在2003年的一次采访中，克里说他和他的第二任妻子定期出席了马萨诸塞州的会议。但是他说：“我坚持（教堂教规和联邦法案的）这种分离。我相信我在这一点上是十分坦率的作为教徒，我尊重某些礼拜仪式，我知道如何区分信仰和政治。”他补充说：“一些礼拜仪式十分激动人心并且意味深长。”
克里对天主教会教规的漠视也反映在阻止牧师结婚的禁令上。“我认为如果你从历史的观点回顾教堂，这个禁令是特定历史时期下的产物，”他解释说，“而且它基本上是作为一个经济措施生效的，因为教堂没有能力负担得起牧师的家庭但是独身生活并没有充斥在布道《圣经》的任何地方，因此我对于牧师结婚这个问题没有任何意见。”
1996年，约翰·克里在他投票反对结婚防御法案（defense of marriage）时再次同教堂发生分歧，这个法案给出了一个结婚的法定定义，即结婚是一个男人和一个女人之间的结合。法案还禁止扩大婚姻福利，比如对同性伙伴的社会保障。这项法案由立法者促进，立法者担心夏威夷的法院裁决支持同性恋者之间的婚姻会延伸到其他州，权威性的州拒绝尊敬他们的结合。大多数的民主党人，包括克林顿在内，支持这项法案。
防御结婚法案被称为“根本是丑陋的，根本是政治化的，而且根本是有缺陷的”。克里加入了一个14人的少数小团体投票反对这个法案。在同期的国会会议中，克里联合发起了一项法律的制定，禁止以性取向为由进行歧视。
在这宗婚姻中，克里和海因茨夫妇表现出了严格的天主教传统。1996年的秋天，克里的前妻朱莉娅收到了一封天主教会寄来的信，信里通知她说，与她共同生活了18年并育有两个女儿的丈夫克里，要求“一个教会对他们婚姻无效的宣布”，换句话说，要求教会宣告他们的婚姻无效（这样克里才可以和特里萨结合）。
罗马天主教将婚姻看做神圣的纽带，教徒不能通过离婚来破坏它。因此，废除婚姻的许可——对于一桩婚姻根本不存在的裁决——对那些想要到教堂里重新结婚的新人来说是非常必要的。否则，离过婚并再婚的天主教徒不能参加圣礼，包括不能接受圣餐。特里萨·海因茨告诉《纽约人》的作者乔·克莱恩，她的第二任丈夫“从来没有结过婚”；而她的朋友们并不认为这是她信奉天主教的反应。
当朱莉娅收到教堂来信，要求她参加一次废除婚姻的调查时，她尖锐地回答说：“我认为你们的教会调查是虚伪、反家庭和不诚实的。如果我真的支持你们这个破坏我的孩子所生长的家庭的教会决定，我将无法和他们对视，或者诚实地站在他们面前。”
“历史是无法改变的，”她继续说道，“因为我相信真理是神圣的，我希望通过对我的行为和历史承担责任来为孩子们树立一个勇敢、诚实、宽容和富有同情心的榜样。”朱莉娅对《波士顿环球报》的法兰克·菲利普斯说，她不认为废除婚姻是合法的，所以也不会对该过程提出什么质疑。
“当我嫁给约翰的时候，我是爱他的，我们的结合也是理所应当的。”她对菲利普斯说道，“我支持他的事业，我也完全了解他和特里萨在一起很开心，他们都有权利去追求自己的信仰。”
当克里要求废除他的婚姻时，正巧议员约瑟夫·P。肯尼迪二世的前夫人希拉·洛奇·肯尼迪发表了一本攻击教会政策的书，克里的事件因而见报。对于其前妻的评论，克里先是亲自发表了一些简短的言论。而随后，在唐·爱默斯的电台脱口秀节目中，面对这次废除婚姻事件引起的争论，他采取了更加轻松的态度：“这是天主教特殊的地方之一。它就像是对你连想都没想过的事情进行忏悔或者感到负罪一样。”克里对爱默斯和他的听众们说，他对于那些对废除婚姻的关注非常理解。“事实是，它对孩子们的状况不会有任何的影响。”他这样说道，“只是在教会的眼中他们根据他们的信仰来判断一桩婚姻是否存在，而并不是从国家的角度来评判一桩婚姻是否有效。”
