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不久之后，温庭筠离开长安，远去了襄阳任刺史徐简的幕僚。秋凉叶落时节，鱼幼薇思念远方的故人，写下一首五言律诗“遥寄飞卿”：
阶砌乱蛩鸣，庭柯烟雾清；
月中邻乐响，楼上远日明。
枕簟凉风著，谣琴寄恨生；
稽君懒书礼，底物慰秋情？
飞卿是温庭筠的字，他才情非凡，面貌却奇丑，时人因称之“温钟馗”。也许是年龄相差县殊，也许是自惭形秽，温庭筠虽然对鱼幼薇十分怜爱，但一直把感情控制在师生或朋友的界限内，不敢再向前跨越上步。而情窦初开的鱼幼薇，早已把一颗春心暗系在老师身上，温庭筠离开后，她第一次借诗句遮遮掩掩吐露了她寂寞相思的心声。不见雁传回音，转眼秋去冬来，梧桐叶落，冬夜萧索，鱼幼薇又写出“冬夜寄温飞卿”的诗。
苦思搜诗灯下吟，不眠长夜怕寒衾；
满庭木叶愁风起，透幌纱窗惜月沈。
疏散未闻终随愿，盛衰空见本来心；
幽栖莫定梧桐树，暮雀啾啾空绕林。
少女的幽怨如泣如诉，心明如镜的温庭筠哪能不解她的心思？倘若他报以柔情万种的诗句，鱼幼薇也许就成了温夫人，但他思前想后，仍抱定以前的原则，不敢跨出那神圣的一步。
唐懿宗咸通元年，温庭筠回到了长安，想趁新皇初立之际在仕途上找到新的发展。两年多不见，鱼幼薇已是婷婷玉立、明艳照人的及笄少女了，他们依旧以师生关系来往。
一日无事，师生两人相偕到城南风光秀丽的崇贞观中游览，正碰到一群新科进土争相在观壁上题诗留名，他们春风满面，意气风发，令一旁的鱼幼薇羡慕不已。待他们题完后，鱼幼薇也满怀感慨地悄悄题下一首七绝：
云峰满月放春睛，历历银钩指下生；
自恨罗衣掩诗句，举头空羡榜中名。
这首诗前两句气势雄浑，势吞山河，正抒发了她满怀的雄才大志；后两句笔锋一转，却恨自己生为女儿身，空有满腹才情，却无法与须眉男子一争长短，只有无奈空羡！
几天之后，初到长安的贵公子李亿游览崇贞观时，无意中读到了鱼幼薇留下的诗，心中大为仰慕，只想一睹这位题诗奇女子的风采。可惜李亿这次来京是为了出任因祖荫而荣获的左补阙官职，忙于官场应酬，一时无暇去打听鱼幼薇的情况，只是在心中记住了这个名字。
就任后，李亿这位来自江陵的名门之后，开始拜访京城的亲朋故旧，温庭筠在襄阳刺史幕中，曾与李亿有一段文字交往，因而李亿也来到了温庭筠家中。在温家的书桌上，一幅字迹娟秀的诗笺令李亿眼睛一亮，这是一首抒情六言诗：
红桃处处春色，碧柳家家明月；
邻楼新妆侍夜，闺中含情脉脉。
芙蓉花下鱼戏，带来天边雀声；
人世悲欢一梦，如何得作双成？
诗句清丽明快，诗中人儿幽情缠绵，使得李亿为之怦然心动。待他问明诗作者，原来就是那个题诗崇贞观的奇女子鱼幼薇，李亿心中更加激动。
温庭筠把李亿微妙的神态看在眼里，暗中已猜中他的心思。他想：李亿年方二十二，已官至左补阙，可谓前途无量，而他人又生得端正健壮，性情温和，与鱼幼薇还真是天设地造的一对。于是，好心的温庭筠出于对鱼幼薇前途的考虑，为他们从中撮合。李亿与鱼幼薇当然是一见钟情，在长安繁花如锦的阳春三月，一乘花轿就把盛妆艳饰的鱼幼薇，迎进了李亿为她在林亭置下的一栋精细别墅中。
林亭位于长安城西十余里，依山傍水，这里林木茂密，鸟语花香，是长安富家人喜爱的一个别墅区。在这里，金童玉女似的李亿与鱼幼薇，男欢女爱，度过了一段令人心醉的美好时光。
在江陵，李亿还有一个原配夫人裴氏，见丈夫去京多时仍不来接自己，于是三天两头地来信催促。无可奈何的情况下，李亿只好亲自东下接眷。李亿有妻，鱼幼薇早已知道，接她来京也是情理中事，鱼幼薇通情达理地送别了李郎，并牵肠挂肚地写了一首：＇江陵愁望寄子安”的诗，诗云：
