她们母子来到上海，人生地不熟，只能在南市区一家小客栈住了下来。半个多月后，经人介绍，在小客栈附近租到了一间价格便宜的房子。蒋氏将楚九送到城隍庙前的清心书院去念书。为了母子二人的生活，蒋氏在住房前挂出“眼科中医师黄知异”的招牌。当时，上海南市区穷苦人比较多，卫生条件极差，缺医少药，有病只好硬挺着。蒋氏挂牌行医，收费低廉，还自制了一些医治常见病的中成药出售。蒋氏把在黄家几十年从丈夫那里潜心学来的本事全都用上了。
蒋氏的门诊开业以后，治好了不少病人，自制的一些中成药治疗效果明显。这样，上门来求医买药的人逐渐多起来了。门诊的收入除了供给儿子读书之外，两口人生活还可以维持。蒋氏勤俭持家，忙里忙外，日子过得很清苦。她的愿望是认可自己苦一点也要把儿子培养成才。可是来到上海不久，蒋氏发现儿子读书并不专心，常常在外面闲逛。放学之后，很晚才回家。有时在家里手拿本书，两眼发愣。这使她十分焦虑，可又不知如何是好。
一天，黄楚九从外面回来，将他最近的一些想法告诉了母亲。他说，他最近认识一位青年，他白手起家，成为一位富豪。他就是上海有名的“浆糊大王”。
租界里有条宝善街，有位外地来的青年，无依无靠，流落街头，身无分文，整天在街上游荡，想寻找一条谋生之路。他在走街串巷时，发现一些店铺经常需要粘贴各种东西，或贴商标或封固信函，因手头没有浆糊而到处去借。这位青年看见了这种情形，便有了主意。他脱下身上穿的外衣，到当铺当了一百文铜钱，花三十多文钱买了一只瓦盆，六十多文钱买了面粉，余钱到茶炉打来开水，将浆糊调好，然后在马路拣来别人扔的香烟盒，每只都装满浆糊，分送给各个店铺。老板很满意，有的店给三两文铜钱，有的不给钱。给的他很高兴，不给的他也不要。这样，一天可收回一百多枚铜钱。第二天，用这些钱再买面粉和开水调成浆糊，仍然按店铺分送，大的店铺当场给钱，有的店铺暂时不给钱，留到月底结算。这样过了两三个月以后，他已积存几百文铜钱。接着再向福州路等处扩展，也受到店家的欢迎。每月可有上千枚铜钱的收入。等到一年以后，收入即达到上万枚。然而，这位青年并不满足，第二年，他又发展到二马路（今九江路）、三马路（今汉口路）一带，后来他越送越远，生意越做越大，没几年功夫，他终于成了上海滩上大名鼎鼎的“浆糊大王”。如今这位青年早已娶妻生子，买了房子，成了富翁。
黄楚九认识这位“浆糊大王”以后，对他十分崇拜。他决心要向他学习，在上海干出点名堂来。他向母亲介绍了“浆糊大王”发家致富的情况以后，蒋氏明白了儿子的想法。有关文章这样描述了这场母子对话。母亲说道：
“发家致富可以有很多道路，不愿念书也可以，但是必须由勤致富。古语说，‘大富由命，小富由勤。’母亲不指望你大富，将来能小富也就算没有辜负你父亲的一番苦心了。”
“妈妈，你放心，我一定要学习那位‘浆糊大王’，在几年内发家致富。他能做到，我也能做到，决不辜负父母对我的期望。”
黄楚九的想法，得到母亲的赞同以后，就不再去读书，而是跟着她一起行医售药。蒋氏在家看病，儿子外出卖药。这一年黄楚九刚好十六岁。他为人热心，待人接物很机敏。他从小跟随父亲学医，对医道颇有研究，医术也不错。来看病的人都管他叫小郎中。黄楚九的相貌长得很像他的母亲，眉清目秀，长圆的脸庞上一对清亮的眼睛，笔直的鼻梁，宽阔的额角。有的人用宁波话打趣说：“相貌像阿娘，银子好打墙。”蒋氏听了很高兴，心想说不定有一天我家承乾真会发财哩！
黄楚九在城隍庙的得意楼前摆摊行医卖药，结识了不少朋友。其中有唱无锡滩责的艺人袁仁仪、说唱艺人杜全林，都和他比较要好，情同手足。他们利用说唱的方便，在唱词中宣传黄楚九。杜全林是卖梨膏糖的，艺名叫“小热昏”，在城隍庙前家喻户晓。他在兜售梨膏糖时，就编了这样的唱词：
