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章太炎到上海与汤国梨结婚时，随身携带了东三省筹边使任内所积俸给以及北京等地亲友所赠贺仪共7000元现款。到沪后，亲友们闻讯都去探望他，有个在上海新闻界工作的苏州人钱某对章说，这7000元现款带在身边不方便，不如存入银行为妥。章于是同意，将这包钞票交给他代存银行。过后，钱将一张3500元的存折交给章太炎，并说经银行职员当面点清，只有3500元。章除了瞠目结舌外，毫无办法。
1913年4月，因章太炎对黎元洪表示好感，到处说总统非黎莫属，袁世凯为收买章，下令授勋二等，并且对章说：“清帝退位，革命成功，参加革命而识时务者，今以多居显要，住洋房，子女玉帛，如愿以偿。惟君仍孓然一身。近来南方报纸，对余多毁谤，谓余将复辟帝制，淆乱人心，现在特授君四万元支票一张，实际上只需向上海各大报，以津贴为由，酌予点缀。所余大部分可由君自由支配。”袁深知章太炎迷糊，特告诉他这四万元由他自由处置，但章太炎最终还是没有得到这笔钱。当他拿着钱亦惊亦喜、患得患失地回到上海后，张謇就立即找上门来，说：“听说袁项城拨款四万元给你去办报。今共和党在上海出版的《大共和报》经费支绌，你可将这四万元交我以资维持。这既符合袁项城在沪办报要求，又无需你繁琐劳神。现在你我同为共和党的发起人，将此款维持《大共和报》，正是得其所用。”章太炎听罢，不知所对，最后只好不情不愿将钱交给了张謇，看得一旁的汤国梨心疼不已。
章太炎一家住在上海时，经济窘迫，捉襟见肘。但章太炎对金钱没有概念，为人糊涂，故不把生活问题放在心上，家中事务全由夫人汤国梨料理。汤常因无米为炊，常让章太炎的弟子陈存仁出去借贷。一次，汤国梨让陈存仁去当铺当东西，陈拒绝了，说母亲有训，“一生不上公堂，一世不到典当”。汤国梨只好问陈怎么办，陈便推荐自己学医的同学章次公。从此，章次公也成为章门弟子，许多类似事情便由章次公去办了。
1929年中秋节，房东上门收租，说章家积欠房租二十个月，并要他们迁出。汤国梨只好修书一封，让陈存仁向好友董康借钱；董康当即写了两张庄票让人带回。幸得董借款，章才付清欠租，并迁居同孚路同福里25号。搬迁之费，由朵云轩主人为其负担。搬家时，章的家具器物很少，但有木版书近八千册。
章太炎晚年寓居上海，一次有事到苏州，有人劝他定居此地，并且介绍他买一所房子。那房子前面一重是楼房，院子里栽了几棵树。章太炎背着手走过去一看，点头说：“不错，有楼。”进到院子里一看：“不错，还有树！”他便不看后面了，直接和人议价。此人见他满意，便漫天要价一万五千元，这个价格高出市价许多。可章太炎觉得过意不去，竟还主动加价，最后竟以一万七千元成交！汤国梨闻讯赶来，却阻之不及，章已和人完成交易。汤还发现，院子旁边就是一家纺织厂，每天清早机器就轰隆隆响个不停，房子根本不能住。这房子无论是卖是租，都无人问津，只好空着，还得花钱雇人看守。而他们也只能买地再造新居。
章太炎一生不知美，也不知如何欣赏美。他从不游山玩水，有人邀请他游山，他说不知山为何物，提不起兴趣。
杭州昭庆寺的方丈来拜访章太炎时，客气地要求章太炎去该寺小住，章便当了真。方丈走后，他便吵闹着要马上去杭州。他找出一只旧时读书人应考时用的考篮，里面放上两本书、一个水烟筒和一包皮烟丝，便要上路，并让陈存仁和章次公同行。汤国梨迫不得已，只好筹了20元随行，四人直奔昭庆寺。到寺中后，天天有人上门求字，并设宴款待，章太炎吃东西往往不加咀嚼，囫囵吞下，常吃的身体不舒服，只好谢绝酬宴。来访者便改为赠土特产，于是章太炎的床边床下堆满了食物，章怡然大乐。章太炎在杭州讲学，来访者络绎不绝。