枫叶千技复万枝，江桥掩映暮帆迟；
忆君心似西江水，日夜东流无歇时。
子安是李亿的字，那时从长安至江陵，往返一趟大约需两个月时间，而李亿此次又是出仕后首次回家，必然有一番会亲宴客，上坟祭祖的活动，又耽搁了几个月。鱼幼薇独守空房，从红枫秋月，一直等到春花渐落，才见良人携妻来到长安。
尽管一路上李亿赔尽了小心，劝导妻子裴氏接受他的偏房鱼幼薇，可这位出身名门，心高气傲的裴氏始终不肯点头。一进林亭别墅的大门，裴氏就怒不可遏地喝令随身侍女，把出来迎接的鱼幼薇按在地上，用藤条毒打了一顿。鱼幼薇不敢反抗、也不敢怨怒，她只希望在夫人出了一口气之后，便能接受她成为一家人，为了和心上人在一起，受点皮肉之苦又算得了什么呢？
然而裴氏的怒气井不是一发就消，第二天、第三天仍是闹得鸡飞狗跳，硬逼着李亿把鱼幼薇赶出家门不可。李亿实在拗不过裴氏，只好写下一纸休书，将鱼幼薇扫地出门。两人的婚姻仅仅维持了三个月，五个月的苦苦相思，至此戛然而止。
其实，深爱着鱼幼薇的李亿又怎忍心弃她不管呢，他表面上与她一刀两断，暗地里却派人在曲江一带找到一处避静的道观——咸宜观，出资予以修茸，又捐出了一笔数目可观的香油钱，然后把鱼幼薇悄悄送进观中，并对鱼幼薇誓道：“暂时隐忍一下，必有重逢之日！”
咸宜观观主是个年迈的道姑，她为鱼幼薇取了“玄机”的道号，从此鱼幼薇成了鱼玄机。一个风华绝代、才情似锦的姑娘岂甘孤伴青灯做一世道姑，长夜无眠，鱼玄机在云房中思念着昔日的丈夫李亿，泪水和墨写下了一首“寄子安”：
醉别千扈不浣愁，离肠百结解无由；
蕙兰销歇归在圃，杨柳东西伴客舟。
聚散已悲云不定，思情须学水长流；
有花时节知难遇，来肯恹恹醉玉楼。
通人道观后，幼薇把满腔愁情寄托在诗文上，寄托在夫君的到来上。而李亿把鱼幼薇寄养在咸宜观，本意也是要寻机前来幽会的，却无奈妻子裴氏管束极严，裴家的势力又遍布京华，李亿不敢轻举妄动，所以从不曾到咸宜观看望过鱼玄机。鱼玄机朝思暮想，了无李郎音讯，只有把痴情寄付诗中，又写了一首“寄李子安”：
饮冰食药老无功，晋水壶关在梦中；
秦镜欲分愁坠鹊，舜琴得弄怨飞鸣。
井边桐叶鸣秋雨，窗下银灯暗晓风；
书信茫茫何处向，持竿尽日碧江空。
诗每写成，都无法捎给李郎，鱼玄机只有把诗笺抛入曲江中，任凭幽情随水空流。唐朝道教盛行，著名的道观多成了游览胜地和交际场所，许多才色稍佳的女道士便成了交际花。然而，咸宜观因一清道姑品性严谨，格守规矩，所以一直保持着一分清净的局面。观中客人了了，李亿当时就是看中这里的清净才把鱼玄机托付到此，如今，鱼玄机也就只有守着寂静，与道友为伴。
三年时光默默流走了，一清师父年老力绝，溘然长逝，另一位与鱼玄机年龄相仿，朝夕为伴的彩羽道姑，竟跟着一位来观修补壁画的画师私奔了。咸宜观中，就剩下鱼玄机孤零零的一人。就在这时，她又听长安来客说起，她日夜盼望的李郎，早已携带娇妻出京，远赴扬州任官去了。这一消息对鱼玄机无疑是一个沉重的打击，她觉得自己被人抛弃，空将一腔情意付之东流。这一连串的打击，使鱼玄机痛不欲生，一改过去洁身自爱的态度，索性放纵起来，让自己亮丽的才情和美貌，不至随青烟而消散。于是，在冷冷清清的咸宜观中，她深夜秉烛，写下了一首后来传诵千古的“赠邻女”诗：
羞日遮罗袖，愁春懒起妆；
易求无价宝，难得有情郎。
枕上潜垂泪，花间暗断肠；
自能窥宋玉，何必恨王昌。
