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1950年2月，吴宓为自己17岁（1910年）那年遇到的黑色骡小姐写下了《美骡传记》。他对这位“美骡之动作及情态”印象很深，感觉“甚美”。他的五首七律中的两首，内容分别是写这位正值妙龄的骡小姐的大小便，诗云：
〖已过长衢土辙安，汗流身热胃肠干。
渐抟玉液成浓块，更炼金丹作巨丸。
节节竹环蛇出洞，高高金座珠堆盘。
频看尾举连排泄，妙龄食量可惊叹。
出城骈列暂盘桓，肃立风从尿始湍。
蹲股不胜羞欲掩，开关乍见射成澜。
微闻芗泽无声响，累皱红巾畏客看。
躯体松舒诸事办，长途奋进敢辞殚。〗
【逸事】
吴宓在美国留学时，因受陈寅恪的影响，好购书。据说当时吴宓一时冲动，不惜血本花费60美金（时官费留学生每月官费100美金），把摆在书店极少有人问津的全套《莎士比亚全集》各家注释汇编本共19巨册买了回去。吴宓归国之时，费心尽力将这套书运回国内，日后多年未用。抗日战争爆发后，吴宓颠沛流离，数次搬迁，因没有合适的存放场所，吴宓只能一直随身携带此书，既费钱又费力，竟成为一件劳心耗力的累赘。1947年，吴宓再也不堪此书负累，忍痛割爱，售与孙大雨，才算扔去了一个累赘。
吴宓终其一生反对白话，但他却曾有过白话文的作品。1928年，吴宓南下拜访毛彦文，毛彦文请吴为其主编的《每周妇女》撰写过白话论文一篇。该文题目为《文学与女性》，署名王志雄。
1937年7月7日，香山慈幼园举办第三次回家节，时熊希龄、毛彦文夫妇在青岛，未返回北平参加回家节。吴宓在报纸上看到，熊希龄不能参加回家节的原因是患病，他认为，熊希龄患病是假，以生病为托词，“安居逸乐，惮于跋涉，懒于应酬”（吴宓日记）是真，并认定熊之所以如此，大概是听从毛彦文的主张。
1937年11月10日，吴宓离开北平，坐船去青岛。船上非常拥挤，到处是逃难的人，船舱中几无立足之地，幸好当时吴宓还有床位。吴宓记载，当时满目都是拥挤的人群和杂乱的行李，有一个广东的商人携带生螃蟹一篓，不小心螃蟹从篓子中爬了出来，有一只还爬到吴宓的床上，吴宓大惊，忙起身抓螃蟹。经过一通折腾，他终夜无眠。
吴宓出版他的《诗集》后，有学生借口研究典故，追问每一首诗的意思。有的吴宓乐意说，有的则闭口不语。可最终吴宓像个不设防的城市，一攻就倒，禁不住学生接连追问，便一股脑地说了出来，连他意中人的小名儿都说出来。随之他自觉失言，就像顽童自知干了坏事，惶恐地伸了伸舌头。
民国有几位学人，日记以记琐事著称，为赵元任，鲁迅，吴宓。比如《吴宓日记》1938年2月25日说：“公超陪宓至交通银行，以国币三十五元，换得港币三十二元，公超借去宓港币十元10H。K。（始终未还）。”
1938年，在蒙自，吴宓与汤用彤、容肇祖、贺麟、沈有鼎、钱穆、姚从吾等人租住在校外以东的一幢西式楼房，吴宓为之命名“天南精舍”。《吴宓日记》中记载，天南精舍“其时在校外之东，法国医院旁，有西式二层楼房一所，红顶，黄壁，在一有围墙的菜园中。并多花木，缤纷斑斓，景色甚美。此房俗称红楼，原系法国人造。”入住“天南精舍”的联大教授们推举吴宓为社长，浦江清为经理。他们雇佣人买菜、做饭、挑水、送信。吴宓制定了规章，房租照室分担，有每月五元、六元、七元三种房，伙食和杂费由全体入住的社员平摊。每人每月大概共需要十二三元。钱穆在《师友杂忆》中回忆这段难忘的生活时写道：“余等七人各分居一室，三餐始集合，群推雨生（吴宓）为总指挥。三餐前，雨生挨室叩门叫唤，不得迟到。及结队避空袭，连续经旬，一切由雨生发号施令，俨如在军遇敌，众莫敢违。然亦感健身怡情，得未曾有。”
