黄楚九为了宣传小囡牌香烟，他不仅每天亲自抽这种烟，还乘汽车到大街上的商店专门买这种牌号的香烟。有人看见鼎鼎大名的富豪黄老板，很多名牌香烟不吸，去吸刚出厂的小囡牌，便认为这种烟一定很好。黄楚九亲自上街买烟，要的就是这个效果。
为了替小囡牌香烟做宣传，黄楚九还特拍了一部小囡牌电影专题片。
经过黄楚九煞费苦心的宣传，小囡牌香烟在上海逐渐畅销，几乎与老刀牌、大英牌形成比肩竞争之势。
洋商们眼看小囡牌成了气候，已经威胁到英美烟草公司的利益，便要停止供应烟丝，不准大昌烟公司生产小囡牌香烟。
黄楚九据理力争，与洋商们各不相让。最后英美烟草公司见硬的不行，改来软的。他们派人与黄楚九谈判，愿出二十万元购买小囡牌香烟的商标和生产权。如黄楚九不接受这个条件，他们就立即停止供应烟丝。这一招真就卡住了大昌烟公司的脖子，黄楚九不得不停止了小囡牌香烟的生产，只是得到了二十万元钱。
他用这二十万，又购买一套生产香烟的机器设备，另开了一家福昌烟公司，任命姚继先为经理。他吸取过去的教训，与美华、友谊、美丰、联美等四家烟草公司签订了长期供应烟叶、烟丝的合同。
福昌烟公司首先推出的是一种叫至尊牌的香烟。黄楚九要用至尊盖过其他香烟。他仍然大做广告，包了整个报纸版面，来搞宣传。并以赠礼品券的办法吸引顾客，即每包至尊牌香烟都附有一张礼品券，顾客积累三十张就可到公司领取美丽仕女画礼品一张，积累六十张可领取上等毛巾一条。
福昌烟公司还生产英文名为“FullHouse”牌的香烟，以扑克牌中的三张“K”加二张“Q”为商标。三张同样的牌另加一对牌，在“沙蟹”赌博中，这种牌型叫“FullHouse”，直译叫“富而哈斯”，意译是“客满”的意思。真正的含义是三个国王只有两个皇后，抢都抢不过来，怎么会不“客满”呢！赌棍们多半是黑天、白夜大战，都是靠烟提神，这个牌子的烟对他们有吉利感，所以他们肯定会喜欢这种牌子的香烟。
福昌烟公司还相继推出了“翠鸟”、“红玫瑰”等牌号的香烟。也采取大登广告、大肆宣传的办法加以推销。他们还想出了一种“强刺激”的策略，在每包烟中放一张画片。这些画片组成金陵十二钗、二十四孝等等系列。凑满某个系列，可到公司换取一张奖券。到了预定时间，当众开奖，头名给以重奖，奖品是一辆当时极其贵重的小轿车，而且保证信誉，说话算数，谁得了奖，当场把汽车开走。
尽管黄楚九想出各种办法，福昌烟公司毕竟是一家原料依附外人的小烟厂，难以和英美烟商相对抗，终因势单力薄败下阵来。
英美烟草公司打垮了福昌烟公司之后，转过头来又集中力量对付南洋兄弟烟草公司。
南洋兄弟烟草公司是由华侨商人简照南、简玉阶兄弟创办的。简氏兄弟原籍海南，少时家贫，投奔南洋叔父家，艰苦创业，发家致富。二十世纪初叶，国人掀起“实业救国”浪潮，简氏兄弟回国兴办“广东南洋烟草股份有限公司”，生产飞马牌香烟，不仅畅销东南亚，在中国也有广阔市场。一九一五年，简氏兄弟在上海也建立烟厂，生产的飞马牌香烟立刻占领了上海市场，使英美烟草公司的几个名牌香烟立刻滞销。这一下可惹怒了洋商，他们使出各种招数都毫无办法。最后趁中国人抵制日货之机，利用南洋烟草公司创始人简照南在办轮船公司时曾加入日本籍一事大做文章。他们愿意拿出四十万元，唆使在北洋军阀政府挂了好几个空头官衔的黄楚九跑到北平，向农商部诬告南洋兄弟烟草公司是用日本资金开设的，其产品当属日货，应撤销其登记注册，不准以国货名义出售。这四十万元供黄楚九打通关节等使用，多余的归他所有。
黄楚九“见钱眼开”，携带巨款赴京，用二十万元买通农商部的贪官污吏，其余二十万进了自己的腰包。农商部得了巨款，果然吊销了“南洋兄弟烟草公司”的执照，勒令其停业。