这首诗不啻就是她人生的分水岭，在此之前，她是一个秀外慧中，痴情万缕的贤淑才女；从此后，她看破了人间真情，只为享乐纵情极欲，变成了一个放荡冶艳的女人。
鱼玄机在咸宜观中陆续收养了几个贫家幼女，作为她的弟子，实际上是她的侍女，她开始过一种悠游闲荡的生活。观外贴出了一副“鱼玄机诗文候教”的红纸告示，这无疑是一旗艳帜，不到几天工夫，消息就传遍了长安，自认有几分才情的文人雅士、风流公子，纷纷前往咸宜观拜访鱼玄机，谈诗论文，聊天调笑，以至昏天黑地，鱼玄机的艳名也就越传越广。
咸宜观中，鱼玄机陪客人品茶论道，煮酒谈心；兴致所至，游山玩水，好不开心；遇有英俊可意者，就留宿观中，男女偷欢。从她的一首“道怀诗”，就颇能体现出她此时的生活景况：
闲散身无事，风光且乐游；
断云江上月，解缆海中舟。
琴弄萧梁专，诗吟庚亮楼；
丛篁堪作伴，片石好为筹。
燕雀徒为贵，金银志不求；
满怀春绿酒，对月夜琴幽。
绕砌皆清趣，抽簪映细流；
卧床书删遍，半醉起梳头。
鱼玄机正值二十出头，既有少女的妩媚，又有成熟女性的风韵，再加上她的才华和风情，不知使多少人拜倒在她的石榴裙下。
当时颇有她青睐的一个落第书生叫左名扬，她之所以钟情于左名扬，只因为他那一派贵公子风范和堂堂的容貌仪表，都酷似昔日的丈夫李亿。虽然她曾经忿恨过李郎的薄幸，但是内心中却始终忘不了他；在左名扬踏进咸宜观的那一刹间，她不由一怔。迷离中仿佛以为是李郎回到了她的身边。于是，她对左名扬倾注了满腔的柔情，完全以一种小妻子的神态对待左名扬，左名扬时常留宿在她的云房中，共享云雨之情。左名扬还曾写下一首描写鱼玄机云房情景的诗：
白鸽飞时日欲斜，禅房宁谧品香茶；
日暮钟声相送出，箔帘钉上挂袈裟。
这短短的二十八个字，虽然语意闪烁，但已可窥见他俩云房中取乐的旖旎风光了。
除左名扬之外，与鱼玄机来往密切的还有一位经营丝绸生意的富商李近仁。起初鱼玄机根本不把这个脑满肠肥的商人放在眼里，但李近仁却别有心计，不但常常在鱼玄机面前竭力展示自己温文儒雅，同时又向咸宜观捐送了大量的钱帛，却又不表现出对鱼玄机有所希求的模样。鱼玄机慢慢地就被他的大度恢宏而打动，觉得他完全不是那种满身铜臭味的商人，于是也就心甘情愿地以身相报了。在她“迎李近仁员外”的诗中，所描述的情形简直就象是闺中少妇，欢天喜地地迎接远游归来的丈夫一般：
今日晨时闻喜鹊，昨宵灯下拜灯花；
焚香出户迎潘岳，不羡牵牛织女家。
李近仁时常远赴苏杭采办货物，经久不见人影，但他一返京就必定到观中探望鱼玄机，给她带来许多绸缎织绣之类的礼物。而且，咸宜观中的开销用度基本上都包在李近仁身上，但他又丝毫不限制鱼玄机的交游；因而鱼玄机在委身李近仁的同时，又可自由地与各种人物交往，这中间也包括她的老师温庭筠，但温庭筠与她一直保持着一种纯粹的友情。
当时有一位官人裴澄，对鱼玄机十分爱慕。一心想成为她的座上姣客，可鱼玄机见他与李亿的裴氏夫人同姓同族，终究心存顾虑，对他敬而远之。
有一天，咸宜观中来了三位锦衣华冠的贵族公子，同时还携有歌姬和乐师。贵胄公子在鱼玄机眼里已司空见惯，倒是那位身材魁梧，相貌清秀，举止廉逊，神情略带几分腼腆的乐师却深深吸引了她的眼光。在有意无意中，鱼玄机对乐师略施情韵，使这位叫陈韪的乐师受惊若宠，虽然碍着主人家的面不敢多言，但已抛过无数感激与仰慕的眼风。
陈韪含情脉脉的眼神，更加撩动了鱼玄机的情火，只感觉自己整个人都似燃烧起来。当那群人离去后，夜里鱼玄机仍无法平静下来，在床上辗转一夜未合眼。第二天茶饭无心，好不容易熬到上灯时分，终于在情思迷离中，摊开彩笺，写下一首露骨的情诗：