二人政治主张的差别，他说，张软禁蒋的目的是为了逼蒋抗日，按中国人的智慧，西安事变的结果是喜剧，而不是悲剧，张最后不仅会放了蒋，而且会陪着蒋去南京。最后事件的结果果然如林所说。
1937年8月，林语堂在《时代周刊》发表《日本征服不了中国》一文，分析了1931年以来日本逐步侵略中国的过程，预言“最后的胜利一定是中国的”。
1940年5月，林语堂偕夫人与女儿由美返国，在重庆北碚购置了一幢四室一厅的五间居室作为住家。他再次出国时，毅然将该住房捐献给正处在困难中的“中华全国文艺界抗敌协会”。老舍的儿子舒乙回忆，抗战期间，老舍一家就借住在林的这所房子内，而今这里已经挂上了“老舍旧居”的牌子。
为了响应爱国行动，林语堂将著作所得二万三千美元存款，改以银元法币存在中国银行，但抗战后遭遇通货膨胀、币值狂贬，这笔钱形同废纸。
抗战期间，林语堂利用自己在美国的影响力，积极宣传抗日，许多美国民众发起抵制日货行动，史密斯大学的女学生发起不穿日本丝袜运动，罗切斯特书院的数百名女生在礼堂前排队将自己的丝袜扔进垃圾桶，男生们则宣称，不与穿丝袜的女生跳舞。
林语堂经常撰文宣传抗日，指出日本的困境，并指责美国两面手法，不愿援助中国，反而卖废铁、汽油等物资给日本，间接协助危害中国。几十年后，林语堂忆及抗战时的情形，仍动情地说：“我看见中国的驴由中国西北甘肃的油田，驮着宝贵的石油到西南的昆明，我真要为中国哭起来。”
林语堂曾问国民政府军政部长何应钦，在过去几年中，史迪威给了中国什么，何说只有够装备一个师的枪弹而已。林十分愤怒，他说史迪威粗暴而傲慢，就像个独裁暴君，“他来不是帮助中国，他是破坏中美的团结”。
林语堂甚至开始为当年他嘲讽过的国民政府宣传，他在美国的电台上说：“现在重庆的那批人，正是以前在南京的那批人，他们正在撸胳膊，挽袖子，为现代的中国而奋斗。”第二天，赛珍珠的丈夫就警告他不能再说这样的话。
林语堂还积极争取美国中立者的支持，他对许多美国人事不关己的态度十分愤怒，1943年，他发表《啼笑皆非》一文，对英美官方对华的所作所为进行清算，嘲笑他们所谓“中立”态度的愚蠢，他说：“在我国与日本作殊死战时，谁打中国的耳光就同有人伸手打我一样。”
对美国的批评和对国民党政府的支持，也导致了美国人对林语堂的反感。1944年，他的亲国民政府的政论集《枕戈待旦》销路不佳。甚至有人传闻他拿了何应钦两万美元，才如此卖力为国民党宣传。赛珍珠当面问林是否有此事，林回答自己没有拿过中国政府一文钱，仅仅是办了一个“官员签证”，这样就免于用“旅游签证”须每六个月离开美国一次再回去的麻烦。
林语堂对美国政界兴起“两个中国”的说法相当不以为然，多次激烈批判，称美国观念错误，不了解中国人。陈纪滢回忆，林曾对他说，美国人想搞两个中国，不但“不了解蒋介石”，“也不了解毛泽东”。多年后，陈还记得林说话时的神情：“他说这段话时，是站着说的，浑身用力，双拳并举，两眼要迸出火星似的。”
【立场】
北洋政府将在“三·一八惨案”中遇难的学生定性为“暴徒”，时为北师大教务长的林语堂在第一时间发表文章悼念“最熟识也最佩服嘉许”的学生刘和珍、杨德群，说她们是死于与亡国官僚瘟国大夫奋斗之下，为“全国女革命之先烈”，赞扬她们“死的光荣”，“死的可爱”。
林语堂曾说：“我在文学上的成功和发展我的风格，完全拜国民党之赐”，“如果民权不被取缔，恐怕我永不能成为一个文学家。”因此在创作初期，林语堂的文风中间偏左，与国民党、军阀势力敌对的倾向鲜明。
1939年，林语堂应邀参加在纽约举办的第17届国际笔会，他是三个发表演讲的作家之一（另外二人为德国作家托马斯·曼和法国作家莫洛亚）。他说：“著作界应该永久是个反对党。站在永久反对党的立场上，他们愈使执政者看来觉得不顺眼，则他们对国家与世界的贡献也便愈大。”