在他的第二次婚姻中，克里得到的是一个喜欢我行我素的女人。他们在波士顿的路易斯堡广场买了一幢价值200万美元的房子后，他的妻子对于邻居的棚架不协调的抱怨和改变人行道上的公用壁炉等行为都成了新闻。在收到了很多张非法停车的罚款单以后，她还花钱请人把住宅前面的消防栓移开了，该住宅从前曾经是一所修道院。
特里萨·海因茨在婚礼之后并没有改变自己的名字和加入的政党，并且总是喜欢想什么说什么。面对记者，她在提到前任丈夫约翰·海因茨时使用的称呼是“我的丈夫”，而称呼她的现任丈夫为“约翰·克里”。在对乔·克莱恩描述她的第二任丈夫追求她的情形时，海因茨说，克里让她想起了一种“走进门来的宠物狼，你看到它，并说道：‘嗯，好可爱。’”1998年10月，在新罕布什尔州，当她第一次全天陪同克里参加水的类型测试活动时，一位记者曾经问到她对克里参加2000年总统大选的看法。“这很荒谬，不是吗？”她回答道。
但是，她也赞扬她的第二任丈夫，说他具有“很高的智慧。他的思想毫不愚钝。他的确喜欢花些时间把事情谈明白，总是深思熟虑”。在克里和特里萨结婚之后，克里的朋友们发现他的变化非常快。如今，他给人以长久地安居乐业的感觉。一位朋友说，他的个人生活稳定下来了，终于有了自己的家。不过，克里的政治生涯却将面临令人沮丧的局面了。
离克里夫妇位于Beacon hill别致的新家500码，就是威廉·F。威尔德州长家了。如今在马萨诸塞州，这位共和党人是极其受欢迎的政治人物，而他看起来却有些淡然处之，似乎对自己的工作感到厌倦了。和克里一样，他也曾雄心勃勃，认为自己是块做总统的材料。威尔德正在寻找下一次的挑战。在1995年盛夏时节，州长的顾问们都在私下谈论着威尔德正在认真地考虑挑战在职的民主党议员克里。惟一让他无法梦想成真的就是他在加州州长皮特·威尔逊的总统竞选中扮演了国家财政主席的角色。9月29日，威尔逊忽然退出了竞争，威尔德终于可以自由地参加参议院的竞选了。他没有浪费很多时间。威尔德总结说，克里处理国内事务的成绩是他的弱点。该年11月，威尔德正式宣布他将参加竞选。
巨头之战巨头之战（1）
现在克里的对手是马萨诸塞州州长威尔德。很明显，1996年绝对不会像他前两次竞选参议员那么简单。在前两次的赛跑中，克里跑过了实力相当薄弱的共和党对手——百万富翁雷·沙米（1984）和吉姆·拉帕波特（1990）。
在加入排外的参议员社团十年多后，克里终于迎来了作为候选人的考验。但是这一次，他不能轻视对手，不能像对付沙米一样，把对手描绘成一个极端主义者，或者像对付拉帕波特似的，把他说成是强盗男爵阶层的成员之一。
从家族世系﹑教育背景和履历表上来看，威尔德的条件都和克里不相上下或者优于克里。他已经证明了共和党人能够在民主党控制的州胜出，而且是大大地胜出。1994年，威尔德击败了民主党州立法委员，成功连任州长。这次民主党的惨败具有巨大的历史意义。在民主党人数众多的马萨诸塞州，威尔德拿走了71％的选票。
威尔德决定挑战克里有一个出人意料的因素。实质上，他一直在要求选民们把他和克里这两个受欢迎的人物从他们的现任职位上撤走，并且把副州长A。保罗·赛拉西安排在州长办公室。如果威尔德获胜，不那么出名的共和党人赛拉西将自动成为州长。威尔德的挑战震撼了在华盛顿纵情于声色享乐的克里。自从和特里萨结婚后，他还可以另外享用亨氏集团的喷气机和五座豪宅。随着更习惯于参议员的生活，克里开始和他在马萨诸塞州的下层政治组织疏远了。这是一个不可原谅的错误。因为在马萨诸塞州，政治是一件严肃的事情，不仅能产生候选资格，还能决定很多东西。甚至两年前，当参议员爱德华·M。肯尼迪——这个马萨诸塞州举足轻重的人物击败电视广播暴发户威拉德·米特·罗姆尼发起的激烈的改选挑战时，他都不得不向海湾州（马萨诸塞州别称）的政治文化重新自我介绍了一遍。