因此，南洋兄弟烟草公司被迫歇业，简照南不得不亲赴日本去办理脱离日籍的手续，半年之后，再次复工。简氏兄弟骨头很硬，不屈从于外商的压力，与英美烟草公司展开激烈竞争。由于顺时应世，南洋兄弟烟草公司销售额大增，从一九一六年到一九一九年，年盈利均在一百万元以上，并于一九一八年重新获准在工商部登记注册，简氏兄弟并于当年将公司的中心由香港迁到上海。
一九二五年，上海发生了五卅运动，民众爱国运动高涨，受英美烟草公司排挤的南洋烟草公司的产品销路大增。英美烟草公司曾有过三次欲将其吞并的企图均未得逞。在提倡国货的运动中，简氏兄弟推出爱国牌香烟，风行于市场，成为抢手货，每日出现供不应求的局面。
由于全国人民纷纷起来抵制洋货，英美烟草公司不但没有将南洋兄弟烟草公司吞并，而他们生产的几个名牌香烟也没有多少人愿意买。洋商们面临严重威胁，产品大量积压，降价出售也无人要。他们灵机一动，再次用重金笼络黄楚九，将洋烟改装成他的福昌烟公司的产品，冒充国货，向市场抛售。黄楚九又一次为洋人充当了不光彩的角色。
经营娱乐业获得成功
黄楚九经营医药业、卷烟业的同时，还插手娱乐业，并取得了成功。
在上海闹市中心区的浙江路、九江路、湖北路三条马路相交汇的三角地带，黄楚九集资建起了新新舞台。他自任前台经理，聘请艺名为“四盏灯”的京剧名旦周泳棠担任后台经理。每晚前半场演出京剧，后半场演话剧。
当时上海南市已有一家叫“新舞台”的戏院，营业兴旺。黄楚九为了压过“新舞台”，把自己的戏院取名为“新新舞台”。他的戏院，并不只是在名字上要压人一头，剧场设备也高出一筹。又加上每晚既有“国剧”，又有“新剧”，所以自开张以来，营业一直红火。
一九一二年，京剧泰斗谭鑫培接受黄楚九的邀请，到上海新新舞台演出。这一年，谭老板六十五岁。他是梨园里的著名人物，常在清朝宫廷里演出，连慈禧太后都是他的“戏迷”，授衔“内廷供奉”。同时被邀请的还有花脸金秀山、青衣孙怡云、小生龙德会、老旦文荣寿、丑角慈瑞金，都是一等名角。可是，他们和谭老板等上演三天，剧场冷冷清清，上座率不佳，而且报上连一篇捧场的文字都没有。这不仅使谭鑫培丢了面子，新新舞台也声誉大跌。
当时上海有个习俗，凡各地到上海来演出的戏班子，不论什么样的演员，到了大上海，都要“拜码头”。“拜码头”也不能自己乱碰瞎撞，需要听戏院里的“案目”们调度。这些人与当地士绅、富豪、帮会、地痞头目、巡捕，以及报纸、电台主笔、记者等等都有密切联系。一旦上新戏，案目们便拿着戏单到这些人家去送票，请他们捧场。剧团想演好戏，没有这批“案目”的活动，是不行的。只有把“案目”们喂饱了，大摆筵席，塞上红包，他们才肯出动，陪着戏院老板和主演到各处“拜码头”。这样，包你演出时座无虚席，满堂全红，而且新闻媒介也会开足马力为你捧场。如若不然，就会弄得你下不了台。
谭鑫培来了，没有理睬上海梨园的习俗，没有把“案目”放在眼里。结果他们就给谭鑫培来了个“晾台”。
谭鑫培没有在乎，可黄楚九却受不住了。他做的是生意，票房冷落，他就要赔钱。他不知道是“案目”在作梗，消极罢工，误以为谭老板的戏不叫座。有人说《猪八戒盗魂铃》这出戏比较好，有惊险高难动作，剧情风趣逗人，上座率会高。
黄楚九与谭老板商量，能否改唱《猪八戒盗魂铃》，说道：
“这出戏如果您老肯唱，一定会叫座，卖十几个满堂没有问题。”
按道理谭鑫培应该一口回绝，因为这出戏不是他拿手的老生戏；况且这出戏有高难度的武功动作，他年届花甲，力难胜任。但是他眼见这次来沪演出，生意不好，自己大丢面子，还有黄楚九的请求，不能一点不买他的面子，只好勉为其难地答应演《猪八戒盗魂铃》。
