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【性情】
郁达夫从不隐藏自己的性情。对于他大胆的自我暴露似的“真”，郭沫若曾经这样形容：“对于深藏在千百万年的背甲里面的士大夫的虚伪，完全是一种暴风雨的闪击，把一些假道学、假才子们震惊得至于狂怒了。”
郁达夫也曾在《沉沦》中捶胸顿足地大声呼喊：“知识我也不要，名誉我也不要……我所要求的就是爱情，若有一个妇人，无论她是美是丑，能真心实意地爱我，我也愿意为她死的：我所要求的就是异性的爱情！”
郁达夫敏感。在北伐胜利的欢呼声中，他就怀疑革命投机者引发左右的攻击。国共分裂后，他又直率地对美国记者和好友徐志摩说：“我不是战士，只是作家。”这使他遭受更猛烈的攻讦，革命同志鄙薄他乃至反目，左联除了他的名，他长时间被扣上“革命意志消衰”的帽子。
郁达夫在外是懦弱的受难者，在内是凶恶的暴君，他每在外受到侮辱，回家必向孙荃发泄，百般挑剔，辱骂孙荃是在家“坐食”的“行尸”。“你究竟是为了什么目的生存在这个世上的呀？”随后又责怪自己，抚慰孙荃，详细解释发怒的原因，孙荃听了反替他抱不平，为他痛哭，直到两人相抱而泣，这就是郁达夫说的“悲剧的出生”。其未足月的龙儿出生了，他称龙儿是两人“悲哀的继承者，一看就觉得是一个神经质的薄命的相儿”。称其出生“多此一举”。龙儿果然早夭。
郁达夫总是觉得对不起他的第一位夫人孙荃，他押卖了她送的定情信物，为求淫乐。回头一边想念孙荃，一边抱头痛哭，“我的女人，我不爱而又不得不爱的女人！我终觉对你不起！”就是在朋友面前，穿了件孙荃从家里寄来的新长衫时，也会泪水蒙蒙对人家说“她对我很好”。
在自己最困难的时候，嫌弃孙荃和儿子是累赘。孙荃自愿回老家，送走之后，读着孙荃的来信，又禁不住泪眼滔滔起来，一边又自责“我累你不少了”。
郁达夫给王映霞回信，也多是边写边哭。他收到王映霞的那封信，发现字里行间透着“永远是朋友”愿望的时候，揣摩着是个试探的口风时，急书回复时，写着写着，就又哭了个痛快。
郁达夫去梅白克路坤范女中看王映霞，费力找到了地方，却被告知“映霞上她姊姊那里去了”，可怜的郁达夫就急得要哭。他失魂落魄地坐电车、回家、吃饭又去霞飞路买书。顺脚去周家，同之音聊天，她哭了，述说她的苦闷。郁安慰了她一阵，末了自己也哭了半天。
又一次，郁达夫冒雨送王映霞回坤范。在农口街灯下，两人依依不舍别去时，王映霞回过头，叮嘱一句：“你要早些睡呀！”这分明是爱的表示，郁达夫也会感动得哭了，坐在车上，一直哭到家中。
郁达夫爱溜达，反背着双手，低着头，一声不响直往前冲。远点看去，十足的老夫子形象。在上海时，他经常和王映霞在霞飞路上散步。偶尔，两人也会去极司非尔路和愚园路上，常常坐一种被称作“第四阶级”的小车子。就是一种后面推车的独轮车，上车后，两人分坐两旁，她的右手搭在他的左手上，不时回头同推车人聊几句，倒是别有风味。开始王映霞还觉得难为情，后来竟也喜欢了。遇到了坐小汽车的朋友，从车窗伸手出来打招呼时，两人都自得其乐，绅士淑女似地点一下头。
郁达夫带王映霞到新加坡生活，王很是不安，因与王喜欢交游的性格颇有抵触，郁达夫对她说：“这里是一个新的所在，你没有什么人认识，我要和你在这里终老。”王让他给她找工作，郁达夫就说：“你既觉得太闲空，不会去找些白米来数数？”
徐志摩飞机失事而死，年仅36岁。郁达夫在一篇追悼他的文章中说他死得恰好，因为诗人如美人，老了就不值钱了，况且他的这一种死法，和拜伦、雪莱一样不凡。
郁达夫在“风雨茅庐”的大厅里挂一幅集句对联：“两口居碧水丹山，妻太聪明夫太怪；四野皆青燐白骨，人何寥落鬼何多。”