在西南联大时，联大师生的住所常遭日机空袭，居住环境非常不好。《吴宓日记》中有不少记述宿舍受震后的情景：“夜中，风。宓所居楼室，窗既洞开，屋顶炸破处风入。壁板坠，壁纸亦吹落。弥觉寒甚。（1940年10月23日）
舍中同人皆外出，宓即扫去窗上之积土，悄然安寝。寓舍仅斋顶震破数方，檐角略损，玻窗震碎。及宓归，飞落之瓦石尘土已扫除净尽矣。（1941年1月29日）
4：00抵舍，则本舍仅萧蘧小室屋顶洞穿方寸之孔。一铁片落床上。宓室中尘土薄覆，窗纸震破而已！（1941年4月29日）
我这间屋子虽不漏雨，那边F。T。（指联大外文系教授陈福田）和岱孙的房里，已经大漏特漏，雨水一直滴流到下面皮名举的房里，湿了一大块地。……你看，我们这窗子是开敞的，对面板壁上轰炸震破的宽缝，用厚纸糊着的，纸又都吹破了。我的床正迎着窗口进来的过堂风，所以昨夜我受了寒。今晚，陈省身先生已经用他的行李包把窗口严密的堵起来，现在风雨一点都不能侵入。（1941年5月28日）”
吴宓在西南联大时，交游广泛。吴宓交往过的有关麟征、杜聿明、黄维、宋希濂、张耀明等军人，有云南财政金融首脑缪云台，还有“装饰摩登而别致”的著名女土司高玉柱，等等。
吴宓和关麟征都是陕西人，有乡谊，交往颇多。两人交往多以清谈为主，但吴宓有时也请其办事，诸如请关介绍搭乘军车或托运衣物，办通行证等。吴宓离开昆明赴成都前，关先后两次赠金共两万元，“宓略辞而后受之”（《吴宓日记》1944年9月1日）。当然，吴宓也会为关办事，比如为关当枪手，“代关将军作贺中央宪兵十三团龙团长夫人三十寿诗云：‘妙誉英才伉俪坚，天真挥洒对婵娟。箫新剑气冲牛斗，三十功名奏捷先。’”此后，吴又代第九集团军兵站分监葛某“撰关麟征将军太翁寿诗云：‘一乡钦德望，廿载侍戎机。教子成名将，摧胡屡合围。天应赐寿考，人共说神威。忠孝心如镜，终难万古霏。’”但吴宓从骨子里瞧不起关麟征，他在日记中写道：“关将军纠合昆明画家，强其作画140幅，以遍赠在文山训练中国军官之美国军官140人。且各另画一幅，以赠关将军。（当场发纸）噫嘻，职之不修，军不能战，见讥于美人，而徒以私情交欢。且慷他人之慨，勒命画家献纳，未免贪且暴。将军过矣！”
吴宓胡子茂盛，有学生形容他两边脸上的胡子永远不能一样：刚刮了左边，等刮右边的时候，左边的又长出来了。抗战期间，有人在生活导报上刊登了一篇文章《胡子先生——吴宓》，吴宓看后勃然大怒，认为作者不但对他的思想不够了解，胡子先生的绰号，也有违尊师重道之旨。随即写数千言的《读后感》对其进行批驳。
一次，在西南联大附近，吴宓看见一个国民党军官正举枪打鸟，上前劝阻道：“子弹最好留下打日本人，打鸟太可惜了。”军官一时不明底细，不发一言。此时正有几个学生经过，向吴宓鞠躬问好，军官方知其为一穷教授，便要上前发难。吴宓见状，忙与学生一起离开了。
1948年，法国驻汉口领事派仆人给吴宓送请柬，仆人到吴宅时，吴正和客人聊天，仆人便喊道：“哪个是姓吴的，出来接东西，我是法国领事派来的！”吴宓很是生气，怒斥仆人无理，仆人也不甘示弱，出言不逊。吴生气地拿出手杖，“啪”地打在桌子上道：“我要打你！”仆人见状，慌不择路，边跑边说：“你敢打！我到法国人那里告你去！”吴宓追出门去嚷道：“去告诉你们领事，让他明天来给我赔礼道歉！”
1949年以后，吴宓在西南师范学院任教。一次，一位女教师为吴宓编织了一双毛线袜子，吴给了那位女教师100元。有人对吴宓说：“一双袜子值多少钱？你给的太多了。”吴宓回答：“多乎哉？不多也。我把袜子的成本费、劳务费，还有无价的感情都算在里面的，我给她的不算多。”
又一次，中文系一位教师向吴宓借了五元钱，说明一周归还。一周过去了，该教师却未还钱。吴宓找上门去，向他讨回欠款。那位教师很不高兴，逢人就说：“吴宓是个小气鬼，借他五元钱还好意思上门来讨。”吴宓则向人解释：“我不是为了五元钱，我是在帮他提高道德修养。”