克里和他的顾问们一直宣称人们对他疏远下层政治组织的谴责是与事实不符的斥责。他们说，几年来，克里大多数周末都会回到马萨诸塞州，每年夏天都会在乡区作一到两周的演说旅行，并且腾出时间来参加必要的欢迎活动。然而，不满之声还是不绝于耳。
1996年早春的一个星期天，克里出现在位于波士顿北部的蓝领郊区马尔顿的美籍爱尔兰裔联合会上，参加为一位当地政治家的政治筹款活动。用当地的话说，那是“一个时期”民主党主要集会数不胜数的预定计划表中的一个。在政治上属于亚文化模式的居民聚在一起，说一些闲言碎语，互相拍背以示友好。对于克里来说，那是一个出现在公众视野的机会，是一个开始巩固他在民主党内的基础的机会。
随着克里和一些当地官员交往起来，接近他的有一个和他握手，自称为来自附近的里维尔（Revere）市的前任州代表“巴奇·卡塔尔多”。克里“很是兴致勃勃，拍了拍他的背，告诉‘巴奇’再次见面他有多高兴”。但是这个“巴奇”其实是威廉·莱因斯坦，州代表，里维尔市的前市长。如果克里知道他的真实身份，他也许就不会那么兴高采烈了。在政坛驰骋三十年之久，莱因斯坦最为出名的一件事是：因为被控诉阴谋收取一所中学建设工程的回扣，经历三次审判而幸存，终于在1982年被宣告无罪。这个闹剧在政界产生了一定的回响，他们把这视为克里和普通党内官员疏远的象征。很多人和他没有什么关系；其他人把他看做机会主义者，讨好他们之后便自己前行。他们不仅是当地握有决定权的人，而且是占有支配地位的民主党的支柱。他们提供工作人员和亲切的话语，这些都是赢得坚实的全州候选资格的基础。
掌管着本州钱袋和重要职务任命权的威尔德已经发起攻击，在基层范围内歪曲民主党人，正如他对付罗斯福一样。甚至一些民主党高级人物都对这次竞争袖手旁观。还有一些人，比如前州立秘书迈克尔·康诺利，在1984年提名参议员候选人的初选中他曾是克里的对手，这次他越过党派界限去帮助威尔德。如果说之前还有人怀疑威尔德对于克里能否算得上是一个严重的威胁的话，现在怀疑已经一扫而尽了。和克里一样，威廉·弗洛伊德·威尔德是1787年起草美国宪法的制宪会议成员的后裔。正如克里所经历的，他也是在家乡被提名为候选人，然后走上一条不同寻常的道路，在政治上崭露头角。“据说威尔德一家1630年来到这儿的时候，身上只有一件衬衫和2000磅黄金。”威尔德会开玩笑地说起他的祖先。威尔德一家在波士顿附近定居，但威尔德是在长岛史密斯镇的一个600英亩的农场长大的。威尔德是按他一个祖先的名字取的名，那个祖先叫威廉·弗洛伊德，是《独立宣言》的纽约州签字人。
威尔德有着闪耀的学历资格：拥有康科德城为富人开设的米德尔塞克斯郡学校，哈佛学院（享有最高荣誉的古希腊与古罗马语言文学专业），牛津大学奖学金，哈佛大学法学院法学学位。和苏珊·罗斯福（西奥多·罗斯福的曾孙女）结婚后，威尔德于1978年开始了他的政治生涯：挑战首席检察官弗朗西斯·X。贝洛蒂——马萨诸塞州政治沙场上的一员老兵。虽然威尔德在351个城镇中失去了349个的选票，但是在这个过程中他证明了自己对共和党的忠诚。1981年6月，里根总统任命他为驻波士顿国家检察官。
打击政治腐败成为威尔德的特征。他的办公室成员在萨默维尔和波士顿成功地进行了一系列宣判。其中在波士顿，由积极进取的检察官组成的威尔德小组在凯文·怀特主持的市政府内拉开了一张搜捕的罗网。威尔德一举成名。1986年，他赴华盛顿就任司法部刑事科的科长。18个月后，随着他的上司——首席检察官爱德温·S。米斯三世因受到多次道德调查而名誉受损，威尔德突然辞职。
1989年初，威尔德曾短暂地考虑过挑战克里。后者正打算第二年竞选连任。后来威尔德在波士顿一家名为“H