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也许是姻缘天定，蔡元培在杭州办学的时候，有一天在朋友家看到一幅工笔画，线条秀丽、题字极有功底。他一打听，作者是江西名士黄尔轩的女儿黄世振，又名仲玉。黄仲玉出身书香门第，不但没有缠足，而且识字又精通书画、孝敬父母，完全符合蔡元培的择偶标准，于是他请朋友从中撮合。1902年元旦，蔡元培在杭州举办了他一生中的第二次婚礼。这次婚礼中西合璧。蔡元培用红幛缀成“孔子”二字，代替悬挂三星画轴的传统，宾朋以开演说会的形式代替闹洞房。演说内容为评论男女平等的见解：有的引经证史，说明男女平等的理论；有的认为就学行而言难以平等，并举例：“倘若黄夫人的学行高出于蔡先生，则蔡先生当以师礼待黄夫人；反之，若黄夫人的学行不及蔡先生，则蔡先生当以弟子视之，何从平等呢？”于是，蔡元培折衷两端，说道：“就学行言，固然有先睛之分；就人格言，总是平等的。”大家鼓掌赞同，最后尽兴而散。
1907年，已近不惑之年的蔡元培开始了4年海外留学的生活。在德4年，他编著了《中国伦理学史》，蔡元培由最初的大男子主义思想，转变成为寻求妇女平等权利的斗士，他的第二位夫人黄仲玉可谓对此作用不小。莱比锡大学的兰普来西教授，是史学界的革新者，创设的文明史与世界史研究所有很多学生。蔡元培极其憧憬兰普莱西，还称赞兰氏讲史，最注重美术，尤其造型美术，如雕刻、图画等。蔡元培携黄仲玉夫人一起拜访兰普来西教授，赠以景泰蓝茶杯二具，并由黄夫人赠送一幅亲绘的《岁寒三友图》，图内松、竹、梅“三友”工笔细致精到，布局新颖别致。兰氏见到此画激动万分，赞不绝口。
1920年9月，教育部复准蔡元培赴欧美考察教育及学术研究等事务，由蒋梦麟代理校长职务。此时，黄仲玉夫人腹部经常胀痛，经医生诊疗，时好时差。蔡元培一考虑赴欧美考察需时半年以上，对黄夫人身体状况很不放心。黄仲玉一面请医生诊治，一面整理行装，力促蔡元培按期成行。1920年11月24日，蔡元培率北京教育团自上海吴淞口登法船高尔地埃号赴法。第五天，蔡元培在船行途中发电蒋梦麟，询问夫人病情，复电告知小愈，蔡元培认为这是宽慰话，总是放心不下。船行三十余日，12月27日抵达法国。蔡元培致电李石曾，询问夫人病情。久不得复。1921年1月9日自巴黎至日内瓦，在旅馆得蒋梦麟电，知夫人黄仲玉已于当月2日病逝，时年45岁。
蔡元培怀着万分悲痛心情，作《祭亡妻黄仲玉》一文，称颂黄夫人“善书、善画、善为美术之天才”，“孝于亲，睦于弟妹，慈于子女”，“常克勤克俭，以养我之廉，以端正子女之习惯”；“爱我以德，无微不至”。同时，蔡元培为告慰黄仲玉夫人，允诺：“汝所爱者，威廉也。柏龄也……我回国以后，必躬自抚养，使得受完全教育，为世界上有价值之人物，有所贡献于世界，以为汝母教之纪念。”《悼亡妻黄仲玉》字字血泪、情真意切，后来被收入了中学课本，成为抒情散文的典范。北京大学等学校、团体举行了隆重的“蔡黄仲玉夫人追悼会”。蔡元培无法回国参加，强抑悲痛之心情继续完成历时9个月的考察任务。
在蔡元培54岁时，时任北大校长的他决定续娶，他再次提出自己的条件：一、具备相当的文化素质；二、年龄略大；三、熟谙英文，能成为研究助手。由挚友徐仲可先生及夫人何墨君为介绍人，1923年7月10日，蔡元培与周峻（养浩）女士在苏州留园举行结婚典礼。周峻是蔡元培先生原来在上海成立的爱国女校的一名学生，这名学生对蔡元培先生一直抱有一种敬佩与热爱的情感，她一直到33岁还没有结婚。当时蔡元培和周峻两人年龄相差有24岁。
