1942年，刘文典在联大讲《红楼梦》两次，吴宓每次都去捧场。一次，“听典讲《红楼梦》并答学生问。时大雨如注，击屋顶锡铁如雷声。”另一次：“听典露天讲《红楼梦》。见琼在众中。宓偕雪梅归途。”琼是联大生物系助教张尔琼，她在昆华中学教书，也是吴宓的红颜知己之一，与吴宓关系时冷时热，若即若离。雪梅即贵州女诗人卢雪梅，多次婚恋失败后转而追求吴宓。吴宓陪她听刘文典讲演《红楼梦》，却心猿意马，张望人群中的张小姐。
吴宓写过《红楼梦评赞》一文，文中将太虚幻境与但丁的《神曲》中地狱、炼狱和天国相比较，引导人从幻灭和痛苦中解脱。他上课时，也常在一种文化与别的文化之间来回穿梭，跨越好几个世纪，还经常朗诵同一主题的英诗和唐诗，让学生们惊叹不已。吴宓上课，“听者填塞室内外”，在回答学生的提问时，喜欢谈及自身，他在日记中记载：一次，“因畅述一己之感慨，及恋爱婚姻之意见，冀以爱情之理想灌输于诸生。而词意姿态未免狂放，有失检束，不异饮酒至醉云”。
有一次，吴宓上“文学与人生”课，不知不觉讲到《红楼梦》，便将自己的情史作为“反面教材”将给学生听。他讲自己“订婚、结婚及早年认识彦（毛彦文）之往事。听者拥塞。”下课后，吴宓反复思量，觉得对学生讲这些，不妥当，很后悔。
1942年暑假，吴宓为联大学生讲演《红楼梦》七次。在此期间，吴宓应昆明广播电台邀请，在广播节目中讲《红楼梦之文学价值》，并获得不菲报酬。
吴宓研究《红楼梦》，既不同于索隐派，也不同于考据派，而是把《红楼梦》作为纯粹的文学作品，用比较文学的理论和方法研究《红楼梦》，更着重于对人物的剖析。吴宓写过很多文章，对贾宝玉、林黛玉、紫鹃、王熙凤等人物进行深入分析。例如，他用卢梭的所谓“二我”之说，也即心理学上所谓“双重人格”解读贾宝玉，认为甄、贾二位“宝玉”都有着曹雪芹的影子。当时，吴宓的观点独树一帜，令人耳目一新。
吴宓认为宇宙、社会、人生就如同大圈套小圈，其最内的一圈既《红楼梦》的微观形态，认为《红楼梦》设计天人之际，可以一颗沙粒看世界。
解放后，吴宓曾应重庆清华中学之请到该校演讲《红楼梦》。演讲时，有学生问吴宓：“为什么吴先生认为《红楼梦》不能作为当时封建制度濒于解体的标本加以解剖？”吴答道：“这就像解剖尸体不必拿美人的遗体解剖一样。”
【性情】
1914年春，就读于清华学校的吴宓和汤用彤，在一起探讨国亡时个体生命究竟该如何选择。汤用彤问：“国亡时，我辈将如何？”吴宓回答：“上则杀身成仁，轰轰烈烈为节义而死。下则削发为僧，遁于空门或山林，以诗味禅理了此一生。”汤用彤则表示，国亡之后，作为学人不必一死了却，因为有两件事可以作为选择。从小处说，是效匹夫之勇，以武力反抗，以图恢复。从大处讲，发挥学人的内在精神力量，潜心于学问，并以绝大的魄力，用我国五千年的精神文明，创造出一种极有势力的新宗教或新学说，使中国在形式上虽亡，而中华民族的基本精神和灵魂不灭，且长存于宇宙。这将是中华民族不幸后的大幸。通过这次探讨，吴宓深感到自己的修养还不够。这次探讨也是吴宓日后养成了不断反省自己，进行自我剖析习惯的原因之一。
年轻的吴宓感到，自己在人生的道路上，学问与德行尚无所成，因此，他更觉义务与责任心的重要，对自己的要求也更严格。面对当时社会上重私忘公、轻视道义观念，他在读了《佛说无量寿经》后，表示自己“诚能牺牲一己，以利群众，则恝然直前，无复顾虑”。他甚至认为自己在佛经中找到了“以养成深厚高远之人格”的道理。
吴宓对毛彦文的身世和遭遇很是同情。毛彦文逃婚后，毛父要求她代偿三千元债务，才允许她婚姻自主。于是毛彦文的表哥朱君毅向其清华同学及北京各校浙江同乡募集巨款，吴宓一人独捐50元，是《募捐册》上所认捐数目最多之人。
