衣着最为陈旧……上车前记者逐一问感想……周作人说：‘我始终等待被捕，无感想。’周瘦得多了，态度仍很‘冷淡’……上机前逐一衡量体重……书生周作人最轻，52公斤。每人许携物15公斤，大多为衣被书籍及针线，周携其自著之《谈龙集》……”
据说，周作人在上飞机前曾抄旧诗一首示人：“年年乞巧徒成拙，乌鹊填桥事大难。犹是世尊悲悯意，不如市井闹盂兰。”其在押解途中写有诗二首：“羼提未足檀施薄，日暮途穷究可哀。誓愿不随形寿尽，但凭一苇渡江来。”“东望浙江白日斜，故园虽好已无家。贪痴灭尽余嗔在，卖却黄牛入若耶。”
周作人在“自白书”中为自己辩护道：“初拟卖文为主，嗣因环境恶劣，于1938年1月1日在家遇刺，幸未致命，从此大受威胁……以汤尔和再三怂恿，始出任伪北京大学教授兼该伪校文学院院长，以为学校可伪学生不伪，政府虽伪，教育不可使伪，参加伪组织之动机完全在于维持教育，抵抗奴化……”
1946年7月19日，南京高等法院对周作人案进行了第一次公开审理，《申报》报道了此次审理过程：“周逆作人十九日晨十时，在首都高院受审，历时二旬钟，以证据尚待调查，庭谕定八月九日再审。周逆昔日小有文名，今日旁听席上，特多男女青年。审讯前段，被告答复从逆前之经历，颇以二十年北大文科教授之任自傲。述其附逆动机；狡称：旨在‘维持教育，抵抗奴化’。庭长当斥以身为人师，岂可失节。周逆答辩谓：‘头二等的教育家都走了，像我这样三四等的人，不出来勉为其难，不致让五六等的坏人，愈弄愈糟。’并称，二十六年秋，留平不去，系因年迈，奉北大校长蒋梦麟之嘱为‘留平四教授’之一，照料北大者，惟对其二十八年之任华北政务委员会常委兼教育总署督办，以及东亚文化协议会会长，华北综合研究所副理事长，伪新民会委员，伪华北新报社理事等职，则期期艾艾，对答之间颇感尴尬，但仍东拉西扯，以二十八年元旦之被刺，‘中国中心思想问题’论战，以及胜利后朱校长家骅之华北观感等，作为渠有利抗战之证据，庭上当谕以证据颇确凿有力，当谕以为便收集，特宽限三星期再行公审，周逆乃于汗流浃背下狼狈还押。”
关于周作人所说受北大之托管理校产，法庭就此事询问了当年的北大校长蒋梦麟，蒋复信称确有其事。法庭还曾询问时任北大校长的胡适，胡复函称周在伪北大文学院长任内，保管图书很为周到，未受损失，并且有增无减。
宣判前，记者黄裳到南京老虎桥狱中访问周作人，其报道《老虎桥边看‘知堂’》写道：“一会儿，我在窗外看见一位狱吏带了一个老头儿来了。这是我第一次看见周作人，不过在印象中，是早已有了一个影了的，现在看看‘正身’，大抵差不多。他穿了府绸短衫裤，浅蓝袜子，青布鞋，光头，瘦削，右边庞上有老年人常有的瘢痕，寸许的短髭灰白间杂，金丝眼镜（这是他在一篇文章中提到过的‘唯一’的一副金器，三十年前的老样子）。”
周作人因卖国罪被判死刑，胡适等人使尽浑身解数，将他从枪口下夺回，他被判有期徒刑十四年，后改为十年，一直在南京老虎桥监狱服刑。在狱中三年多，他除了每日读书外，写了二百多首诗作，还翻译了英国劳斯所著的《希腊的神与英雄》。
周作人曾记录他在狱中的一些趣事：他所住的忠舍的一些富翁用钱贿络监狱看守人员，从外面带进来很多诸如烟酒之类的违禁物品，生活得十分惬意。其中有个老头，据说是曾经斗垮“红顶商人”胡雪岩的巨商盛宣怀的侄子，因贩鸦片积聚了些钱财，他将全舍上下从狱卒到所长通通打点了一遍，所以忠舍里的人都叫他“老太爷”。周作人经常找一个杀人犯帮他理发，此人因斗殴误杀一人被判死刑，后改有期。“把头颅托付于他，没有觉得什么不放心的，叫一个杀人犯来剃头，当初一听却是骇人听闻的了”。
1949年元旦，周作人经友人保释出狱，离开时，周作人作诗云：“一千一百五十日，且作浮屠学闭关，今日出门桥上望，菰蒲零落满溪间。”