有一次，儿子郁飞逐个问郁达夫《三国》上刘、关、张等的优劣，郁达夫说，他们都有私心。提到诸葛亮，他马上说：“他才是没有私心的！”
郁达夫虽然加入了“左联”，但不满“左联”的冒险做法，他说“我不是战士，只是作家”。此话传入“左联”内部，群情激愤，纷纷请郁达夫自动退出。1930年，郁达夫退出“左联”，他对杭州报章说：“他们对我很不满意，说我的作品是个人主义的。这话我是承认的，因为我是个小资产阶级出身的人……后来，他们要我去做实际工作，我对他们说，分传单之类的事，我是不能做的，于是他们就对我更不满意起来。于是，我就把郁达夫这个名字从‘左联’名单上除下来了。”
【任侠】
郁达夫从1923年开始，便愈来愈认识到鲁迅的人格、思想和著作的伟大。当创造社、太阳社作家拼命攻击鲁迅之时，他公开站在鲁迅一边，指出他们是错误的，并与鲁迅合作，互相支持。鲁迅逝世后，他又一再宣扬鲁迅的伟大精神。
郁达夫与郭沫若有过密切的交往和合作。虽然后来因误解而长期中断联系，但到抗战爆发前夕，却又能抛弃前嫌，毅然前往日本请郭沫若回国参加抗战。
林语堂访问重庆，不久即宣布将返美，当时有不少人批评他国难当头还要离开，是因为图安逸，或批评他舍不得在美国的家产。连他的大女儿林如斯也发出不平之鸣，且于1943年重返重庆，留在中国奋斗。唯郁达夫力排众议，强调作家要靠着著作才能证明自己，林语堂在美国积极为中国宣传功不可没，才平息这段纷争。
沈从文18岁时到北京来谋生，他住在一会馆的小亭子间里写小说。冬天到了，凉快透顶，下大雪时，没有炉子，身上只两件夹衣，他就用旧棉絮裹住双腿，双手发肿、流着鼻血地写小说。郁达夫因读到了他的小说，前去看望，邀请沈从文去附近吃了顿饭，内有葱炒羊肉片，结账时，一共约一元七角多。饭后两人回到小亭子里谈了一会儿，郁达夫告辞时，留下他的一条浅灰色羊毛围巾和吃饭后找回的三元二角多零钱。当时郁达夫的工资每月仅30元。
郁达夫乐意尽力帮助跟他接触的所有贫困青年。正如他所说的：“平索不认识的可怜的朋友；或是写信来，或是亲自上我这里来的，很多很多。我因为想报答两位也是我素不认识而对于我却十二分的同情的朋友的厚恩起见，总尽我力量帮助他们。可是我的力量太薄弱了，可怜的朋友太多了，所以结果近来弄得我自家连一条棉裤也没有。这几天来天气变得很冷，我老想买一件外套，但终于没有买成。”
郁达夫只要发现可培育的青年作者，总是全力扶持。他为李桂的《半生杂忆》作序说：“这是一个忠实的灵魂的告白，同时，也是很大胆的告白。李桂先生的年纪还很轻，将来的造就，正还不可以限量；我在这里，只希望他能更深入到时代的核心和群众的怒潮里去，加以一番锻炼。”
青年诗人冯蕉衣的才华是郁达夫看了来稿发现的。自后他常将冯的来稿稍加修改发表，后来又时时当面指点，认为冯进步很快。1940年下半年，郁达夫脚气病发不能行走的一段时期还委托冯去报馆代为发稿和看大样。1940年10月10日，27岁的冯蕉衣因贫病交迫而早逝。次日郁达夫送其入殓和入土，七天后在《晨星》栏刊出：“纪念诗人冯蕉衣特辑”。最后，他又为冯的遗诗的出版写了情词恳切的序言。
温梓川寄给郁达夫十个短篇的结集《美丽的谎》，郁达夫为之写了言简意赅的介绍，评价各篇的成就，赞扬作者“很有眼光，很有魄力敢将这些平凡的故事，叙写成短篇小说，若照这一方向伸展开去，温君是可以成为马来亚社会的忠实纪录者的。”
靠着郁达夫的掩护，沈兹九、汪金丁、邵宗汉、王任叔、吴柳斯、张企程、高云览、张楚琨等人在新加坡成立了一个秘密组织一“同仁社”。每周在胡愈之的“椰庐”座谈一次，主要是交换消息，分析敌人的动态，讨论联军反攻的可能性和时机。郁达夫没有参加“同仁社”，有一次“同仁社”正在开会，他闯进来，环视了一下，笑笑说：“我等会儿来。”大家不约而同说：“别走，在聊天哩。”