又香又甜的梨膏糖啊，
啥人吃了我格梨膏糖，
保险叫伊身强力又壮，
弗信请依去问黄楚九，
黄大医师验方最灵光。
呜啊呜哩哐，呜啊呜哩哐
经过宣传，黄楚九的名声不胫而走。他还常常免费为一些穷人治病送药。城隍庙一带都知道有一位年轻的黄医师，医术高明，药效神速。
黄楚九出售的丸药有四神丸、圣灵解毒丸，还有秘方鸡肝散、明目菊花散、清净膏、珍珠虎液膏、九龙丹、破瘤完功丹等十几种中药，皆为祖传秘方精制而成。他看到上海滩上抽大烟的人很多，便开动脑筋，制成了“戒烟丸”，很是畅销。这样，黄楚九的生意做得红火，挣了一笔钱。没想到却招来一场灾难。
一天，黄楚九正在得意楼前卖药，突然来了几个衙役，把他的药摊子给砸了，并把他拘捕到县衙门，不容本人申辩，痛打四十大板，打得黄楚九皮开肉绽，然后鸣锣游街示众。
黄楚九被抓走后，他的好友到门诊所报信。蒋氏听了甚为焦虑，不知如何是好。邻居们出主意说，这种事不必着急，要想救黄楚九，赶快多凑银两，疏通衙门放人。蒋氏拿出看病、卖药积攒的钱，还有邻居、朋友的赞助，总算凑足了一千两银子，设法打通了衙门关节，将银子送给了县知事王欣甫。王知事说，黄楚九在街上卖春药，有伤风化，所以被抓；得了银子，又说该犯被抓以后，经过教育态度较好，决心痛改前非，提前释放。
蒋氏亲自去县衙将儿子接回家，给他治伤调养。黄楚九弄不懂自己犯了什么法，无缘无故被抓被打。有人告诉他，这是做生意不懂当地的“规矩”，没有孝敬城隍庙一带的地头蛇和巡捕，特别是青帮，如果不“孝敬”他们，必遭皮肉之苦。要想在上海滩上安身立命，首先要补上这一课。
当年在城隍庙一带得势的青帮，经常在得意楼喝茶聚会。青帮头子黄金荣就是这里的常客。
黄金荣比黄楚九大几岁，祖籍也是浙江余姚县人。其父在苏州县衙当捕快，后全家迁居上海市区张家弄。黄金荣少年时期曾在城隍庙得意楼喝茶，结识了城隍庙一带的地痞流氓，整天和他们厮混在一起。后来当上法租界巡捕房督察队长，与青帮头子杜月笙等人结为把兄弟，依仗帝国主义势力，广收门徒，欺压人民。蒋介石在失意时，也曾拜在其门下。一九二五年，黄金荣与杜月笙等开设“三鑫公司”，贩运鸦片，并从事证券交易所投机活动。一九二七年与杜月笙积极参加蒋介石四一二反革命政变，雇佣一批青红帮流氓，冒充工人，袭击上海工人纠察队队部，枪杀共产党员。黄金荣等还常常与县衙和巡捕们勾结在一起，在商店门前打架斗殴，抢劫偷盗，欺行霸市，敲诈勒索，无恶不做。黄金荣一方面指使他们干坏事，另一方面又去告密，并由他亲自带人去破案邀功，前门抓进来，后门又偷偷放掉。这样抓抓放放，既可从中渔利，又得到步步高升的机会。
黄楚九从县衙被放出来后，在得意楼前摆摊卖药，重新开张。这回他学会了在上海安身立命之道。在开张之前，先买了几瓶好酒和几条好烟，外加红包，亲自去各处打点。重点是黄金荣处，该孝敬的都孝敬到了。以后，又隔三岔五地请客送礼，这样才平安无事，再也没人来找他的麻烦了。
开药房发家致富
黄楚九和母亲，一个在家行医看病，一个在外摆摊看病卖药。母子俩节衣缩食奋斗了二年，积攒了一笔钱，在三马路租了一幢石库门房子，开了一个中药铺。取名“异授堂”，意思是为了纪念父亲知异公在天之灵的恩授。开张时，披红挂绿，张灯结彩，鞭炮齐鸣，十分热闹。店堂里挂着“妙手回春”、“仙丹灵药”之类的匾额。好友袁仁仪、杜全林等都赶来祝贺。巡捕房的巡捕、地痞流氓也赶来贺喜。黄楚九已经明白了社会上的一些习俗，首先向巡捕、流氓等人点烟倒茶敬酒，并向他们手里塞红包。他们拿到了实惠，又吃喝一顿，才扬长而去。这样，异授堂才能顺利开张营业。