一天，有沈姓带其家两个少年前来拜师，章太炎问过二人平时所学后，认为孺子可教。沈当即交“贽敬”（拜师费）200元。报纸随即报道章在杭州广收门徒，不想竟引来大批学子前来拜师。章此次在杭州收徒二十多人，收“贽敬”1000多元。汤国梨很是高兴，不想杭州之游，竟有意外收获。后上海来人，说章家失窃，汤国梨说家无长物，尽偷无妨。但章太炎听罢却急着回上海，并对学生们说：“以后讲学，改在沪寓。”回上海后，汤国梨因受在杭州收徒的启发，准备开办章氏讲学会，广收弟子，并公开募集经费。张学良首先捐银三千元，孙传芳也派人送来两千元，总计收到两万元左右。对于这些，章太炎一概不管。
【癖怪】
章太炎好吸烟，自己吸的香烟一般是廉价的是“金鼠牌”，招待客人则用“大英牌”。他还欢喜抽水烟。每抽一筒水烟，地下必留有一个烟蒂，因此家中地板上就有成千上万个被烟蒂烧出的小黑点。
章太炎嗜烟，讲课时，常常一手拿粉笔，一手拿烟卷，写板书时，误拿着烟卷在黑板上写字；吸烟时，又误将粉笔当做香烟放进嘴里。经常引得大家哄堂大笑。
章太炎烟不离手，一支接一支地抽，常常一支还没抽完，他就又点上一支，接连抽上三四个小时，袅袅如缕。每当手边的烟吸完了，他就会大声地喊：“老李，取烟来！”
章太炎抽烟，不似别人那样把烟蒂放进嘴里，而是把一根烟的大半含入口中。有时候边吸边说话，说的高兴时，烟烧到了嘴唇，疼得他以手拍口，喷出余火，似乎表演魔术一般。有时不注意，烟头落到裤子上，烧穿裤子并烫到腿，痛得他大叫，大骂“鬼烟”不止。而那条烧出洞的裤子，他仍然穿在身上。
冯自由拜访章太炎，请他写两份文件，一份是民国成立时孙中山的《中华民国政府成立宣言》，一份是《讨袁世凯檄》。这两篇文章本为章太炎所撰，冯自由让他亲笔再各书一份，成为“历史文献”。当时冯送了润笔墨银20元。这件事经报纸报道后，许多人慕名前来求这两份文件。每次求书，都会送润笔费，但章太炎“口不言钱”，常由夫人汤国梨或弟子应付。有时章太炎写到十件以上，就恼怒了，再也不肯动笔。汤国梨反复劝说，他便默不作声。汤国梨无奈，只好想了个办法。原来他平日吸的都是廉价的金鼠牌香烟，一次有人送他一罐茄力克香烟，章太炎很是喜欢，称它为“外国金鼠”，时常吵着要吸。汤国梨告诉他，每写一份，就给他买一罐“外国金鼠”，章便高高兴兴地继续写下去了。
左舜生回忆，章太炎“嗜纸烟，往往一支尚余寸许，又燃一支，曾见其历三四小时不断。所吸以当时上海流行之美丽牌为常，偶得白金龙，即为珍品，盖先生为人书字初无润格，有欲得其翰墨者，大率即以纸烟若干听为酬，故能取之不尽，用之不竭。……先生为人书字，以钟鼎为常，喜以一人牵纸，振笔疾书。”“他最喜欢吃的东西，是带有臭气的卤制品，特别爱好臭乳腐，臭到全屋掩鼻，但是他的鼻子永远闻不到臭气，他所感觉到的只是霉变食物的鲜味。”
上海画家钱化佛总能找到臭的食品投其所好，求得章的不少真迹。一次，钱化佛带来一包紫黑色的臭咸蛋，章太炎见后大喜，对钱说：“你要写什么，只管讲。”钱立即拿出预备好的好几张斗方白纸，让章在每张都写上“五族共和”四个字，而且提出落款不要署章炳麟，只署章太炎，章居然无不听从，不出一声，一挥而就。以后每隔几日，钱就送来臭的食品，如臭苋菜梗、臭花生、臭冬瓜等，章每次见后都乐不可支，有求必应，前后为钱写了一百余张“五族共和”。原来，上海一家香番菜馆新到一种“五色旗”酒，此酒倒出来时十分浑浊，沉淀几分钟后，就变成红黄蓝白黑五色，宛然民国国旗五色旗的颜色。钱化佛灵机一动，想出做一种“五族共和”的封条，请章太炎写完裱好后，挂在番菜馆中，以每条十块大洋售出，竟然卖到脱销。钱化佛也因此大赚了一笔。
