小学时期似乎预演了李敖以后的许多言、行、情，似乎“一个都不能少”。
新鲜胡同小学也留下了少年李敖神秘的初恋。
若他的姐姐们当时知道了这件事，一定惊讶得要死，因为在她们的印象里，李敖小时候“道学”得很，几乎可以说是“不近女色”。李敖四五岁的时候，家里一部分房子分租给一家房客，房客中有一个小女儿，大家都叫她小妹。李敖当时最大的禁忌，就是别人说他和小妹有什么什么关系，若李敖听到有人这么说，会立刻大发脾气，并且破口大骂。姐姐们知道李敖有这一弱点，所以吵架的时候，就故意说李敖是“小妹丈夫”来气李敖。李敖呢，就用“大连太太”来报复（大连是李敖大爷亲戚李德邻的儿子，是个极顽皮又厚皮的小男孩）。有时候，李敖和姐姐们如有什么谈判或协议，为遵守诺言起见，双方都以“大连太太”、“小妹丈夫”做赌咒，姐姐失信，就是“大连太大”，李敖若失信，就是“小妹丈夫”。谁也不知道李敖为什么会得这一“小妹过敏症”，也不知道他为什么变得如此道学，他这种怪癖的“严男女之防”，后来发展到连温茂林都吃不消：当温茂林同女佣人们一起吃饭的时候，李敖竟在旁边监视，不准男人同女人讲话！有一次温茂林看李敖不在，讲了几句，不料李敖却从桌子底下跳出来，对温茂林大声申斥一番。
可就是这样的一个李敖，却自己打破了男女防线，开始似真似幻的神秘初恋了。
不知从什么时候起，一个漂亮女孩子的身影在李敖的脑海里扎下了根，成了他挥之不去的梦。每次见到她李敖都耳热心跳，不敢抬头。一抬头发现小女孩不见了，则马上又怅然若失。他此时还不知道这就是美丽的初恋。
小女孩就在李敖隔壁的教室里上课，她的确是一个人见人爱的小女生，她人长得清秀脱俗，长形的脸，眼睛不大，但是晶莹而有灵气。她身材高瘦，性情温和，自有一种超凡脱俗的清纯之美。
李敖直后悔自己以前光记着找齐凤鸣“复仇”，怎么偏偏忽略了这样一位最最可爱的女生了？
“盈盈一水间，默默不得语”，他不再对捉弄齐凤鸣感兴趣了，而总是默默地站在某个角落，希望看到那个小女生，希望她能偶尔青眼相加，哪怕只用眼角扫一下。
不知有多少次，李敖鼓起勇气想找她说话，可一见到她马上又临阵退缩。
时间在焦灼和渴盼中一天天过去，终于机会来了：五年级的时候，重新分班，那个女生竟和李敖都分到了五丙班，老师排座位，一度还把他们排在了一起，令李敖感到一种莫可名状的快乐。
慢慢地，李敖了解到，这位小女生名叫张敏英，北京人，聪明伶俐，功课很好，还能写一手好字。
既然同班，李敖与张敏英接触的机会自然越来越多，两人慢慢地熟识了，下课回家，他们偶尔会走在一起。李敖知道是天赐良机，也懂得抓住机会，可一旦要表白了，却又总是词不达意，张敏英不知是否知道李敖此时的少年心事，每当这时，总是机灵含蓄地一笑，李敖又羞又喜，马上回报一笑，可张敏英笑得灿烂好看，越发像个小天使，李敖笑的效果则大相径庭，很难说像什么了。
六年级后，两人更熟，当时学校实行童子军护校，童子军在校门口站岗的时候，两人曾经在一个组。李敖看到她穿着女童军的制服，姿态优美无比，不禁心动不已。
张敏英的哭也让李敖陶醉，可惜他只看过她哭一次。那是在放学回家的路上，李敖看到张敏英一个人闷闷不乐地走，便走过去问个究竟，一问之下，张敏英的眼泪像断线的珠子扑簌扑簌直往下落，李敖心疼了，像个大男人一样安慰她。听说张敏英只是因为这次算术没考好才如此伤心，李敖忙着找她的优点安慰她，像语文好呀，画画好呀，长得美呀——这些话平时想说而不敢说，早已在肚子里翻来覆去打了不知多少个滚，所以说起来毫不费力。张敏英被李敖说得破涕为笑。李敖看她泪眼，看她楚楚可怜，更加喜欢她。而他哄女孩子的功夫，于此可见一斑。