异授堂开业后，保留了黄氏一家看病的传统，穷苦人、老人、小孩免费看；店内备有药炉、炭火；还有热水、水杯等供患者使用。黄楚九母子对病人热情，服务周到，治疗效果也好，上门来看病的人越来越多。
黄楚九和父亲所学的是中医。他每天忙于看病抓药之余，常常翻阅中西医书籍。在阅读过程中常把中西医作比较，发现中医有很多地方不如西医。中医只讲“五脏六腑”，而“五脏六腑”中缺少脑脏，这是很不圆满的。西医却比较周全，并很重视大脑，专门设有脑科。黄楚九认为必须改“五脏六腑”为包括大脑在内的“六脏六腑”才比较科学。
黄楚九对西药也很感兴趣。他发现，中药每剂都要开十几味，煎熬两三次，每次要喝一大碗苦药，成年人还可以，小孩或老人喝起来就费事了。而西药只是一小片，衣服纽扣般大小，吞服非常方便。另外，中药的药效比较慢，对治疗慢性病比较合适，但对有些急性病，中药就不如西药见效快。特别是针剂，几针打下去，就药到病除。黄楚九看到在上海，西药受到很多人的欢迎，在市场上有走俏的趋势，便下决心在经营中成药的同时，还要销售西药。
销售西药，投资很大。缺少资金，怎么办？一位朋友介绍，有一位姓张的寡妇，很有钱，可以向她借钱。黄楚九便托人介绍，认识了这位富婆。第一次向她借了大洋三百元，借期两个月。刚到两个月，黄楚九就付较高的利息还钱，富婆很高兴。接着又借四百大洋，借期也是两个月，这次提前三天归还，除付高额利息之外，还送给两瓶补药。富婆更加高兴，确信黄楚九是个讲信用的人。其实，黄楚九这两次借的钱都放在家里，他怕投入周转，一旦到期收不回来。就失去信用，为了取得富婆的信任，放长线钓大鱼，他将借款分文未动，贴上利息，及时归还原主。一个十多岁的年轻人，如此工于心计，实在不凡。
经过两次考验，富婆对黄楚九已经很放心。接着，她一次又借给黄楚九三千块大洋，借期延长到一年。有了这笔钱，再加上自家的积蓄，黄楚九准备进一步扩大经营。
一八九０年（光绪十六年），黄楚九将“异授堂”从三马路迁到法租界大马路（今金陵东路），改名为“中法大药房”。除了继续销售中成药之外，开始研制销售西药。
中法大药房开张时，黄楚九大肆宣传，张灯结彩，宾客盈门。为了突出本店兼售西药，请人做了一块外文招牌：
GREATFASTERNDISPENSARY
商标定为“万象”，其图案是大象背上驮着一盆万年青。用其“万象更新”、“万年常青”之意，象征着中法大药房生意永远兴旺发达，吉祥如意。
中法大药房开张不到一年，资本积累达到一万元，药店的营业员增加到七人。为了扩大营业面积，黄楚九又把中法大药房从大马路迁到四马路（今福州路）大新街口。这里商店集中，顾客很多，十分热闹，药店生意更加兴隆。
黄楚九为了找个靠山，使商店的发展有一定的保障，花了一大笔钱，买了一张葡萄牙国籍证，然后在葡萄牙驻中国领事馆办理了中法大药房的注册手续，在药品包装、信封、信笺上都印上了“葡商”的字样。这样，他就摇身一变，成了葡萄牙商人。有了外国人在华领事裁判权的保护，可以不受中国法律的制约。
一八九三年（光绪十九年）初，中法大药房又搬到湖北路口提篮桥总会隔壁。开业时，门面重新装修，还请来一个音乐班子吹吹打打，鞭炮声震耳欲聋，顾客成百上千，湖北路口的交通为之堵塞。此时，总经理黄楚九坐上了橡皮轮包车，西服革履，挺胸昂头，在大街上来往，令人刮目相看。过了不久，他又把中法大药房搬到南京东路香粉弄口。过了几年，又搬到英租界的四马路，湖北路口；到一九０四年，又迁到汉江路。黄楚九迁移店址，主要有两个原因，一是寻求最佳的商业地点，二是为了扩充门面。他从不满足于现状，一旦有更好的店址，他便想法设法要达到目的。每迁一次新址，都要搞一次宣传活动，都大事张扬一番。每支付一次搬迁费用，等于开支一笔宣传、广告费，引起新老顾客的关注，就是说，以后买药，请到中法大药房来。
黄