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“对于这些层出不穷的臧否与攻击，我简直懒得想，我觉得他们只不过是一群多嘴而怯懦的小蚍蜉，根本成不了什么气候。而我这方面，却又仿佛是一个玩世不恭的禅宗和尚，总是扮以一个揶揄的鬼脸，或者回敬一个‘老僧不闻不问’的笑容。”
这种特立独行、我行我素的人生态度，以及对大学教育的失望，对自己所敬重的老师的失望，还有对自己感情生活的失望，使李敖厌倦了学院和书斋的生活，他决定选择一条与众不同的道路，去经历更大的人生风浪。
1959年7月7日，李敖把《〈宋代婚姻〉研究计划》送给姚从吾老师，第二天又与他长谈了四十多分钟，他的决定令姚从吾老师大为震惊：他决定不去考研究所，而去当兵，过一种全新的生活。
1959年7月10日早晨，萧启庆捎来姚先生信，力劝李敖不可放弃研究所。原来昨天晚上姚先生就请萧启庆来宿舍找过李敖，恰巧李敖不在。姚先生在信中说今天上午将来学校与他面谈，李敖却不欲见他。
李敖已经决定了的事，一定没有人能够再劝得回他，否则那也不是李敖了！
问题是，曾经帮助孟大中逃避兵役的李敖为什么自己要去往虎口里跳？
答案似乎只有一个：还在读大学时他就下决心“自炼钢铁”，但大学生活却不足以实现这一目的，于是他决定到更能锻炼男子汉的军营去接受更多的“锻炼”。
“在许多方面，军人生活更接近男子汉的生活，因为只有男子汉，才有过那种需要坚忍来挺下去的生活。”
就这样，李敖南下当兵了。
2．立正稍息与看齐（1）
李敖不以训练为苦，反而开始认真记起了“战地日记”，他的偶像是海明威。
国民党想拉他这样优秀的人入国民党，说不入就分到金门前线，李敖说：宁愿上前线也不入国民党。结果倒是加入国民党的学员被分到了前线，气得他们把国民党党证都撕了。
1959年8月1日，李敖向姚众吾老师辞了行，第二天乘火车回家，同窗好友陈又亮、陈鼓应、施启扬、孙英善等到车站送别，大家依依惜别。
1959年9月7日早晨八点班，李敖乘坐公路局汽车南下，开始接受第八期预备军官训练，在台中的好友张世民、张光锦、姚嶂、李述古、韩昭先、张仁龙前来送行；张光锦知人知心，特别送给他一支圆珠笔，后来李敖就用那支圆珠笔，在艰难的军营生活中，写下了自己一生中最长最完整的一段日记，而且是一天都不缺的日记，姑且称之为“战地日记”。
李敖被编在凤山陆军步兵学校第三总队第二大队第九中队，序号为5。
头发剃光、穿上军装以后，李敖就面临了所有入伍训练者都要经受的折磨。首先是整理内务，把棉被叠成豆腐块，很多人平时被子都不叠，何况现在要叠成豆腐块？即使能叠成，时间也来不及，还得去出操，结果就出现了很多奇闻异事：有人因为没办法把棉被快速折出棱角，宁愿不盖棉被，冻着睡。
李敖是否有此壮举，不得而知。
但李敖的火眼金睛，却使他看人看事入木三分。当时受训的同学中间有很多是国民党，可是谁也无法辨别谁是谁不是。入伍不久要量衣服，结果过一段时间又宣布有些人的衣服要重量，并特报出学号，带队而出。李敖为人警觉，这些人一走，他马上断定这国民党员。后来证之果然。
李敖因名声在外，在队中享受特殊待遇。当时队中第四号是台大中文系的孙玉华，他是队中国民党的大员，离李敖最近，负责暗中打他的小报告，李敖则以玩世不恭态度对待他。
有一次还给他写了一首诗：“见了二娘呼婶婶，见了悟空喊大爷，退役以后饿不死，衡阳街口擦皮鞋。”李敖退伍的时候才知道，虽然孙玉华负责打自己的小报告，但在小报告上并没写他的坏话，也没写别的同学的坏话，这是东北人孙玉华的忠厚，是南方人国民党所白及的。
入伍训练辛苦单调但又妙趣横生，李敖因一心要磨练自己的钢铁意志，所以是哪里有困难就出现在哪里，哪里最苦就出现在哪里，当然，有些训练是他不愿去也不行的。