从这以后，张敏英成了李敖的好朋友。李敖做图书馆长的时候，张敏英成了他的副手。有一次，张敏英犯了一个小小的错误，李敖开玩笑地拉住她的小手，在她手心上轻打了一下，张敏英马上装出很疼的样子，李敖幸福得要死了，只觉得像要晕倒，其中感到的快感，令他毕生难忘。
1948年，李敖十三岁，他和张敏英小学毕业了。在毕业前，李敖的姥姥突然去世，李敖匆匆忙忙随家人回了东北老家，竟没来得及与张敏英及其他同学告别，不曾想一别就是几十年。
四十年后，小学同学章棕随中央交响乐团到台湾，给李敖带来了詹永杰的问讯，而当李敖侧面打听张敏英的情况时，他们则没有答案，也许章棕不愿把答案告诉李敖，朦胧下去也就是最好的答案了。
对这段如此美丽结局却又如此令人遗憾的初恋，李敖刻心铭骨，每一谈起，都充满真情：
4．魂牵梦萦的小情人（2）
对张敏英，我从来没有表示出我对她的情爱，我把一切都遮盖住了，我不知道她是否知道她是我魂牵梦萦的心底的情人，我一直把她视同我的初恋情人，虽然这次初恋，实在没有什么实绩可寻，但它一直在我心底，充满了美丽的回忆。我一生忧患，所存美丽的回忆无多，但是对张敏英的每一件，都是令我最感温馨，最感神往的。人生一世，能在这样清纯的、单一的回忆而不搀杂任何俗情与尘网，洵属罕见，而它却是罕见中的极品。我一生中的许多经历，都不想重过。但是如果时光倒流，少年可再，我梦魂所依，除此而外，却无复他求。——只为了她是我第一个小女生，只为了她是我永恒的小情人，只为了那一段少年奇情，只为了那一场春梦无痕的初恋，我愿在时光倒流中停止，在停止中死去，我并不希冀她做我的朱丽叶，但我若能长眠在她怀里。我就宁愿不活十三岁以后的我了。
外祖母的去世也意味着李敖家生活的一个重大变化，此时全家从内务部街老宅搬出来，住到了王家桢的后院，而李敖也在这前后完成了高级小学的学业，考进了中学。他报考了两个中学：四中和师大附中，两所学校都考取了，而且四中还考了个第一名。父亲代他去看榜，从榜尾开始找李敖的名字，却一直找不到“李敖”的名字，愈往上找愈担心儿子考不中，没想到“窝乐错”（这是爸爸的口头语，意为了不得），儿子竟高中榜首！回到家爸爸的那个高兴劲，让李敖至今都为自己感到骄傲。
1948年暑假后，十三岁的李敖进了北京第四中学初一，此时他野心勃勃，正计划写一部《东北志》的书，并开始收集资料，从谢帧的《清初流人开发东北史》到张纶波的《东北的资源》、郑学稼的《东北的工业》，甚至外国人写的《日本在满洲特殊地位之研究》等等，都在他收集之列。一个初一学生就有这种水平与气魄，确属罕见。有这种程度的少年人，其骄傲自负，也确属当然。不过李敖的骄傲自负，都在他心里，待人接物，他仍旧一片冲和。不但冲和，并且还常开玩笑。有一次，他在班上恶作剧，搂住一位两眼含情脸蛋泛红的漂亮小男生大叫：“我爱潘金莲！”。
可惜“潘金莲”在怀里还没搂热，局势就发生了突变，国民党在北方的局面江河日下，北京岌岌可危，眼看着守不住了。李敖的父亲又一次面临生死抉择：是留下来迎接新生活，还是继续跟随国民党逃？
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5．远走台湾（1）
爸爸吃过国民党的亏，所以再也不敢脱离国民党的统治了。
李敖在上海继续读书，但却“小李飞刀“，被记大过一次。
背着一箱书追随国民党到天涯海角。
李敖的父亲已经变得谨慎和小心了，抗战胜利后，他因为抗日抗得早，抗得与国民党不合拍子，换来的差一点是被诬为“汉奸”而临牢狱之灾。国民党的政治和权术使他寒心，但他知道，做为一个国民党统治下的中国人，不爱国当然不对，但是爱国不爱在嘴上，而