吴宓回忆同梅光迪的谈话：“梅君慷慨流涕，极言我中国文化之可宝贵，历代圣贤、儒者思想之高深，中国旧礼俗、旧制度之优点，今彼胡适等所言所行之可痛恨。昔伍员自诩‘我能覆楚’，申包胥曰：‘我必复之’。我辈今者但当勉为中国文化之申包胥而已，云云。”这次谈话，吴宓极受感动，引诸葛亮《出师表》中“鞠躬尽瘁，死而后已”之句，表示其誓死捍卫传统文化之决心。
吴宓曾说：除了学术和爱情问题，一概免谈。
吴宓上课坚持自己擦黑板，有一次找不到黑板擦，他便用自己的衣袖擦黑板。他认为：“一个有道德的人应该随时随地想到如何给别人以便利而不给别人添麻烦。”
冯友兰说：“雨僧（吴宓）一生，一大贡献是负责筹备建立清华国学研究院，并难得地把王、梁、陈、赵四个人都请到清华任导师，他本可以自任院长的，但只承认是‘执行秘书’。这种情况是很少有的，很难得的！”
吴宓在清华留学预备学校就读时，与同学吴芳吉交好。两人在一次学潮中双双被开除。事后，校长宣布凡写悔过书的人，均可以恢复学籍，毕业后仍可留学美国。吴宓写了悔过书，顺利毕业，如期出国深造，前途辉煌；而吴芳吉因为拒绝悔过，回乡当教师，一生清苦。吴宓每思及此事，便觉得愧对好友。吴芳吉英年早逝，吴宓一直照顾吴芳吉的遗属，几十年如一日。
组建清华国学院时，吴宓亲往王国维家中敦请王国维。在登门之前，吴宓对王的生活、思想、习性专门做了调查研究。到了王国维住所后，吴宓进门后，二话不说，便跪在地上对王行三叩首大礼，然后才起身落座，慢慢提及聘请之事。吴宓此举，让王国维深受感动，加上胡适之前所作的工作，旋即答应到清华任教。《吴宓日记》记载：“王先生事后语人，彼以为来者必系西服革履，握手对坐之少年。至是乃知不同，乃决就聘。”
1925年10月22日，吴宓初任清华国学研究院主任不久，受邀为清华普通科学生作了一场名为“文学研究法”的讲演。演讲完毕，张彭春当场发难，将吴宓讽刺戏弄一番。当时，吴宓觉得自己“空疏虚浮，毫无预备，殊自愧惭。张仲述结束之词，颇含讥讪之意。宓深自悲苦。缘宓近兼理事务，大妨读书作文，学问日荒，实为大忧。即无外界之刺激，亦决当努力用功为学。勉之勉之。勿忘此日之苦痛也”。
王国维自沉昆明湖后，吴宓于王灵前自誓云：“今敢誓于王先生之灵，他年苟不能实行所志而淟忍以没，或为中国文化道德礼教之敌所逼迫、义无苟全者，则必当效王先生之行事，从容就死，惟王先生实冥鉴之。”以后数十年，吴宓始终以此精神贯之。
吴宓有绅士风范。小偷偷了他的西服，他就改穿旧式的长袍和夹克。他走路时总是自豪地挺起胸脯，持手杖，坚持走直而窄的路，绝不抄近路横穿草坪。和朋友约好下午三点见面，他总会在两点五十前就到了，但出于礼节意识他会等到三点整始叩友门。
抗战前夕，清华大学因敲钟全校听不到，所以改放汽笛，为此，吴宓上书校长曰：“其音复复，其声惨惨。”
卢沟桥事变后，吴宓在日记中写道：“当今国家大变，我亦软弱无力，不克振奋，不能为文天祥、顾亭林，且亦无力为吴梅村。盖才性志气已全漓灭矣！此为我最伤心而不可救药之事。”七七事变再次诱发了他久违了的“杀身情结”——战争破坏，玉石俱焚……但有自杀，别无他途。吴宓和陈寅恪探讨局势，写诗抒发心中的愤懑。“北都又失好山河，隔岁吟酬涕泪多”，“志事亭林难学步，梅村才薄奈余何？”
吴宓乐于助人，他说：“宓就是乐于助人，并无其他目的，亦不望人报答。”斯言诚哉。20世纪30年代，吴宓的一位学生要去美国留学，但费用不足，吴宓慷慨解囊，支助300元，助其成行，并再三声明，不用偿还。
吴宓生活上节俭自律，不吸烟不喝酒，平常亦粗茶淡饭。他的讲课笔记及几十年的日记本，大多写在捡来的烟盒上，一顶蚊帐自1938年一直用到“文革”后才退休，用了将近40年。1943年，吴宓离开昆明，所用的毛毯还是早年在美国留学时友人送的，他穿的灰长布衫褪色泛白，磨损极重，几个布纽襻都快掉了，还是别人在车站上帮他缝合的。