李敖精力过人，一场训练下来，别人早就筋骨酥软，倒地便睡，可他却从不午睡，而是利用午睡时间写日记，写完就把日记包在塑料袋中，放在胸前，人在日记在，寸步不离。从他的这些“战地日记”中，我们大致可以理解他此时的思想和活动。
李敖当时理想中的勇敢文人榜样是美国文学家海明威。9月17日他写信给马戈：
军中已十日，一直可说积极愉快，目前最心折的人是海明威，我买了一本何欣写的《海明威创作论》，读之颇快，我喜欢他那几次参加战斗，追求死的精神与勇迈，因此在军中生活，我的态度与看法殊迥异于一般人，我觉得这不是虚度日子，这是最好的一种磨练与生活。因此我在这儿实在可说很愉快。我并非完全忘怀了过去，在休憩和疲惫之余，偶然想起往日的欢乐日子与忧郁的岁月，可是它们已经不能再给我什么——那至多只是一层云翳一般的梦幻，虚无的，黯淡的、不能震撼我的、瞬息就会过去的……
9月23日，他又有诗咏军中情况：
白天世仇为烈日，晚上情人乃草席。
整日耳边闻何事？立正稍息与看齐。
整二天他又写：
南台九月很少雨，整日昏昏不得已，
水厂断水不必愁，每天沐浴以汗洗。
九月二十九日他写受训者的自我介绍：
十四队自我介绍，一个人说：“将来做总统，先取消军训。”
十月二十日又写军中干部嘴脸：
队前吆喝人生畏。台上颐指群俯首，
羔羊圈里是大虫，长官到来变走狗。
十月二十八日在里港，写一个难忘的午后：
整日上午六O及八一炮讲习试射，面对美浓溪旁，群山遥抱，溪水与砂石相间，午饭后人皆就荫而卧，我却携板凳、望远镜、讲义夹步于一砂石角上，远眺二村女浣衣，二童子浮于木上戏水，全身虽受日炙，然以清风澄水微波，亦不觉其苦也。现在我还在该处写日记，一同学言我如是颇有“诗意”，我心头有所思，可是充满了一片茫茫的味儿。往远处望，山真是高得多，平望过去，鹅卵石、碎石、绿草、黑沙……我准备来一次水清而濯足了。上面太阳晒着，水不算凉，可是脚放下去却有一番“不如足下”的感觉。头上的胶盔还不错，遮了不少的阳光和热度，水中的鱼比蝌蚪还小，板凳放在沙上就陷了下去，愈陷愈深……
惨的来了！十月三十一日李敖记了一次防毒训练，他们被迫去毒气教室闻催泪性毒：
个个弄眼又挤眉，丑态百出莫问谁，
任你心肠坚如铁，也要忻然把泪垂。
铁石心肠李太岁，忽然多情似小妹，
毒气室中挤出来，一把鼻涕一把泪。
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2．立正稍息与看齐（2）
入伍训练的活动不全是武的，也有文的，例如讲演比赛等等，这当然是李敖的强项，所以讲演比赛总是李敖讲得最好，但是内容思想有问题一箩筐，当然排不上名次，同学们纷纷为李敖打抱不平，说敖兄讲得这么好，该给他第一名才对。但虽然同学们要给他第一名，而指导员于建业却扬言要禁止李敖参加训练。一个叫郑清茂的同学告诉李敖，队长刘勤告诉他们国民党员说：“李敖当然说得对呀，可是这是军队呀！”
但指导员也有对李敖温柔的时候，“战地日记” 1960年1月18日记载了这样一件事：
今日为第二次教室值日，指导员当众为我扣领扣，我昂首做痒之状，众一再哄堂不止，下课时指谓我为第九队偶像，人人都学我，结果画虎不成反类犬，我说他们根本就是狗，指言我见解头脑之过人，我说我不敢赞成他的话，恐其心战也。请其多给我分数。
指导员的目的岂止是对给李敖分数！他要将李敖这样优秀的“不合作主义者”拉入国民党。
李敖虽在军队，但仍展示出他又守原则、又粗扩、又狡猾的一面，他曾声言：大丈夫要能软能硬、软中带硬；软硬兼施、能屈能伸、粗中有细，方能在军中混。
在入国民党这个问题上，李敖充分表现出上述原则。