要言行合一，可不是好玩的。——要爱国，必须与国民党永远在一起才行，你要单独去爱，不论你多少功劳，结果不用“汉奸”办你，就是党恩浩荡了。所以，在共产党将至，国民党将逃的关键时刻，他学乖了，他知道这次一定要抓牢国民党，与它永不分离，若是再为国民党所弃，后果将来不堪设想。于是他终于痛下决心，决定跟国民党逃难，无论到天涯还是到海角。
抗战胜利后，李敖爸爸曾在东北营城子煤矿当过总务处处长，期间帮过台湾人翁镇的忙，翁镇很感激，就说将来若时局不好，可到台湾，并在回台前留下了自己台湾家的地址，李敖爸爸刚开始也想直接到台湾，但他判断国民党虽战败，但剩余的力量，谅可维持和共产国民党“隔江（长江）而治”的局面，所以逃到上海，就差不多了。此外，另一个重要原因是：二二八事件的阴影，使李敖爸爸感到不安，他对台湾不大放心。他不愿见国民党杀台湾人；他也怕台湾人报复，一阵乱杀，杀到他头上。结果全家没直接来台湾而首先落脚上海，在上海耗尽了机会和财力，最后仓皇来台，积蓄所剩无几了。
这次李家全家分四批：第一批是爸爸自己，他先坐飞机到上海打前站，接着妈妈、大妹、小妹、弟弟、一位跟了李家一二十年的老佣人为第二批，也坐飞机到上海；然后是三姊、四姊、李敖第三批，为了省点钱，转到天津，坐轮船到上海；大姊、二姊原排在第四批，因为大姊刚考上捕仁大学医学系，刚选上系花，正在高兴；二姊在贝满女中念高三，毕业在即，认为可晚一点再走。这一决定，主要是四姑父的缘故。四姑父叫丁锡庆，是陈纳德飞虎队要员，他跟李敖爸爸说，如果局势急转，他有办法找到机票，使大姊、二姊立刻南下，爸爸相信了，不料，局势急转的速度，大大出人意料：北京被围城、北京被解放，除了有枪在手的高级国特等人之外，谁也搭不上飞机了！
等到李敖再见到大姊、二姊的时候，已经是四十四年以后，少小分别垂老逢，恍然如昨心怅惘。
1948年冬天，李敖和三姊、四姊，由五叔陪同，从北京到天津，沿途所见，满目创痍 。 这是李敖生平第一次坐轮船，所以很好奇，不断地在甲板上张望。船过山东时，远远的一片大陆，引起李敖一番感慨：爷爷那一代从山东北上，出发到东北，而他们这一代却绕山东南下，出发到江南。好像爷爷的一切努力，都完全作废了。
到上海后，全家住在工地附近，准备迁入新居。新居是一排小公寓中的一、二三楼，三楼住六叔一家，二楼住李敖一家。地点在上海虹口提篮桥附近，对面就是上海监狱，当然是个很烂的地点，但这一小房子，却已占掉了全家全部积蓄的大部分，所以不得不勒紧裤带度日。
因为此时两家十九日人中，谁都没有职业，所以局面很令人担心。当时物价又波动得大，所以李敖爸爸就买了可供几个月吃的面粉，堆在家里，买来美国救济品（大多数是大罐牛肉酱式罐头）做为主食，准备长期苦撑待变。
虽然家用紧缩，但是有一笔钱，李敖的爸爸却一定要花，那就是李敖的学费。爸爸坚持儿子的学业不可中断，于是在姊妹们都没钱念书的时候，李敖独自上学了。那时缉规中学正好有春季班，李敖于1949年1月25日考取，又从初一读起。
这一点让李敖终身感激，受益无穷，李敖概括为北大自由精神，也即老子不管儿子的精神！
缉规中学原名华童公学，是第三个成立中国童子军的学校，历史悠久。胡适在上海落魄的时候，就曾在这个学校教过书，后来因为喝醉了酒，打了警察，才自动辞职。这个学校后来为纪念清朝在上海的头儿聂缉规（曾国藩的女婿），就改名缉规中学。李敖第一次走进这所学校的时候，它漂亮的建筑就将李敖深深吸引住了，因为它比起北京四中他的母校来，的确太贵族了。它的建筑既优雅又精致，十里洋场的学校，与文化古都的学校，风格完全不同。贫富也完全不同。
注册以后，2月15日开学；一上课李敖就傻了，因为老师学生多讲上海话，而他不懂上海话，所以感觉非常不方便。尤其英文课，上海从小学起就念英文，英文课本是沿用几十年的“英文津逮”，内容比北京四中的“正中英语”深，李敖简直跟不上，更雪上加霜的是，教英文的女老