婚礼按照苏州地区民俗风情办得简朴、隆重、热烈。身穿西装的蔡元培在婚礼上即席演说，说明征婚条件：一、我年已五十七，且系三娶，所欲娶者为寡妇，或离婚之妇，或持独身主义而非极端者，惟年龄须在三十岁以上；二、我熟悉德文，略通法文，而英文则未尝学好，故愿娶一位长于英文的女子；三、我不信宗教，故不欲以宗教中人为妻；四、我嗜好美术，尤愿与研究美术者为偶；五、我既辞去北京大学校长，即将去比利时或瑞士继续求学，有志愿留学欧洲的女子，有所欢迎。再是，希望是原有相应认识者。恰巧，周峻（养浩）女士年三十三，原上海爱国女校毕业，曾改名为周怒清，有反清革命思想，学英文多年，非宗教中之人，亦嗜美术，油画作品有相当水平，有志游学。介绍人徐仲可先生认为周峻是一位“才、学、识三者具备之闺秀也”。
这次的婚礼完全是现代文明式的，当时蔡元培到周峻下榻的宾馆迎接周峻，之后两人一起到苏州留园拍摄了结婚照片。当时的蔡元培西装革履，周峻身披白色的婚纱。蔡元培偕夫人新婚不到半月，7月20日携次子无忌、长女威廉、三子柏龄、内侄黄纪霆及黄纪兴在上海黄浦码头乘波楚斯号船赴欧洲考察。故蔡元培与周峻夫人是在赴欧游船上度过新婚蜜月的，正如蔡元培后来为周夫人46岁生日所作贺诗中写到的：“遂于蜜月里，海上听涛声”，别有情趣。期间，北洋政府授权，蔡元培偕夫人游说英伦，力促英国退出“庚款”，卓有成效。
蔡元培与周夫人都喜吟诗，时常联句、唱和，生日必互赠贺诗，表达爱慕之情。如贺夫人周养浩50岁生日七律一首：“蛩驱相依十六年，耐劳嗜学尚依然，岛居每恨图书少，春至欣看花鸟妍。儿女承欢凭意匠，亲朋话旧诩心田，一樽介寿山阴酒，万壑千岩在眼前。”夫人周养浩擅长油画，曾为蔡先生描摹全身，惟妙惟肖，确系神来之笔。蔡元培十分喜爱，专为此题诗：“我相迁流每刹那，随人写照各殊科。惟卿第一能知我，留取心痕永不磨。”周夫人亦有和作，其中有“天荒地老总不磨”一句，表达自己的心愿。
【育子】
蔡元培子女甚多，但他对每个子女都钟爱备至，悉心培养，但又主张因才施教，自由发展，故多成才，为国家和社会作出了贡献。蔡元培的一位朋友曾说，现在做官的人，多让子弟学法律；政治，将来能做官；而蔡元培先生却让子女学农、学工。
王昭夫人所生之子蔡无忌，留学法国学习农学与畜牧兽医学。回国后在中央大学等处任教，认为中国的农业问题最重要。他不仅讲农学，还从事与此相关的畜牧兽医工作。蔡元培在香港得知无忌患十二指肠病，就在香港购买进口药，托人带给无忌。建国后，蔡无忌任对外贸易部商品检验总局副局长、顾问，是中国民主同盟盟员，曾任全国人大代表、全国政协委员，于1980年4日病逝，享年82岁。
黄仲玉所生长女威廉，自幼喜绘画，有美术天才，曾两次随父母赴欧洲，受到西方艺术的熏陶。1923年先在比利时布鲁塞尔美术学校学习，后进法国里昂美术学校学油画。1927年冬回国，次年任国立西湖艺术院油画系教授。威廉与留法学生林文铮结婚。1939年5月5日，威廉在昆明因产后患猩红热逝世。年仅35岁。周夫人得此噩耗，饮泣数夜，恐蔡先生过于伤心而瞒着。后来，蔡元培从昆明寄来的报纸上看到蔡威廉女士遗作展览特刊，方知爱女已不在人世，精神上受到沉重打击，写了哀长女威廉之文，以寄托无尽的哀思。
黄仲玉所生之子柏龄先在比利时学习机械工程，后去法国研究磁学，取得法国国家博士学位。因与一位法国科学家、一位美国科学家共同首次发现反铁磁性现象，获法国国家科学院的银质奖章。蔡元培在香港时，因长时间没有收到柏龄的信，曾托中国驻法大使馆探询，并托好友李石曾先生访寻。柏龄长期侨居法国，娶法籍女子为妻，但始终保持中国国籍。1950年以后，蔡柏龄担任法国原子能委员会的回旋加速器的磁体设计工作。周恩来总理曾多次争取他回国而未能成功。蔡柏龄退休后曾几次回国，参加国庆观礼和各种纪念活动，于1993年1月在法国巴黎病逝，享年87岁。