章太炎在台湾期间时，为《台湾日日新报》撰写文章。读者反应，他的文章常用生僻字，晦涩难懂。报社主笔木下新三郎便委婉地问他：“先生所写的文字是自解自读的，还是供一般人共读而都解的呢？”章太炎不置一词，只是提笔在纸上写道：“世人之知不知，解不解，我可管不着，吾只患吾文之不善。苟文善，会尚有人知之者。请勿问！”木下新三郎见状，只好摇头叹息离去。
章太炎喜用生僻字，苏曼殊翻译了许多西洋诗，其中有许多怪字僻字，都是章为他添上去的。
章太炎与妾王氏生有三位“千金”，他替三个女儿分别给取名为：章（里）、章叕、章（四个工）。三个女儿长大后，都才识不凡、如花似玉，但迟迟无媒人前来提亲。王氏为此没少在老头子耳边唠叨。章太炎后来终于悟出了此中原因。原来这几个字很多人都不认识，媒人们怕读错了字丢脸，都不上门提亲。于是，他叫夫人在家里摆了几桌宴席，邀请亲朋故旧做客。席上，章向客人讲解那三个怪字。他说：“（里）”读“里”，是“窗格子”的意思；“叕”读“灼”，是“众口”的意思，“（四个工）”其实就是“展”的古字，段玉裁注《说文》曰“工为巧，故四工为极巧”，并不古怪。此后，媒人络绎不绝。
1940年的秋，因抗战从南京迁校到四川成都的金陵女子文理学院来了一位特殊的大学生——一位四十多岁的中年妇女，开学那天，班长向全班介绍新同学时被她的名字难住了，“章、章、章……”半天读不出她的名字，最后急中生智说：“她叫章四工，因为她的名字是四个工字。”
鲁迅、周作人兄弟在日本留学期间曾经出版一本他们翻译的外国小说集，出版时他们将该小说集命名为《或外小说集》。“或”是“域”的古字，周氏兄弟如此命名自是受老师章太炎的影响。
章太炎写字喜欢写古香古色的钟鼎文，有时汤国梨站在章身后看他写字，偶尔发表意见说某个字写得不佳时，他回头笑笑：“你不懂得写字啰！”
章太炎喜用古字、假字。他曾写了张条子让仆人买肉作羹，但是仆人跑遍苏州城内各个肉铺也没有买到，回来后他对章太炎说：“你写的字，他们看了之后都说没有。”原来章将“肉”字写作类似于篆书的“月”字，卖肉者根本不认识。
章太炎晚年为人开药方写是金文，药店之人不识，章便愤愤然地说：“不认识字，还开什么药店！”
张小泉剪刀是几百年的老字号，故仿冒者甚多，杭州大井巷内悬“真正张小泉剪刀店”者有十家以上。其中某店老板为在竞争中脱颖而出，便请章太炎题字。章欣然答应，挥笔写下“张小泉前刀店”几个大字。店主一看，便傻了眼，要章退还百元润笔费。章说写下一“前”字说：“月旁已有一刀，何须叠床架被，为人诟病。”老板听罢欣然离去。此后，顾客皆认为“前刀店”为真正的“张小泉”，其他皆假。
章太炎博览古今医学著作，自认为医术高明，所以很爱替人医病。与朋友见面时，听朋友偶尔说起进来牙痛或患胃病等时，他便要替人诊视，开出药方，并且逼着朋友照方服药。但他用起药来，不计份量，药方中动不动开出一两八钱，因此谁也不敢吃他开的药。
到了中年后，章太炎觉得自己医术更高明了，孩子生了病，他不肯去请大夫，一定要自己为孩子诊治。夫人知其脾气，只好依着他，任他开方子，再等到他不注意时，偷偷另请医生前来诊治，并告诉家人，如章问起，就告诉他孩子吃的是他所开的药方。几日后，孩子痊愈了，章便得意地对人说说，他的孩子吃了他开的药，病就好了，而且是他一副药治好的。章太炎的朋友凡被他开过药方的，下次再见到他时，也都说吃了他开的方子才治好了。章太炎很高兴，逢人便说，他治病如何灵验，某某的病经他开一副方子便药到病除。听的人明知并非事实，也只有点头唯唯而已。
曾有人问章太炎：“先生的学问是经学第一，还是史学第一？”他笑答：“我是医学第一”。
章太炎因为陈存仁学