1929年8间，鲁迅因北新书局拖欠他的大量版税和《奔流》作者的稿酬，准备请律师提出诉讼。据说，当时北新书局拖欠鲁迅的版税，至少也有两三万元。北新书店的李小峰本来是鲁迅在北大任教时的学生，知道鲁迅的打算之后，便四处托人向鲁迅讲情请他不要提起诉讼，希望用谈判的方法来解决。郁达夫便是李小峰选中的调解人。当时，郁达夫正在杭州小住，忙于续写小说《蜃楼》。没有住几天，他便接到北新书局的电报，要他速回上海，帮助他们解决与鲁迅的版税纠纷。因为是涉及到鲁迅的重大的切身利益的事情，郁达夫便立即回到上海，为这事尽力。经过几次的商谈和交涉，鲁迅答应暂时不提出诉讼，而北新书局则表示愿意按月摊还积欠的两万余元，分10个月还清；新欠则每月致送400元，决不食言。事情终于得到圆满的解决。在解决这事的过程中，郁达夫花费了很多的时间和精神。正如他于这年9月8日日记所写：“8月12日去杭州，打算做《蜃楼》不成，至20后，又因北新与鲁迅清算版税事冲突，回沪来为两者调解，迄今20多天，一点儿事情也不做。”因此，可以认为，郁达夫尽心尽力地当了很好的调解人，为鲁迅做了一件大好事。
【颓唐】
郁达夫说：“我是两性问题上的一个国粹保存主义者，最不忍见我国的娇美的女同胞，被那些外国流氓去足践。我的在外国留学时代的游荡，也是本于这主义的一种复仇的心思。我现在若有黄金千万，还想去买些白奴来，供我们中国的黄包车夫苦力小工享乐啦！”
在“五四”后的一批新文学家中，郁达夫身上中国旧文人的气息最浓。他风流倜倘的名士风范，很容易让人想到衰飒的晚唐气象：李商隐凄凉隐晦的缠绵绯恻和杜牧之年少清狂的纵情任性。郁氏两者兼俱。旧式文人醇酒妇人的生活方式构成了郁氏生活的一部分，花钱从卖春妇肥白的肉体里买来安慰，是郁达夫灰色人生中常有的行径。
郁达夫在他的自传里写道：“两性解放的新时代，早就在东京的上流社会——尤其是智识阶级，学生群众——里到来了。凡足以挑动青年心理的一切对象和事件，在一个世纪末的过渡时代里。来得特别的多，特别的杂。伊孛生的问题剧，爱伦凯的恋爱与婚姻，自然主义文人的丑恶暴露论，富于刺激的社会主义两性观，凡这些问题，一时竟潮水似地杀到了东京，而我这一个灵魂洁白，生性孤傲，感情脆弱，主意不坚的异乡游子，便成了这洪潮上的泡沫，两重三重地受到了推挤，涡旋，淹没，与消沉”。而让他更为难堪的是“在日本，我早就觉悟到了今后中国的命运。弱国民族所受的侮辱与欺凌，感觉最深切而亦最难忍受的地方，是男女两性，正中了爱神毒箭的一刹那”。“最恼乱我的心灵的，是男女两性间的种种牵引，以及国际地位落后的大悲哀”。
郭沫若和郁达夫编辑《创造》季刊时销路不好，书店老板答复他们时非常冷淡，两人很伤感，立刻跑到街上喝酒，连饮三家酒店，但还没大醉。郁达夫突然跑向街道中间，向着一辆飞来的汽车，以手指作射击状，大呼道：“我要枪毙你们这些资本家。”
1930年，郁达夫在游桐庐严子陵时，乘着酒性写下一首《钓台题壁》：“不是樽前爱惜身，佯狂难免假成真。曾因酒醉鞭名马，生怕情多累美人。劫数东南天作孽，鸡鸣风雨海扬尘。悲歌痛哭终何补，义士纷纷说帝秦。”
郁达夫和白薇，之前一直没有更进一步的交往。1926年12月3日，学生宴请郁达夫，白薇也在座。席间，郁达夫喝了很多酒。散席后已是10点多钟了，他又跟白薇等3人上电影馆去看《三剑客》。电影结束后，他一个人送白薇回住地时，心里“起了危险的幻想”，即想抱吻白薇。他“紧张到了万分，是决定一出大悲喜剧的楔子”，幸好，郁达夫终于用理智克制了自己的感情，“送她到家，只在门口迟疑