出狱后，周作人到了上海，徐淦和陶亢德两人去探望他，周作人“颇像坐关和尚”，更显老态和憔悴，问起狱中的生活，他说：“还好。狱官特许我翻译英国劳斯写的那部希腊神话和作作打油诗解闷。至于饭呢，不像在北京时吃窝窝头，但南京的米真差，米商还在米中掺砂子。不过牢房内有钱的犯人照样买通牢头，三天两头从外面的馆子里叫进鸡鸭鱼肉来吃。我和没钱的同窗有时也沾点光。”徐淦常去看他，见他有时独坐亭子间中，用32张骨牌玩大无关、摆天字的游戏。
【晚景】
1949年初，国民党溃败，周作人被假释。洪炎秋记载，当时周作人曾动过去台湾的念头，他托学生尤炳圻写信给在台湾的洪，请洪设法安置。洪复函尤，告知老友医师郭火炎将其在北投的别墅借给周居住，并由自己及另一老友张我军负责周的生活费。但之后，洪并没有受到周作人的回复。
而徐淦回忆，有人曾问周作人：“听说胡适有意邀你去台湾，担保你能当上中央研究院院士，有这回事吗？”周摇摇头，表示他肯定不会去。
1949年月左右，周作人悄悄告诉徐淦：“南北通车了，我已经发出一书信给毛润之先生，毛先生在北大当图书馆馆员时见过面。有一次他来八道湾看鲁迅，鲁迅不在家，同我谈了一会。我去信问他能不能让我回北平，还不知道给不给回音。”到8月上旬，周高兴地对徐说：“回音果然来了，是毛先生请周恩来写信给我的，允许我回家。”
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周作人回到北京后，仍居住在八道湾。抗战胜利后，周作人位于八道湾的房产被国民党政府没收，但仅罚没了属于周作人的三分之一，所以周作人一家居住的其实是属于鲁迅和周建人的那部分房屋。解放后，周作人按规定每月交纳租金。
周作人晚年主要从事翻译和写作工作，从解放后一直到文革，他每天伏案写作，偶尔和来访的友人闲聊，其中过从甚密的就是同样是文化汉奸的钱稻荪。钱每次来总是自带一小瓶酒盒下酒菜，自斟自饮，与周作人海阔天空地闲聊。
1952年，周作人受出版社之托，为萧萧校订高仓辉的《箱根风云录》。后来萧萧笑嘻嘻地告诉别人，周作人感叹道：“没想到我今天竟落魄到为萧萧之流校订稿子了。”
1952年，周作人六十七岁生日之际，他在日记中写下“寿多则辱”一语，12年后，他虚岁八十时，将此语刻成闲章，不料一语成谶。
张铁铮回忆：“又一年值人民代表大会选举年，街道上照例用红纸贴出基层居民的选民姓氏光荣榜。我曾亲见选民榜上八道湾十一号选民周信子、周芳子的大名，而周作人则榜上无名。”
1962年，周作人写信给佟韦，说他家在街上买了私人鸡蛋，受到街道监督人员的盘查和训斥，希望佟能帮他解决此事。佟见信后忙到派出所帮忙协调，派出所这才同意周可以随便买鸡蛋。
人民文学出版社每月预付周作人稿费200元，1960年1月起增加至400元。但周作人的钱总是不够花，因为一家三代人都靠他的工资养活。1964年9月，预付的稿费又减至200元，但好在久病的老伴已经去世，不至于无法维持生活。文革开始后，周作人的稿费来源中断，周家只能靠周丰一夫妇的工资维持生活。
王士菁在和周作人接触的十几年中，感觉周总是“缺钱用”。他给王的信函，有一半是在说向出版社要钱之事。他常买书给图书馆，还将一些字画寄往香港出售，但被海关扣下；将日记卖给鲁迅博物馆（周是鲜有的生前就将日记出售的），他在给鲁迅博物馆的信中称，如果日记卖不出去，他将“托钵于市矣”。如果王士菁等人与他谈话过长，觉得耽误了他翻译书稿，于是支付给他相当的稿酬，对此，许广平曾气愤地对王说：“周作人不是律师，你还给他谈话费！”