1944年，吴宓即将离开昆明的时候，几名研究生为他送行，好客的吴宓带着弟子们上街下馆子。吴宓要来菜单，对照墙上悬挂的菜谱，在点菜单子上写上菜名和单价，一笔一划，工工整整，认真地计算总数，把钱数算好，和自己口袋里的钱数相符、不超，这才交给堂倌下厨。
在西南联大时，沈有鼎与吴宓同室而居。吴宓不喜沈有鼎，认为他不讲卫生，又自私。沈看到吴宓等室友勤奋用功，喃喃自语道：“如此良夜，尽可闲谈，各自埋头，所为何来。”吴宓闻此言，斥道：“汝喜闲谈，不妨去别室去自找谈友。否则早自上床，可勿在此妨碍人。”沈有鼎只得默然。吴宓又规定宿舍作息纪律，限十时息灯，勿得逾时，妨他人之睡眠。
吴宓绅士，对女士照顾非常细致。在路上，遇有车马疾驰而来时，他就非常敏捷地用手杖横着一拦，让女士走在街道里边，自己挺身而立，站在路边不动。等车马走过才继续行走。很多人赞其有中世纪的骑士行径。
吴宓点名，点到“金丽殊”这个名字，情不自禁地说：“这个名字多美。”引起全班哄堂大笑。
吴宓曾为女学生作枪手，将自己翻译的文章署上女学生名字，并为其推荐发表。
吴宓欲与发妻陈心一离婚的消息传出后，招致周围朋友的极力反对。陈寅恪认为吴宓与毛彦文的感情，盲目而无理性，应当严持道德，悬崖勒马。汤用彤也劝吴宓三思。周光午认为如果吴宓离婚另娶，“将为新女性派人所尽情讥侮；知友如汤、柳、吕、吴诸公皆将失望而绝交”。浦江清见吴宓倍受情感的折磨，善意的帮吴宓想办法，建议吴宓与毛彦文先后赴美，在美国做朋友或同居都可以，每月寄生活费给陈心一则可。吴宓对这些建议全部否定，认为：“宓之事业及志愿，如以恋爱而牺牲，则此爱将无价值，宓在中国，有其职志，未可擅离，以此与离婚较，则离婚所损为较小矣。”权衡再三，吴宓最终选择了离婚，《离婚声明》见报登在了《大公报》和《新闻报》上。
1947年“六一”惨案发生后，一向不过问政治的吴宓，对此非常愤慨。他严辞谴责国民党对学生犯下的暴行；当听到被抓的师生中有武汉大学外文系的教授和学生时，便马上找到他的陕西同乡、武汉行辕负责人孙蔚如等人说理，要求无条件地释放被捕师生。由于国内外强大舆论的压力，还有吴宓等人的努力，武汉当局终于释放了所有的被捕师生。外文系教授缪朗山被捕出狱后决定去香港，吴宓马上帮他买好机票，冒着白色恐怖的危险，亲自送他去机场，并在机场等候，直到知道缪已安全到达目的地后，才返回珞珈山。
吴宓在西南师范学院，最忙的是发工资的那天，原因无他，忙于给亲友、学生汇款支助他们。每次汇完款，自己便所剩无几，有时不够用，便向邻居钱泰奇借钱度日，并留借条：“今借到钱泰奇先生40元。上月已还清。”
文革开始后，在一次全校的批判大会上，已72岁的吴宓被勒令跪下，一直跪了两小时。批斗会结束后，同事刘兆吉悄悄地问他身体是否吃得消，“他说跪着比站着好些”。
文革中，吴宓曾冒险“偷书”。文革时，吴宓的书籍被抄走，一次偶然的机会，吴宓在“劳改队”看到了自己的被抄去的书籍，吴宓决定将自己的书偷回来。1967年9月27日，吴宓顺利取回1914的日记一册。10月7日上午，他再次取回其1951日记及毕业文凭（英文）三张，下午又取回《游美同学录》一册。两天后，他再一次“偷书”，差点被人发现，但幸好有惊无险。他在当晚日记中记载：“上午宓又自中文系阅览室取回《吴宓诗集》一部，以赠与凌道新。宓仍插悬于衣内之胸前，但当众写大字报时，宓俯身左偏，《诗集》忽堕于地上。——幸无人注意。”此后的11月2日、12月7日、25日、27日，吴宓又“偷�
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