在半年受训期间，国民党千方百计，拉同学加入国民党，最后还使出杀手锏，说不入国民党的会被分发到金门前线，当时的金门是八二三炮战的极危险地带。在这种撒手铜的威胁利诱下，仅有的少数非国民党国民党员同学，也大都入国民党了，可李敖仍不为所动，指导员急了，亲自找到李敖。
指导员：“李敖你不怕去金门？”
李敖：“我不怕！”
指导员：“你很优秀，我们国民党没拉到你，很可惜。”
李敖：“你们拉到一个贪生怕死、为了怕去金门而入国民党的李敖，才真可借呢！”
指导员：“你不入国民党，你在台湾活下去，会永远不方便。”
李敖说：“我准备死在金门，没什么不方便了。”
指导员见李敖如此冥顽不化，也实在拿他没办法，只好摇头而去。
2月6日的“战地日记”记有：
晚饭后召雄来谈，说我乐天不在乎分发，人言我独成一格，别有风格。
我自思我之为人，最与这些年轻人不同的，在我是一个最有灵性的英雄人物，并不是一个现实的躯壳的肉食者——这是我最自负的地方，也是这些浑球们最不能及之处。我实
在可说是一条硬汉（除了有点怕黑以外），我很有那种南八的精神，张巡说：“死耳！”这是何等气势、何等气魄！在这方面我颇有一种殉道者的精神，小人们得志得利得鱼摸之处是当然的时，何足歆羡也耶！个人这区区颠沛，何足道哉！
日记中所记“不在乎分发”和“区区颠沛、何足道哉”的事，就是指不入国民党要上前线的事。最为有趣的是，李敖最后竟因勇得福，最后军训结束下部队时，非国民党员李敖竟没有给分发到金门，反倒是一些临时搭入国民党巴士的同学给分发到金门。
这些人得知这一结果后，气得跑去质问指导员。
指导员自有堂皇的理由：“前线需要忠贞的人，把李敖送到前线，他会影响民心士
气，所以还是你们去好一点。”
有人气得当场把国民党证撕了。
李敖一生以自己不是国民党为荣，他对为了不做国民党而付的一切代价，从不逃避，
而这个例子，则是最惊心动魄的，也是最有趣的。
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3．野战部队李排长（1）
李敖不以训练为苦，反而开始认真记起了“战地日记”，他的偶像是海明威。
国民党想拉他这样优秀的人入国民党，说不入就分到金门前线，李敖说：宁愿上前线也不入国民党。结果倒是加入国民党的学员被分到了前线，气得他们把国民党党证都撕了。
1960年3月3日，李敖下野战部队，他被分发到陈诚嫡系的十七师四十九团，先在四二炮连做副排长。上车前指导员将一牛皮纸袋交给带队同学。其中是学生们的思想考核资料，要这位同学转往新单位。在路上，他们合谋很技巧地偷拆了这口袋，在李敖的资料卡片上，赫然有十字评语：“思想游移，媚外思想甚重。”指导员平时对李敖虽不无严厉，但总让人觉得对他另眼相看，最后竟以此十字为李敖半年军训生活作结，由此李敖深深感到国民党政工人员的可怕。
从分发下部队这件事，李敖再一次体会到国民党军队的黑暗。分发的标准不是你的训练成绩，而是靠人情关系。同学中有背景的，就留在第二军团、或留在师部、或留在团部。……可是没背景的，如李敖者流，就下放到连部做排长。——大家同车南下，可先下车者，就看出来头来了。
3月5日，下部队第三天，李敖给妈妈写信，“汇报”近况：
这个地方在仁武附近，凤山北面，天气最热，苍蝇最多，今天早上买了五张苍蝇纸，一抓就是一二百只——只不过八席大的一个房子，就有这么多的苍蝇！水也极不方便，用老百姓的井水，又远，又不干净。臭虫多，蚊子多，厕所远，吃饭要蹲着，交通极端不便，都是这个地方的缺点，不过这也是个读书的好机会。我懒得动，懒得往外跑，倒也可多读一些书。
3月7日，李敖第一次参观“军中乐园”，日记中记有：
参观“仁武特约茶室”，即所谓“军中乐园”者，排长所谓的“动物园”。外面弹子房，照片与号码，规则须知，喧哗，空气极劣，红灯，一半裸倚门无表情，一与兵