由于年老体衰，周作人无力握笔，只能用绳子将笔绑在手上写作。即便如此，他在80岁前完成了希腊文作品、48万字的《对话集》的翻译工作。
文洁若因为工作关系，常去周家拜访。无论文何时到，周作人的书房总是窗明几净。书桌上只摆着笔砚、稿纸和原著，此外，连张纸片都不见。文洁若问过周的儿媳张菼芳，是否因为出版社有人来谈工作，所以特地收拾干净了，张说，周作人向来极爱整洁，书稿井井有条，工具书都各有固定的地方，用完必放回原处。他每天伏案工作十个小时以上，都是自己研磨，用毛笔写正楷，从来不用钢笔。他从不打底稿，改动很少，考虑好了才下笔。
晚年，周作人没有余钱买书，有空便翻看以前的旧书，他开玩笑说：“这是炒冷饭。”
闲暇时，周作人便给孙儿孙女们讲笑话，看到孩子们笑的很开心，他也非常高兴。其实，将孩子们逗笑的不是周作人讲的笑话，而是他们健忘的爷爷，因为每次周都讲同样的笑话。
工作累了，周作人便独自摸骨牌消遣，通常是玩“过五关”。后来儿子周丰一学会二来，便从父亲处将骨牌讨了去，用钢笔在装骨牌的名片匣子上注明：“这原是祖母的纪念品。”周作人看到儿子写的字后，重新贴上纸条更正道：“这是曾祖母的遗物。”孙辈们便笑道：“那么这该是咱们的传家宝喽。”
1965年，周作人在给鲍耀明的信中说：“知海外报刊时常提及鄙人，无论是称赞或骂，都很可感，因为这比默杀好得多。”
周作人的遗嘱如是说：“余今年已整八十岁。死无遗恨，姑留一言以为身后治事之指针。尔死后即付火葬或延例留骨灰，亦随便埋却，人死声销迹灭最是理想。余一生文字无足称道，惟暮年所译希腊对话是五十年来的心愿，识者当自知之。”
羽太信子患病期间，为了给妻子筹集药费，周作人将记载了68年的日记卖给鲁迅博物馆。
1966年8月22日，一群红卫兵冲进八道湾，砸了周母的牌位（鲁迅博物馆中，同一位母亲的巨幅遗照受到了万众敬仰）。24日早晨，红卫兵宣布对周作人实行“无产阶级专政”，将他住的日式榻榻米的卧室砸烂，全家被洗劫一空，房子被查封。红卫兵让周作人跪在地上接受批斗，用手中的皮带不断抽打他，让他老实交待罪行。周丰一也被揪来陪斗，红卫兵绑住他的双手，将他推倒在地，连踢带打。他的衣衫浸满血迹，人被打晕过去，被大雨浇醒过来，再斗再打，不让他有一刻喘息的机会。一个红卫兵还把周丰一的手表掠下来带在自己手上。风烛残年的周作人跪在一旁目睹儿子挨打，吓得晕倒在地。
接着，红卫兵命令周作人穿着黑色布衣，身上挂上写着他名字的白布条，任凭人们在窗外观看和辱骂。红卫兵又将周作人等专政对象集合起来游街示众。周作人脖子上挂着沉重的大牌子，面无人色，无力行走，只能跪在地上边呻吟边爬行。
这年8月23日夜，周作人写下最后一篇日记：“晴。二十二度。上午阅毛泽东论文艺，下午吉宜为寄耀辰信又件，内春信等三册。”
周作人被抄家后，鲁迅博物馆的工作人员叶淑穗等人去看望了他：“当我们走进他被关的小棚子里时，眼前呈现的一切确实是惨不忍睹。昔日衣帽整齐的周作人，今日却睡在搭在地上的木板上，脸色苍白，身穿一件黑布衣，衣服上钉着一个白色的布条，上面写着他的名字。此时，他似睡非睡，痛苦地呻吟着，看上去已无力站起来了，而且几个恶狠狠的红卫兵却拿着皮带用力地抽打他，叫他起来。看到这种情景，我们还能说什么呢？只好赶快离开……”
周家的房子被封，后罩房正对着的“老虎尾巴”被红卫兵占领，用于监视周氏一家，周作人只能蜷缩在后罩房的屋檐下，过了三天三夜。周家的老保姆悄悄做点食物，给他们送过去。天下起雨来，周作人的儿媳张菼芳硬着头皮去央求红卫兵道：“我们也不能老呆在露天底下呀，好歹给我们个安身的地方吧。”这样，周作人才被允许睡在自家的澡堂里。半个月后，张菼芳再次向红卫兵求情，这次总算在漏雨的小厨房的北角为老