在《吾国与吾民》第十三版中，林语堂加入《中日战争之我见》，称誉张学良借由西安事变迫蒋介石联共抗日，立下伟大功绩；他认为中共不但是最早坚持抗日的中国政党，毛泽东与朱德能放下党派仇恨，不计前嫌地在西安事变后释放蒋介石，是争取全民抗日的积极表现。
因为不遗余力宣传抗日，宣传国民党政府，林语堂受到国民党高层的重视。1940年在日军猛烈轰炸时，林访问重庆，不仅拜访蒋介石夫妇，也接受蒋介石侍从室顾问的职务，以国府官员身份常驻美国。他虽未支薪，但从此与国民党政权的关系日益密切，1943年归国访问，他随宋子文搭机返国，备受外界质疑。
林语堂访问重庆不久便宣布将返美，当时有不少人批评他国难当头还要离开，是图安逸，或批评他舍不得在美国的家产。连其长女如斯也认为应当留在国内，与同胞们一起抗战到底。唯郁达夫力排众议，说林在美国积极为中国宣传功不可没，才平息这场纷争。而返美后的林语堂立即接受了《纽约时报》的采访，《纽约时报》以“林语堂认为日本处于绝境”为标题，进行了报道。
抗战末期，林语堂与蒋介石关系趋于密切，但越来越多的美国人不能接受蒋介石的专政，使林饱受质疑，无论在中国与美国皆树敌，评价也日渐下滑，甚至传言他遭蒋介石收买。林语堂在字里行间、在演讲时，毫不掩饰他认为是美国背弃了国民党，是美国帮中共战胜了蒋介石。
国民政府来台初期，林语堂对到台湾访问似乎缺乏兴趣。1954年，国民党政府将林语堂列入联合国第九届大会中国代表团的八位顾问名单内，即使有任务在身，林也没有到台湾。直到1958年秋他才首度访台。
1958年10月，林语堂夫妇应《中央日报》社长、昔日厦门大学学生马星野之邀，首度赴台湾“认识祖国的情况”。为表示对林的推崇，蒋介石当天派何应钦、蒋梦麟、罗家伦等政界、学术界人士数百人接机，另有厦门大学校友会、圣约翰大学同学会与林亲友多人，场面过于热烈，廖翠凤还一度遭人潮冲散。第二天的报纸形容，林语堂接机是继胡适之后，欢迎学术界人士“归国”最热烈的一次。此次台湾之行，让林产生了落叶归根、希望在阳明山觅地终老的想法。
1966年，蒋介石发动文化复兴运动，敦促各文学大家、学界大师来台定居。林语堂终于决定由香港迁居台湾。蒋请林担任考试院副院长，林谢绝了。蒋介石夫妇出资在阳明山为他建了一栋别墅，林接受了，这是他一生中唯一一次接受官方的资助。
1975年秋，蒋介石去世，听到消息的林语堂跌倒在地上，起来之后，半天无语，之后，又由人搀扶到蒋灵前吊唁，涕泗滂沱。
【伤怀】
林太乙回忆，1938年，林语堂总共收入三万八千美元，全家开支及接济国内难民、亲戚花去一万二千美元。林语堂对中国货币有信心，1939年初，他用一万六千美金兑换了十万银元，存在中国银行；后又用两万三千美金兑换十三万银元，分别存七年、十年、十四年，预备每个女儿22岁时，都可以领得十万银元。谁知随着抗战的深入，国内通货膨胀越来越厉害，林语堂的几万美金变成废纸。
1943年，林语堂到西安孤儿院看孤儿们的歌舞表演，其中一位会跳舞又会弹钢琴的12岁女童引起了他的注意。他当即认养了这个叫金玉华的小女孩，并于抗战胜利后，几经周折将她带到美国。但因为金玉华哥哥及廖翠凤的反对，他未能收养金，只能任她回国。为此，林语堂伤心不已。
1947年，林语堂终于将“明快”中文打字机研发成功，他因此花去十几万美元。然而，由于打印机造价昂贵，且中国正进行内战，没有一个商人愿意生产。林只好卖掉了纽约的公寓和家具，用于偿还债务。此时，他准备去巴黎联合国教科文组织任职，就在准备离美时，他收到了美国税务局发来的信函，要求他缴清历年欠缴的个人所得税3万多美元，否则不能离境。幸好好友借给他一笔钱，再加上及时收到的《苏东坡传》的版税，才解了他的燃眉之急。