【风采】
温源宁这样描写吴宓：吴宓先生，举世无双，见过一次，永生难忘。……吴先生的相貌确价值连城，怪异得就像一幅漫画。脑袋的外形像颗炸弹，也像炸弹一样随时都有可能爆炸。憔悴，苍白，头发似乎就要披散下来，亏得天天早上都要剃须，还保持着一张脸面清楚的边界，脸上多皱，颧骨高耸，两颊下陷，盯着人看的一双眼睛像是烧红了的两粒煤球——这一切全都支撑在比常人长一半的脖颈上，瘦削的躯体活像一根坚固、梆硬的钢条。
因为温源宁的文章是用英文写成，所以，还有一个中文版本是这样的：“吴先生的面孔堪称得天独厚：奇绝得有如一幅漫画。他的脑袋形似一枚炸弹，且使人觉得行将爆发一般。瘦削的面庞，有些苍白、憔悴；胡须时有迸出毛孔欲蔓延全脸之势，但每天清晨总是被规规矩矩地剃得干干净净。粗犷的面部，颧骨高耸，两颊深陷，一双眼睛好似烧亮的炭火，灼灼逼人。——所有这一切又都安放在一个加倍地过长的脖颈上。他的身躯干瘦，像根钢条那样健壮，坚硬得难以伸缩。”
唐振常写道：凡是见过吴雨僧先生的人，总难忘他那踽踽独行、喃喃自语之状。他一个人低着头走，不看前面的道路，不看左右周围的人群，唯喃喃自语，一似重有忧者。
吴宓常穿一袭灰布长袍，戴一顶土棉纱睡帽，一手拎布包，一手拄手杖，走上讲台。打扮虽然古板，吴宓讲的却是纯英文诗歌，而且开讲时，笔记或随身带的纸片连看都不用看一眼，所讲内容脱口而出，一气呵成。他讲到得意时，便拿起手杖，随着诗的节律，一轻一重地敲着地面。
吴宓在清华上课时，主讲英国浪漫诗人和希腊罗马古典文学，他的学生回忆：“雨僧先生讲课时也洋溢着热情，有时眉飞色舞。”
在西南联大时，生活虽然贫困，可吴宓始终注意仪表，每日西装革履。刘兆吉在《我所知道的吴宓先生》中写道：“记得在西南联大，无论在长沙、南岳还是蒙自、昆明，吴先生都是西服革履，脸上的络腮胡刮得光光的。”
【学道】
在美国留学十年间，吴宓对19世纪英国文学，尤其是浪漫诗人作品，进行了深入的研究，下过相当的功夫，写下了不少此方面的著述。
1921年，吴宓获得哈佛大学文学硕士学位，他是白壁德（Irving Babbitt）“新人文主义”的坚实拥趸。
1922年，时在东南大学任教的吴宓与梅光迪、柳诒徵一起创办《学衡》杂志，吴宓任总编辑。《学衡》的宗旨是：“论究学术，阐求真理，昌明国粹，融化新知。”1928年，《学衡》改为双月刊，到1933年停刊，共出七十九期。《学衡》后期，基本上由吴宓一人负责。吴宓曾自称：“谓‘《学衡》杂志竟成为宓个人之事业’者，亦非诬也。”《学衡》于新旧文化中取径独异，自成一派。
吴宓撰写有《中国的新与旧》、《论新文化运动》等论文，采古典主义，抨击新诗，主张维持中国文化遗产的应有价值。吴宓也以中国的白璧德自任。
吴宓回忆同梅光迪的谈话：“梅君慷慨流涕，极言我中国文化之可宝贵，历代圣贤、儒者思想之高深，中国旧礼俗、旧制度之优点，今彼胡适等所言所行之可痛恨。昔伍员自诩‘我能覆楚’，申包胥曰：‘我必复之’。我辈今者但当勉为中国文化之申包胥而已，云云。”这次谈话，吴宓极受感动，引诸葛亮《出师表》中“鞠躬尽瘁，死而后已”之句，表示其誓死捍卫传统文化之决心。
吴宓反对白话文，他与胡适在一次宴会上相遇，胡适调侃道：“你们学衡派，有何新阴谋？”吴宓立即用文言文回敬：“欲杀胡适耳！”
一次吴宓上课时，谈及文言文，一边挥舞教鞭，一边怒气冲冲地说：“As long as Wu Mi lives，wenyanwen will never die！”（只要吴宓尚活一天，文言文决不会死亡！）
吴宓对新文化运动、五四运动很不以为然，他的日记中但凡提到新文化运动，便只有骂语，说新文学是