蔡元培与周峻夫人育有一女二男，都出生在上海，长女睟盎，二子为怀新，三子为英多。蔡元培对子女取名都含有深意。长女出生时，住家对门有一所法国天主教会办的名为若安·达克的学校。若安·达克通译贞德，是法国的民族女英雄，因起兵抗击英国侵略者，遭火焚而英勇牺牲。蔡元培取《孟子》中“脺然见于面，盎于背”一句中的“脺盎”两字，与“若安”谐音，希望长女向女英雄学习。怀新的名字取自陶渊明的诗句“良苗亦怀新”之义。英多的名字出自《世说新语》中“其人磊场⒍唷薄�
蔡元培是一位温文尔雅的长辈，对年幼的子女如同亲密朋友。1935年去南京开会，蔡元培在一封家书中写道：“你们每人送我一张画，我很宝贵。我祝你们活泼长进，与盎儿所画之朝日及鲜花一样；祝你们动静均宜，与新儿所画之飞机与建筑一样；祝你们康健英挺，与多儿所画之马一样。”蔡元培深信美育能陶冶人的高尚情操，培养优良品德，对子女喜好必定鼓励。蔡睟盎自小喜爱音乐，蔡元培夫妇就让她到一位俄罗斯女教师家学习钢琴；当时家里没有钢琴，平时就到丁燮林先生家去练琴。到香港后，周峻夫人以50港元买了一架旧钢琴。怀新有书画专长，蔡元培就叫怀新临魏碑习字。英多喜爱绘画，尤爱画马，曾按陆游一句“细雨骑驴人剑门”的诗意画了一幅画，蔡元培非常赞赏，还拿着他的画给刘海粟先生看，问他：“你看我的小儿子是否有点才气？”1937年，蔡元培到南京开会买回三本精美的纪念册，并分别题词寄予希望。给睟盎的题词是：“智者不惑，仁者不忧，勇者不惧。”给怀新的题词是：“富贵不能淫，贫贱不能移，威武不能屈。”给英多的题词是：“好学近乎智，力行近乎仁，知耻近乎勇。”
【永蛰】
抗日战争爆发后不久，上海沦陷，国民党政府迁都重庆，中央研究院也迁往内地。蔡元培因不愿随蒋介石去重庆，改从上海赴香港，准备转赴昆明，主持中央研究院院务。但是到达香港之前，蔡元培刚刚得了一场伤寒病。已经近70岁的老人，面对前面的长途跋涉，十分担心能否安全到达昆明。无奈之下，只好先滞留香港。
1937年12月26日，夫人周养浩携子女也到港，全家在九龙柯士甸道156号租房居住。蔡元培在港期间，除了读书阅报之外，绝无其他消遣。由于怕受人注意，因此很少跨出大门。香港住宅，又很狭窄，三四个房间，便成为他日常活动的小天地。
1938年5月20日，蔡元培应宋庆龄邀请，同港督罗富国爵士等人一道，出席由“保卫中国同盟”及“香港国防医药筹赈会”于圣约翰大礼堂举行的美术展览会并发表演说。这是蔡元培在港期间唯一的一次公开演讲，其意本为公开话别，离港前往昆明或重庆，奈何因身体荏弱不堪，未能成行。
1940年早春，73岁的蔡元培遭逢爱女蔡威廉死于难产的致命一击。蔡威廉这位留洋归国的艺术家，自和林文铮结婚后，一直致力于国立艺专的艺术教学工作，满腹才华和理想尚未来得及施展和实现，就在昆明撒手人寰。她死得很惨，在咽下最后一口气之前还用手在墙上反复疾书“国难，家难……”其撕心裂肺之状令天地为之动容。白发人送走了黑发人，而白发人也将循着女儿的背影飘然而去。
1940年3月3日早晨，蔡元培起身后到浴室去时，在浴室门边，忽然感到一阵头晕，失足摔倒，吐了一口鲜血。于是赶紧找来商务印书馆的一位特约医师朱惠康，朱医生看过后未找出病源。这天晚上，他一宿都未睡好。第二天上午，朱医生过来复诊，认为可能是胃溃疡，因为家里人手不多，照料不便，因此建议送到养和医院去诊治。到了养和医院，朱医师又诊断可能是急性胃溃疡，于是通过文学家许地山找来港大医学院的英籍教授寇克博士，为蔡元培诊治，并施手术。
由于输血设备都在香港大学，蔡元培又被转移到香港大学。输血的过程中，蔡已经陷入昏迷状态。输完之后，他的手足开始缓缓活动，有时两片嘴唇