1954年，林语堂应新加坡华侨的邀请，出任筹建中的南洋大学校长。林语堂带着次女林太乙夫妇协助其办校，雄心勃勃。但到新加坡不久，林就发现学校的工程并没有按照他的计划进行，而且，经费严重不足，发起人、橡胶业巨富陈六使承诺认捐的170万美元变成了40万美元，其他人则不愿支付认捐的款项。接着，有小报造谣说林是美国特务，浪费大学的钱，甚至说他英文蹩脚。林收到匿名信，声称他不辞职就要他的命。林家只能从为校长提供的独立住所搬进了公寓，林太乙告诉幼儿园的老师，除非她亲自去接女儿，不能让孩子跟其他人走，廖翠凤吓得精神差点崩溃。英国政府只能派一名便衣保镖跟着林语堂。接着，董事会拒绝林参加会议，并对林经费的使用提出质疑，甚至要求他开列准备购买的九万本图书的书名和作者清单。林对此忍无可忍，一周后与随其而来的11名教职员提出辞职，离开了新加坡。
黎东方回忆，他和林庆年奔走几天，促使林语堂与新加坡华侨会主席陈六使坐下将事情谈开来。不料，刚开始谈话，林语堂便用一连串的“我问你”，将陈吓得由客厅退至厨房，从厨房由后门悄悄溜走了。黎说，这是林语堂的“真”，这种真是人格上的成功，但从事业上来说又当别论。
由于报纸歪曲事实，林语堂对新加坡的报纸耿耿于怀，尤其是《南洋商报》。林离开新加坡时，《南洋商报》的采访主任余敬豪在机场采访他，林问余是哪家报社的，听余回答是《南洋商报》，他顿时怒火中烧，双方紧握成拳，在余面前挥舞着喊道：“好！《南洋商报》，看这个！”
抗战期间，林语堂的长女林如斯回到国内参加抗战，与军医汪熙凯相识相恋。抗战胜利后，二人准备结婚。不料，就在订婚的前一天，林如斯与一个美国同学的哥哥狄克私奔。当时，林家已经广发请柬，请亲友来参加长女的订婚宴，林颇为难堪。狄克是一个广告公司老板的儿子，初中便被学校开除，没有工作，长相平凡，但颇有口才。林语堂认为狄克靠不住，很为女儿担忧。果然，日后林如斯生活极不安定，常常迁居。1955年，林如斯与狄克离婚，两年后，生病入院。据林太乙回忆，这种病大概是官能性的毛病，由于脑部构造损坏所致。此后，林如斯“徘徊在接受现实与脱离现实之间”，好的时候便去工作，坏的时候则沉浸在自己的世界里，无论林语堂夫妇如何劝解都无济于事。后来，年迈的林语堂夫妇只能让女儿住在身边，便于照顾。1971年，林如斯投环自尽，林语堂伤心不已，五年后，他亦撒手人寰。林太乙说：“姐姐掏去了他的心灵。”
1933年，萧伯纳到上海，在宋庆龄的住宅与史沫特莱、蔡元培、鲁迅、宋庆龄、伊罗生、林语堂合影。这张照片多次刊于报端，但林语堂与伊罗生都被抹去了。直到宋庆龄去世，新华社重新发布这张照片时，才恢复了照片的原貌。
【离尘】
1971年，77岁的林语堂出现中风初期征兆；三年后，在故宫博物院工作的长女林如斯自杀，这对林语堂夫妇的打击甚大，廖翠凤精神几近崩溃，从此只说厦门话，常呢喃着“我活着干什么？”她不再信任林语堂，也不信任林太乙，认为出了嫁的女儿就是别人家的人，唯独尚是单身的小女儿林相如能给她安慰，所以便赴港与女儿同住。原本健步如飞的林语堂自此急速衰老，记忆也开始衰退，但他仍安慰二女儿，“活着要快乐”；他也在文章里讲到，故旧多半去世了，回顾一生无论是成是败，他“都有权休息”。
1975年5月，林语堂在一篇序中写道：“我的笔写出我胸中的话。我的话说完了，我就要告辞。”林太乙吓了一跳，觉得父亲好像有死亡的预感。
林语堂变得常常爱掉眼泪，遇到风和日丽的时候，他流泪；听见山上鸟声，他流泪�
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