黄楚九见谭老板答应了，很高兴，便亲自出马，发动宣传机器，大登广告，把该戏如何惊险，吹得天花乱坠。上海京剧观众们认为：“谭老板工老生，这出戏以武功见长，他怎么能演这出戏？难道年纪大反倒长功夫啦？看不透！”
看到谭鑫培要演《猪八戒盗魂铃》的消息，不少人为谭老板捏了一把汗。一位名演员孙菊仙劝潭老板武戏文唱，有些动作可以简化，只要说得过去就行。谭老板认为孙菊仙说得有理，在开演后，有些应该惊险的地方，只是象征性地应付一下。有的观众认为谭老板年事已高，不予计较；可是有一位姓李的四川人，当场就喝了一声倒彩。这个倒彩，给谭鑫培来个下不来台，为新新舞台添了乱。台下纷纷扬扬，台上草草收场。黄楚九在新新舞台养着六七个打手，把喝倒彩者拖进剧场后台，重重地打了一顿。他们不是出于爱护艺人，而是因为喝倒彩者冲了黄老板的财气。
落幕之后，有些观众打抱不平，拥到后台，要求释放喝倒彩的观众。双方僵持不下，最后黄楚九下令将姓李的商人放走。
黄楚九以为这是件小事，隔夜就完。没想到，第二天打开报纸一看，报纸上登载着新新舞台侮辱观众的文章。那位因喝倒彩而被打的商人，也到各报馆陈诉当时被打的情景。第三天，又发表数篇文章抨击新新舞台，还有著名编剧兼演员郑正秋也写文章，支持受辱观众上诉公堂。一时间烈焰腾起，到了不可收拾的地步。
黄楚九没想到事情闹到如此地步，不仅剧场生意大受影响，他本人也在上海滩大丢其脸。他觉得这样闹下去，影响太大，必须赶快结速这个局面。只得去请上海梨园界联合会出面调解。调解的结果是黄楚九、谭鑫培联名登报向李姓观众公开致歉，还请在这件事情中起主导作用的郑正秋到饭店吃饭。黄楚九与郑正秋本来不相识，初次见面，黄楚九主动承认新新舞台举动鲁莽的错误，请郑老兄看在谭老板的薄面上，请手下留情，舆论就此打住。郑正秋见鼎鼎大名的黄楚九居然能认输服理，表示将偃旗息鼓，不再参予此事。
饭后，郑正秋穿起长衫回家。脱长衫时，发觉口袋里鼓鼓囊囊的，掏出一看，原来是一包钞票。郑正秋想，这是在他不注意时，黄楚九派人装在他口袋里的。他突然想到黄楚九的钱，不可以随便花，否则要吃大亏，便立即派人将钱退了回去。
原来，报上登载过黄楚九用钱宰人的一段劣迹。
有一位文人，在小报上挖苦黄楚九。黄楚九并不硬干，相反，却邀请此公到“一家春”菜馆吃西餐。并说道：
“我黄某在上海滩，是个商人，在赚钱的过程中，肯定有失检点的地方，请先生多多帮忙，多多关照。”说着摸出一大卷钞票，“区区小礼，不成敬意，务请先生笑纳，否则就是看不起黄某，等于打我的耳光。”那文人见他诚心实意，自己也见钱眼开，便收下黄楚九的钱。
饭后，那文人离座告辞。黄楚九握手告别，并说道：
“鄙人还要结帐，请先生先走一步，恕不远送。”
那文人酒足饭饱，揣着厚厚一叠钞票，兴冲冲走出“一家春”餐馆，没走多远，就被两个巡捕截住搜身，搜出一卷钞票。经过仔细翻看，有几张钞票上，盖着黄楚九的印章。巡捕大喝一声道：
“青天白日竟敢敲黄老板的竹杠！”不容分说，便将此人捉到巡捕房，教训一番。不但被打得鼻青脸肿，还退回了钞票。此文人遭此羞辱，真是哑巴吃黄连，有苦说不出。
黄楚九约此人吃饭，原来是事先曾和巡捕房下好了圈套，使此人大上其当。他在巡捕房牢狱中尝了一天一夜的铁窗风味，第二天上堂被审，被判永远逐出租界。此事在报上一披露，此文人身败名裂，为人所不齿，在社会难以立足，只好隐归原籍。
这就是郑正秋急于退回黄楚九钞票的原因。黄给郑钞票是否是要暗算他不得而知，但郑正秋自黄楚九当面认错之后，尤其是考虑到谭鑫培的面子，便不再在报上写文章，别人也不再提及此事。新新舞台辱客事件，就此平息。
这场事件，应该说主要责任在黄楚九，没有帮助谭鑫培打通关节的是他，硬要改戏码的是他，打手们动手打人时他也在场，所以事情闹得越来越大，他不能辞其咎。最使人惋惜的是，此